第一章卤化反应
　　　　第一节烃类化合物的卤化反应
　　　　　　一、饱和烃的卤化反应
　　　　　　二、烯丙位、苄位的卤化反应
　　　　　　三、芳烃的卤化反应
　　　　第二节羰基α-位的卤化反应
　　　　　　一、醛、酮α-位的卤化反应
　　　　　　二、羧基α-位的卤化反应
　　　　第三节不饱和键的卤加成反应
　　　　　　一、卤素的加成反应
　　　　　　二、卤化氢的加成反应
　　　　　　三、其他卤化剂的加成反应
　　　　第四节卤置换反应
　　　　　　一、醇的卤置换反应
　　　　　　二、酚的卤置换反应
　　　　　　三、羧酸的卤置换反应
　　　　　　四、卤化物的卤置换反应
　　　　　　五、芳香重氮化合物的卤置换反应
　　第二章烃化反应
　　　　第一节氮原子上的烃基化
　　　　　　一、氨及脂肪胺的N-烃基化
　　　　　　二、芳胺的N-烃基化
　　　　　　三、杂环胺的N-烃基化
　　　　第二节氧原子上的烃基化
　　　　　　一、醇的O-烃基化
　　　　　　二、酚的O-烃基化
　　　　　　三、羧酸的O-烃基化
　　　　第三节碳原子上的烃基化
　　　　　　一、Friedel-Crafts烃基化反应
　　　　　　二、Suzuki偶联反应
　　　　　　三、烯烃的C-烃基化
　　　　　　四、炔烃的C-烃基化
　　　　　　五、羰基化合物α-位的C-烃基化
　　　　　　六、烯胺的C-烃基化
　　　　　　七、有机金属化合物作用下的C-烃基化
　　　　　　八、相转移烃化与二氯卡宾
　　第三章酰化反应
　　　　第一节酰化反应的分类
　　　　第二节氧原子上的酰化反应
　　　　　　一、醇的O-酰化反应
　　　　　　二、酚的O-酰化反应
　　　　第三节氮原子上的酰化反应
　　　　　　一、脂肪胺的N-酰化反应
　　　　　　二、芳胺的N-酰化反应
　　　　第四节碳原子上的酰化反应
　　　　　　一、芳烃的C-酰化反应
　　　　　　二、烯烃的C-酰化反应
　　　　　　三、羰基化合物α-位的C-酰化反应
　　　　　　四、“极性反转”在C-酰化反应中的应用
　　第四章缩合反应
　　　　第一节羟醛缩合及有关反应
　　　　　　一、经典羟醛缩合（aldol缩合）反应
　　　　　　二、定向羟醛缩合反应
　　　　　　三、不对称羟醛缩合反应
　　　　　　四、α-卤代酸酯与醛酮的缩合反应
　　　　第二节成烯缩合反应和羰基烯化反应
　　　　　　一、Knoevenagel反应
　　　　　　二、Stobbe反应
　　　　　　三、Perkin反应
　　　　　　四、Wittig反应
　　　　　　五、Horner-Wadsworth-Emmons反应
　　　　　　六、Peterson烯化反应
　　　　　　七、烯烃复分解反应
　　　　　　八、其他烯化反应
　　　　第三节多组分缩合反应
　　　　　　一、Mannich反应
　　　　　　二、异腈参与的多组分缩合
　　　　　　三、杂环化合物合成中的多组分缩合
　　第五章重排反应
　　　　第一节亲核重排
　　　　　　一、从碳原子到碳原子的亲核重排
　　　　　　二、从碳原子到氮原子的亲核重排
　　　　第二节亲电重排
　　　　　　一、从碳原子到碳原子的重排
　　　　　　二、从氮原子到碳原子的重排
　　　　　　三、从氧原子到碳原子的重排
　　　　第三节σ-迁移重排
　　　　　　一、Claisen重排
　　　　　　二、Cope重排
　　第六章硝化反应和重氮化反应
　　　　第一节硝化剂
　　　　　　一、硝酸
　　　　　　二、硝酸与无机质子酸的混合酸
　　　　　　三、硝酸与醋酸、醋酐的混合酸
　　　　　　四、其他硝化剂
　　　　第二节碳-硝化反应
　　　　　　一、芳环上的硝化及其机制
　　　　　　二、芳环硝化的定位效应和其他影响因素
　　　　　　三、硝化反应的副反应
　　　　　　四、芳杂环硝化的邻位效应和重排
　　　　　　五、硝基烷烃的制备（包括氨基的氧化）
　　　　　　六、亚硝化反应
　　　　第三节氧-硝化反应
　　　　　　一、直接酯化反应
　　　　　　二、卤代烃与硝酸银的反应
　　　　　　三、其他方法
　　　　第四节氮-硝化反应
　　　　　　一、间接硝化法
　　　　　　二、其他方法
　　　　第五节重氮化反应
　　　　　　一、重氮化的反应历程
　　　　　　二、重氮盐的制备和性质
　　　　第六节重氮盐的后续反应
　　　　　　一、重氮盐的置换反应
　　　　　　二、重氮盐的还原反应
　　　　　　三、偶合反应
　　　　第七节硝化反应的危险性分析及安全防范
　　　　　　一、硝化反应的危险性分析
　　　　　　二、硝化反应的安全防范
　　第七章氧化反应
　　　　第一节醇的氧化
　　　　　　一、氧化成醛或酮
　　　　　　二、氧化成酸
　　　　　　三、1，2-二醇的氧化
　　　　第二节羰基化合物的氧化
　　　　　　一、醛的氧化
　　　　　　二、酮的氧化
　　　　第三节烃类的氧化
　　　　　　一、饱和烃的氧化
　　　　　　二、烯烃的氧化
　　　　　　三、芳烃的氧化
　　　　第四节醚和酯的氧化
　　　　　　一、醚的氧化
　　　　　　二、酯的氧化
　　　　第五节胺的氧化
　　　　　　一、伯胺的氧化
　　　　　　二、仲胺的氧化
　　　　　　三、叔胺的氧化
　　　　第六节含硫化合物的氧化
　　　　　　一、磺酸酯的氧化
　　　　　　二、硫醇和硫醚的氧化
　　　　第七节卤化物的氧化
　　　　　　一、反应通式
　　　　　　二、应用特点
　　　　第八节新型氧化技术在氧化反应中的应用
　　　　　　一、光促进的氧化反应
　　　　　　二、超声波促进的氧化反应
　　　　　　三、微波促进的氧化反应
　　　　　　四、电化学氧化反应
　　　　　　五、微通道连续流氧化反应
　　第八章还原反应
　　　　第一节催化氢化
　　　　　　一、多相催化氢化
　　　　　　二、均相催化氢化
　　　　　　三、催化转移加氢反应
　　　　第二节化学还原反应
　　　　　　一、金属络合物氢化物
　　　　　　二、异丙醇铝还原剂
　　　　　　三、金属还原剂
　　　　　　四、硼烷还原剂和硼氢化反应
　　　　　　五、其他化学还原剂
　　　　第三节羰基化合物的还原
　　　　　　一、还原成羟基
　　　　　　二、还原成亚甲基
　　　　　　三、还原氨化
　　　　第四节羧酸及其衍生物的还原
　　　　　　一、羧酸或羧酸酯还原成醇
　　　　　　二、羧酸酯还原成醛
　　　　　　三、酰胺还原成胺或醛
　　　　　　四、酰氯还原成醛
　　　　第五节碳-碳不饱和键的还原
　　　　　　一、烯烃的还原
　　　　　　二、炔烃的还原
　　　　第六节芳环和芳杂环的还原
　　　　　　一、苯环和萘环的还原
　　　　　　二、芳杂环的还原
　　　　第七节含氮化合物的还原
　　　　　　一、硝基的还原
　　　　　　二、氰基的还原
　　　　　　三、亚胺的还原
　　　　第八节氢解反应
　　　　　　一、碳-卤键的氢解
　　　　　　二、碳-氧键的氢解
　　　　　　三、碳-氮键的氢解
　　　　　　四、其他氢解反应
　　第九章官能团保护
　　　　第一节羟基的保护与脱保护
　　　　　　一、醚类保护基
　　　　　　二、酯类保护基
　　　　　　三、缩醛（酮）保护基
　　　　第二节羰基的保护与脱保护
　　　　　　一、O，O-缩醛
　　　　　　二、S，S-缩醛
　　　　　　三、1，1-二乙酸酯
　　　　第三节羧基的保护与脱保护
　　　　　　一、甲酯及取代甲酯
　　　　　　二、β-取代乙酯
　　　　　　三、其他保护方法
　　　　第四节氨基的保护与脱保护
　　　　　　一、N-酰基化保护
　　　　　　二、N-磺酰基保护
　　　　　　三、烃氧羰基类保护基（氨基甲酸酯法）
　　　　　　四、N-烃基化保护
　　　　第五节多官能团的组合保护
　　　　　　一、组合保护的必要性
　　　　　　二、组合保护实例
　　第十章不对称催化反应
　　　　第一节手性简介
　　　　　　一、手性基本概念
　　　　　　二、手性化合物的对映体纯度测定方法
　　　　　　三、手性化合物绝对构型的确定
　　　　第二节不对称催化简介
　　　　　　一、手性在药物中的重要性
　　　　　　二、获得手性分子的方法
　　　　　　三、不对称催化反应
　　　　第三节不对称氢化
　　　　　　一、不对称氢化的起源
　　　　　　二、不对称氢化发展历程
　　　　　　三、双键的不对称氢化
　　　　　　四、羰基的不对称氢化
　　　　　　五、不对称氢化在药物合成中的应用
　　　　第四节不对称氧化
　　　　　　一、硫醚的不对称氧化
　　　　　　二、不对称环氧化
　　　　第五节不对称相转移催化
　　　　　　一、不对称相转移催化反应
　　　　　　二、不对称相转移催化反应在药物合成中的应用
　　　　第六节不对称aldol缩合反应
　　　　　　一、金属催化的不对称aldol缩合
　　　　　　二、小分子催化的不对称aldol缩合
　　　　　　三、不对称aldol缩合反应的应用
　　第十一章现代药物合成新技术
　　　　第一节固相合成技术
　　　　　　一、固相有机合成发展历史
　　　　　　二、固相有机合成基本原理及特点
　　　　　　三、固相合成法的应用
　　　　第二节组合化学技术
　　　　　　一、化合物库的固相合成法
　　　　　　二、化合物库的液相合成法
　　　　　　三、组合合成库中的编码技术
　　　　　　四、组合化学在药物合成中的应用
　　　　第三节微波辅助合成技术
　　　　　　一、微波反应理论简介
　　　　　　二、微波辅助合成技术的应用
　　　　第四节其他合成技术
　　　　　　一、超声化学合成
　　　　　　二、离子液体
　　　　第五节人工智能技术的应用
　　　　　　一、AI技术在逆合成分析中的应用
　　　　　　二、AI技术在预测反应产物中的应用
　　　　　　附录缩略语和符号表