有机化学(第四版)
作者: 天津大学有机化学教研室 高鸿宾等
出版时间:2006-01-05
出版社:高等教育出版社
- 高等教育出版社
- 9787040164497
- 4
- 247579
- 平装
- 16开
- 2006-01-05
- 800
- 654
- 理学
- 化学
本书是普通高等教育“十五”国家级规划教材,是高等教育出版社“高等教育百门精品课程教材建设计划 ”精品项目(一类)的研究成果。
本书在保留前三版特色的基础上,主要变动是:在体系上,按脂肪族和芳香族混合编写,但又不同于一般的混编体系。在内容安排上,全书共20章,除第三版中将烯烃和炔烃合并为一章,按所进行的反应同时讨论外,本书又将烷烃和环烷烃、不饱和卤代烃和芳香族卤代烃、醇和酚、醚和环氧化合物分别合并为一章,按官能团将共性放在一起讨论,再根据结构特点将个性分别讨论;增加了有机含硫含磷和含硅化合物、类脂类两章;删去了脂环烃、芳卤化合物和芳磺酸、有机合成等章节。本书进一步加强基础,结合实际应用又适当增加了一些有机化学和相关学科的新成就,进一步加强对官能团以及分子内原子间相互影响的认识。
本书删去了第三版书后附的部分习题参考答案,由高等教育出版社另行出版与本书配套的《有机化学学习指南》。另外,本书还配有课件(光盘)。
本书可作为高等学校化工类和应用化学类各专业以及材料类有关专业的有机化学教材,也可供其它有关专业选用和社会读者阅读。
第一章 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.2 有机化合物的特性
1.3 分子结构和结构式
1.4 共价键
1.4.1 共价键的形成
1.4.2 共价键的属性
1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型
1.5 分子间相互作用力
1.5.1 偶极偶极相互作用
1.5.2 vander Waals力
1.5.3 氢键
1.6 酸碱的概念
1.6.1 Br nsted酸碱理论
1.6.2 Lewis酸碱理论
1.6.3 硬软酸碱原理
1.7 有机化合物的分类
1.7.1 按碳架分类
1.7.2 按官能团分类
1.8 有机化合物的研究程序
习题
参考资料
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
2.2.2 烷基和环烷基
2.2.3 烷烃的命名
2.2.4 环烷烃的命名
2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 σ键的形成及其特性
2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性
2.4 烷烃和环烷烃的构象
2.4.1 乙烷的构象
2.4.2 丁烷的构象
2.4.3 环己烷的构象
2.4.4 取代环己烷的构象
2.5 烷烃和环烷烃的物理性质
2.5.1 沸点
2.5.2 熔点
2.5.3 相对密度
2.5.4 溶解度
2.5.5 折射率
2.6 烷烃和环烷烃的化学性质
2.6.1 自由基取代反应
2.6.2 氧化反应
2.6.3 异构化反应
2.6.4 裂化反应
2.6.5 小环环烷烃的加成反应
2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法
2.7.1 烷烃和环烷烃的来源——石油和天然气
2.7.2 烷烃和环烷烃的制法
习题
参考资料
第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.1.1 碳碳双键的组成
3.1.2 碳碳三键的组成
3.1.3 π键的特性
3.2 烯烃和炔烃的同分异构
3.3 烯烃和炔烃的命名
3.3.1 烯基和炔基
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
3.3.3 烯烃顺反异构体的命名
3.3.4 烯炔的命名
3.4 烯烃和炔烃的物理性质
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
3.5.1 加氢
3.5.2 亲电加成
3.5.3 亲核加成
3.5.4 氧化反应
3.5.5 聚合反应
3.5.6 α氢原子的反应
3.5.7 炔烃的活泼氢反应
3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法
3.6.1 低级烯烃的工业来源
3.6.2 乙炔的工业生产
3.6.3 烯烃的制法
3.6.4 炔烃的制法
习题
参考资料
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论
4.1 二烯烃的分类和命名
4.1.1 二烯烃的分类
4.1.2 二烯烃的命名
4.2 二烯烃的结构
4.2.1 丙二烯的结构
4.2.2 1,3丁二烯的结构
4.3 电子离域与共轭体系
4.3.1 π,π共轭
4.3.2 p,π共轭
4.3.3 超共轭
4.4 共振论
4.4.1 共振论的基本概念
4.4.2 书写极限结构式遵循的基本原则
4.4.3 共振论的应用
4.5 共轭二烯烃的化学性质
4.5.1 1,4加成反应
4.5.2 1,4加成的理论解释
4.5.3 电环化反应
4.5.4 双烯合成
4.5.5 周环反应的理论解释
4.5.6 聚合反应与合成橡胶
4.6 重要共轭二烯烃的工业制法
4.6.1 1,3丁二烯的工业制法
4.6.2 2甲基1,3丁二烯的工业制法
4.7 环戊二烯
4.7.1 工业来源和制法
4.7.2 化学性质
习题
参考资料
第五章 芳烃 芳香性
5.1 芳烃的构造异构和命名
5.1.1 构造异构
5.1.2 命名
5.2 苯的结构
5.2.1 价键理论
5.2.2 分子轨道理论
5.2.3 共振论对苯分子结构的解释
5.3 单环芳烃的物理性质
5.4 单环芳烃的化学性质
5.4.1 芳烃苯环上的反应
5.4.2 芳烃侧链(烃基)上的反应
5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则
5.5.1 两类定位基
5.5.2 苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释
5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则
5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用
5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制
5.7 稠环芳烃
5.7.1 萘
5.7.2 其他稠环芳烃
5.7.3 微波辐射有机合成
5.8 芳香性
5.8.1 Hückel规则
5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断
5.9 富勒烯
5.10 芳烃的工业来源
5.10.1 从煤焦油分离
5.10.2 从石油裂解产品中分离
5.10.3 芳构化
5.11 多官能团化合物的命名
习题
参考资料
第六章 立体化学
6.1 异构体的分类
6.2 手性和对称性
6.2.1 分子的手性 对映异构 对映体
6.2.2 对称因素
6.3 手性分子的性质——光学活性
6.3.1 旋光性
6.3.2 旋光仪和比旋光度
6.4 具有一个手性中心的对映异构 分子的构型
6.4.1 对映体和外消旋体的性质
6.4.2 构型的表示法
6.4.3 构型的标记法
6.5 具有两个手性中心的对映异构
6.5.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构
6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构
6.6 手性中心的产生
6.6.1 第一个手性中心的产生
6.6.2 第二个手性中心的产生
6.7 手性合成
6.8 外消旋体的拆分 旋光纯度
6.9 脂环化合物的立体异构
6.9.1 脂环化合物的顺反异构
6.9.2 脂环化合物的对映异构
6.10 构象对映体和构象非对映体
6.11 不含手性中心化合物的对映异构
6.11.1 丙二烯型化合物
6.11.2 联苯型化合物
6.12 对映异构在研究反应机理中的应用
习题
参考资料
第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应
7.1 卤代烃的分类
7.1.1 卤代烷的分类
7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类
7.2 卤代烃的命名
7.2.1 卤代烷的系统命名法
7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法
7.3 卤代烃的制法
7.3.1 烃的卤化
7.3.2 由不饱和烃制备
7.3.3 由醇制备
7.3.4 卤原子交换
7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢
7.3.6 氯甲基化
7.3.7 由重氮盐制备
7.4 卤代烃的物理性质
7.5 卤代烷的化学性质
7.5.1 亲核取代反应
7.5.2 消除反应
7.5.3 与金属反应
7.5.4 相转移催化反应
7.6 亲核取代反应机理
7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应
7.7 影响亲核取代反应的因素
7.7.1 烷基结构的影响
7.7.2 卤原子(离去基团)的影响
7.7.3 亲核试剂的影响
7.7.4 溶剂的影响
7.8 消除反应的机理
7.8.1 双分子消除反应(E2)机理
7.8.2 单分子消除反应(E1)机理
7.9 消除反应的取向
7.10 影响消除反应的因素
7.10.1 烷基结构的影响
7.10.2 卤原子的影响
7.10.3 进攻试剂的影响
7.10.4 溶剂极性的影响
7.11 取代和消除反应的竞争
7.11.1 烷基结构的影响
7.11.2 进攻试剂的影响
7.11.3 溶剂的影响
7.11.4 反应温度的影响
7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质
7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响
7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质
7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质
7.13 氟代烃
7.13.1 氟代烃的制法
7.13.2 氟代烃的性质
7.13.3 氟代烃的用途
习题
参考资料
第八章 有机化合物的波谱分析
8.1 分子吸收光谱和分子结构
8.2 红外吸收光谱
8.2.1 分子的振动和红外光谱
8.2.2 有机化合物基团的特征频率
8.2.3 有机化合物红外光谱举例
8.3 核磁共振谱
8.3.1 核磁共振的产生
8.3.2 化学位移
8.3.3 自旋偶合与自旋裂分
8.3.4 NMR谱图举例
8.3.5 碳13核磁共振谱简介
8.4 紫外吸收光谱
8.4.1 紫外光与紫外吸收光谱
8.4.2 电子跃迁类型
8.4.3 紫外谱图解析
8.5 质谱
8.5.1 质谱的基本原理
8.5.2 质谱解析
习题
参考资料
第九章 醇和酚
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名
9.1.1 醇和酚的分类
9.1.2 醇和酚的构造异构
9.1.3 醇和酚的命名
9.2 醇和酚的结构
9.3 醇和酚的制法
9.3.1 醇的工业合成
9.3.2 酚的工业合成
9.3.3 卤代烃或重氮盐的水解
9.3.4 由Grignard试剂制备
9.3.5 由烯烃制备
9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原
9.4 醇和酚的物理性质
9.5 醇和酚的波谱性质
9.6 醇和酚的化学性质——醇和酚的共性
9.6.1 弱酸性
9.6.2 醚的生成
9.6.3 酯的生成
9.6.4 氧化反应
9.6.5 与三氯化铁的显色反应
9.7 醇羟基的反应——醇的个性
9.7.1 弱碱性
9.7.2 与氢卤酸的反应
9.7.3 α卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应
9.7.4 与卤化磷的反应
9.7.5 与亚硫酰氯的反应
9.7.6 脱水反应
9.8 酚芳环上的反应——酚的个性
9.8.1 卤化
9.8.2 磺化
9.8.3 硝化和亚硝化
9.8.4 Friedel-Crafts反应
9.8.5 Kolbe-Schmitt反应
9.8.6 与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃
9.8.7 与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂
9.8.8 还原反应
习题
参考资料
第十章 醚和环氧化合物
10.1 醚和环氧化合物的命名
10.2 醚和环氧化合物的结构
10.2.1 醚的结构
10.2.2 环氧化合物的结构
10.3 醚和环氧化合物的制法
10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成
10.3.2 Williamson合成法
10.3.3 不饱和烃与醇的反应
10.4 醚的物理性质
10.5 醚的波谱性质
10.6 醚和环醚的化学性质
10.6.1 ?盐的生成
10.6.2 酸催化碳氧键断裂
10.6.3 碱催化碳氧键断裂
10.6.4 环氧乙烷与Grignard试剂的反应
10.6.5 Claisen重排
10.6.6 过氧化物的生成
10.7 冠醚
习题
参考资料
第十一章 醛、酮和醌
11.1 醛和酮的命名
11.1.1 普通命名法
11.1.2 系统命名法
11.2 醛和酮的结构
11.3 醛和酮的制法
11.3.1 醛和酮的工业合成
11.3.2 伯醇和仲醇的氧化
11.3.3 羧酸衍生物的还原
11.3.4 芳环的酰基化
11.4 醛和酮的物理性质
11.5 醛和酮的波谱性质
11.6 醛和酮的化学性质
11.6.1 羰基的反应活性
11.6.2 羰基的亲核加成
11.6.3 α氢原子的反应
11.6.4 氧化和还原
11.7 α,β不饱和醛、酮的特性
11.7.1 亲电加成
11.7.2 亲核加成
11.7.3 还原反应
11.8 乙烯酮 卡宾
11.9 醌
11.9.1 醌的制法
11.9.2 醌的化学性质
习题
参考资料
第十二章 羧酸
12.1 羧酸的分类和命名
12.2 羧酸的结构
12.3 羧酸的制法
12.3.1 羧酸的工业合成
12.3.2 伯醇和醛的氧化
12.3.3 腈水解
12.3.4 Grignard试剂与二氧化碳作用
12.3.5 酚酸的合成
12.4 羧酸的物理性质
12.5 羧酸的波谱性质
12.6 羧酸的化学性质
12.6.1 羧酸的酸性和极化效应
12.6.2 羧酸衍生物的生成
12.6.3 羰基的还原反应
12.6.4 脱羧反应
12.6.5 二元酸的受热反应
12.6.6 α氢原子的反应
12.7 羟基酸
12.7.1 酸性
12.7.2 脱水反应
12.7.3 α羟基酸的分解
习题
参考资料
第十三章 羧酸衍生物
13.1 羧酸衍生物的命名
13.2 羧酸衍生物的物理性质
13.3 羧酸衍生物的波谱性质
13.4 羧酸衍生物的化学性质
13.4.1 酰基上的亲核取代反应
13.4.2 酰基上的亲核取代反应机理
13.4.3 羧酸衍生物的相对反应活性
13.4.4 还原反应
13.4.5 与有机金属试剂的反应
13.4.6 酰胺氮原子上的反应——酰胺的个性
13.5 碳酸衍生物
13.5.1 碳酰氯
13.5.2 碳酰胺
13.5.3 胍
习题
参考资料
第十四章 β二羰基化合物
14.1 酮烯醇互变异构
14.1.1 酸和碱对酮烯醇平衡的影响
14.1.2 化合物的结构对酮烯醇平衡的影响
14.1.3 烯醇化导致立体异构化
14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用
14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成
14.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质
14.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
14.3 丙二酸酯的合成及其应用
14.3.1 丙二酸二乙酯的合成及其应用
14.3.2 丙二酸亚异丙酯的合成及其应用
14.4 Knoevenagel缩合
14.5 Michael加成
14.6 其它含活泼亚甲基的化合物
习题
参考资料
第十五章 有机含氮化合物
15.1 芳香族硝基化合物
15.1.1 芳香族硝基化合物的制法
15.1.2 芳香族硝基化合物的物理性质
15.1.3 芳香族硝基化合物的波谱性质
15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质
15.2 胺
15.2.1 胺的分类和命名
15.2.2 胺的结构
15.2.3 胺的制法
15.2.4 胺的物理性质
15.2.5 胺的波谱性质
15.2.6 胺的化学性质
15.2.7 季铵盐和季铵碱
15.2.8 二元胺
15.3 重氮和偶氮化合物
15.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应
15.3.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用
15.4 腈
15.4.1 腈的命名
15.4.2 腈的性质
15.4.3 丙烯腈
习题
参考资料
第十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物
16.1 有机硫化合物的分类
16.2 硫醇和硫酚
16.2.1 硫醇和硫酚的命名
16.2.2 硫醇和硫酚的制备
16.2.3 硫醇和硫酚的物理性质
16.2.4 硫醇和硫酚的化学性质
16.3 硫醚
16.3.1 硫醚的制备
16.3.2 硫醚的性质
16.4 磺酸
16.4.1 磺酸的命名
16.4.2 磺酸的制备
16.4.3 磺酸的物理性质
16.4.4 磺酸的化学性质
16.5 芳磺酰胺
16.6 烷基苯磺酸钠和表面活性剂
16.6.1 烷基苯磺酸钠
16.6.2 表面活性剂
16.7 离子交换树脂
16.7.1 阳离子交换树脂
16.7.2 阴离子交换树脂
16.8 有机含磷化合物
16.8.1 烷基膦的结构
16.8.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应
16.8.3 磷酸酯
16.8.4 有机磷农药
16.9 有机硅化合物
16.9.1 有机硅化合物的结构
16.9.2 卤硅烷的制备
16.9.3 卤硅烷的化学性质
16.9.4 有机硅化合物在合成中的应用
习题
参考资料
第十七章 杂环化合物
17.1 杂环化合物的分类、命名和结构
17.1.1 分类和命名
17.1.2 结构和芳香性
17.2 五元杂环化合物
17.2.1 五元杂环化合物的化学性质
17.2.2 常见的五元杂环化合物
17.3 六元杂环化合物
17.3.1 吡啶和嘧啶
17.3.2 喹啉和异喹啉
17.3.3 嘌呤
习题
参考资料
第十八章 类脂类
18.1 油脂
18.1.1 油脂的结构和组成
18.1.2 油脂的性质
18.2 蜡
18.3 磷脂
18.4 萜类化合物
18.5 甾族化合物
习题
参考资料
第十九章 碳水化合物
19.1 碳水化合物的分类
19.2 单糖
19.2.1 单糖的构型和标记法
19.2.2 单糖的氧环式结构
19.2.3 单糖的构象
19.2.4 单糖的化学性质
19.2.5 脱氧糖
19.2.6 氨基糖
19.3 二糖
19.3.1 蔗糖
19.3.2 麦芽糖
19.3.3 纤维二糖
19.4 多糖
19.4.1 淀粉
19.4.2 纤维素
习题
参考资料
第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸
20.1 氨基酸
20.1.1 氨基酸的命名和构型
20.1.2 氨基酸的制法
20.1.3 氨基酸的性质
20.2 多肽
20.2.1 多肽的分类和命名
20.2.2 多肽结构的测定
20.2.3 多肽的合成
20.2.4 环肽
20.3 蛋白质
20.3.1 蛋白质的组成
20.3.2 蛋白质的性质
20.3.3 蛋白质的结构
20.3.4 酶
20.4 核酸
20.4.1 核酸的组成
20.4.2 核酸的结构和生物功能
习题
参考资料
索引一
索引二