第1章绪论1
1.1有机化合物和有机化学1
1.1.1有机化合物1
1.1.2有机化学发展概述1
1.1.3有机化合物的主要特征3
1.1.4有机化学的研究内容4
1.2有机结构理论初步5
1.2.1化学键的主要类型5
1.2.2化学键的近似处理6
1.2.3共振论(resonance structure)简介12
1.3共价键的基本属性14
1.3.1键长14
1.3.2键角15
1.3.3键能15
1.3.4键的极性16
1.3.5共价键的极化17
1.4共价键的断裂及有机反应分类17
1.4.1键的异裂——离子型反应17
1.4.2键的均裂——自由基反应18
1.4.3协同反应18
1.5有机化学中的酸碱概念19
1.5.1Brnsted-Lowry酸碱理论19
1.5.2Lewis酸碱理论20
1.6分子间力20
1.6.1偶极-偶极作用力(静电力)21
1.6.2诱导力21
1.6.3色散力21
1.6.4氢键21
1.7有机化学的一般研究方法22
1.7.1分离及提纯22
1.7.2纯度的检验22
1.7.3元素定性定量分析22
1.7.4经验式及分子式的确定23
1.7.5结构式的确定23
1.8有机化合物的分类23
1.8.1根据碳架分类23
1.8.2按官能团分类24
知识介绍受阻Lewis酸碱对25
习题26

第2章烷烃28
2.1烷烃的结构28
2.2烷烃的同分异构现象29
2.2.1碳链异构29
2.2.2饱和碳原子的四种类型30
2.3烷烃的命名31
2.3.1普通命名法31
2.3.2常见的烷基32
2.3.3系统命名法33
2.4烷烃的物理性质34
2.4.1物态34
2.4.2沸点35
2.4.3熔点35
2.4.4密度36
2.4.5溶解度36
2.5烷烃的构象异构36
2.5.1乙烷的构象36
2.5.2正丁烷的构象37
2.5.3其他直链烷烃的构象38
2.6烷烃的化学性质39
2.6.1氧化和燃烧反应39
2.6.2热裂反应40
2.6.3卤代反应及历程40
2.6.4卤素对甲烷的相对反应活性42
2.6.5烷烃卤代反应的选择性44
2.7烷烃的天然来源和代表性烷烃46
2.7.1烷烃的来源46
2.7.2代表性烷烃及烷烃混合物介绍47
知识介绍生物体系、医学中的自由基47
习题49

第3章环烷烃50
3.1环烷烃的分类及命名50
3.1.1分类50
3.1.2命名50
3.2单环脂环烃的性质51
3.2.1物理性质51
3.2.2化学性质52
3.3环烷烃的结构与稳定性53
3.3.1Baeyer张力学说53
3.3.2燃烧热与稳定性54
3.3.3环丙烷的结构54
3.4脂环烃的构象55
3.4.1影响脂环烃稳定性的因素55
3.4.2环丁烷和环戊烷的构象55
3.4.3环己烷的构象56
3.4.4一取代环己烷的构象58
3.4.5二取代环己烷的构象59
3.4.6多取代环己烷的构象60
3.4.7十氢化萘的构象60
知识介绍含有张力的多环烃 (strained policyclic hydrocarbons)61
习题63

第4章烯烃、炔烃和二烯烃64
4.1烯烃64
4.1.1烯烃的结构64
4.1.2烯烃的同分异构现象和命名65
4.1.3物理性质67
4.1.4化学性质67
4.2炔烃74
4.2.1炔烃的结构74
4.2.2炔烃的异构和命名75
4.2.3物理性质75
4.2.4化学性质76
4.3二烯烃78
4.3.1二烯烃的分类和命名78
4.3.2共轭二烯烃的结构79
4.3.3共轭体系和共轭效应79
4.3.4共轭二烯的特殊化学性质80
知识介绍橡胶知识83
习题84

第5章芳香烃86
5.1苯的结构86
5.1.1苯的凯库勒(Kekülé)结构式86
5.1.2苯的分子轨道和结构的近代概念87
5.1.3苯的特殊稳定性——芳香性89
5.2苯的同分异构现象和命名89
5.2.1苯的同分异构体89
5.2.2命名90
5.3单环芳烃的物理性质91
5.4苯及单环芳烃的化学性质93
5.4.1亲电取代反应93
5.4.2氧化反应99
5.4.3加成反应99
5.4.4Birch还原100
5.4.5苯环侧链上的反应100
5.5苯环亲电取代反应的定位规则101
5.5.1取代基的分类102
5.5.2定位规则的理论解释103
5.5.3二取代苯的定位规律105
5.5.4定位规则的应用106
5.6稠环芳烃和多环芳烃106
5.6.1稠环芳烃106
5.6.2联苯及其衍生物110
5.7非苯芳烃及Hückel规则111
5.7.1Hückel 规则111
5.7.2非苯芳烃112
5.7.3轮烯112
5.7.4芳香离子113
5.8芳烃的工业来源113
知识介绍以富勒烯为代表的全碳原子簇114
习题115

第6章分子的手性和对映异构117
6.1手性的概念118
6.2有机分子对映异构现象119
6.2.1对映异构和手性碳原子119
6.2.2平面偏振光及旋光活性120
6.2.3分子的对称性和手性122
6.3含一个手性碳原子化合物的对映异构124
6.3.1对映体和外消旋体124
6.3.2手性分子的Fischer投影式表示法125
6.3.3对映体的构型命名(Cahn-Ingold-Prelog次序规则及R/S命名体系)126
6.4含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构129
6.4.1含有两个不同手性碳原子的化合物129
6.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物130
6.4.3含有多个不同手性碳原子的化合物131
6.5环状化合物的立体异构132
6.6不含手性碳原子化合物的旋光异构134
6.6.1具有丙二烯结构的分子135
6.6.2联苯型衍生物136
6.6.3面手性化合物136
6.7外消旋体的拆分137
6.7.1化学拆分法137
6.7.2生物拆分法138
6.7.3柱色谱拆分法139
6.8手性化合物的产生139
知识介绍生物世界的手性现象、手性药物简介142
习题144

第7章卤代烃146
7.1卤代烃的分类和命名146
7.1.1卤代烃的分类146
7.1.2卤代烃的命名147
7.2卤代烃的物理性质147
7.3卤代烃的化学性质148
7.3.1饱和卤代烃的亲核取代反应149
7.3.2饱和卤代烃的消除反应150
7.3.3与金属作用151
7.3.4卤代芳烃与苯炔的形成152
7.4饱和卤代烃亲核取代反应的两种历程153
7.4.1单分子亲核取代反应(SN1)历程153
7.4.2双分子亲核取代反应(SN2)历程154
7.4.3影响亲核取代反应速率的因素155
7.5卤代烃消除反应的历程157
7.5.1单分子消除反应(E1)157
7.5.2双分子消除反应(E2)157
7.5.3影响消除反应历程及活性的因素158
7.6消除反应与取代反应的竞争159
7.6.1卤代烃结构的影响159
7.6.2试剂的影响160
7.6.3溶剂的影响160
7.6.4反应温度的影响160
7.7卤素位置对反应活性的影响161
7.7.1卤代乙烯型和卤代芳烃化合物161
7.7.2烯丙基型卤代烃和苄基卤代烃162
7.7.3孤立型不饱和卤代烃163
7.8多卤代烃及氟代烃163
7.8.1多卤代烃163
7.8.2氟代烃164
知识介绍天然有机卤代物、杀虫剂165
习题166

第8章醇和酚169
8.1醇的结构、分类和命名169
8.1.1结构和分类169
8.1.2命名171
8.2醇的物理性质172
8.3醇的化学性质173
8.3.1弱酸性174
8.3.2氧化和脱氢175
8.3.3取代反应178
8.3.4脱水和消除反应181
8.3.5邻二醇的特殊反应183
8.3.6与无机含氧酸的作用——无机酸酯的形成185
8.4酚186
8.4.1酚的结构、命名及主要来源186
8.4.2酚的物理性质187
8.4.3酚的化学性质188
8.5硫醇和苯硫酚194
8.5.1命名194
8.5.2物理性质194
8.5.3化学反应195
8.6重要的醇、酚197
知识介绍197
(一)醇在生物体内的氧化过程197
(二)苯酚与甲醛、丙酮的缩合反应198
(三)血液中醇含量的测定199
习题200

第9章醚、硫醚和环氧化合物203
9.1醚203
9.1.1醚的分类、结构与命名203
9.1.2醚的物理性质205
9.1.3醚的化学性质206
9.2硫醚209
9.3环氧化合物和冠醚210
9.3.1环氧化合物210
9.3.2冠醚、穴醚与相转移催化212
9.4醚的应用213
知识介绍大蒜与含硫物质214
习题215

第10章测定有机化合物结构的谱学方法218
10.1吸收光谱的基本概念218
10.2紫外-可见光谱219
10.2.1紫外光谱的基本原理219
10.2.2电子的跃迁220
10.2.3紫外光谱的常用术语222
10.2.4吸收谱带222
10.2.5紫外-可见光谱的应用223
10.3红外光谱225
10.3.1红外光谱的表示方法226
10.3.2分子的振动类型226
10.3.3振动能级和产生红外光谱的条件227
10.3.4峰数和峰强228
10.3.5影响振动吸收频率的因素229
10.3.6官能团区和指纹区231
10.3.7各类化合物的红外光谱举例232
10.3.8红外光谱的解析237
10.4氢核磁共振光谱238
10.4.1NMR基本原理238
10.4.2核磁共振仪239
10.4.3化学位移241
10.4.4影响化学位移的因素244
10.4.5积分曲线和峰的面积246
10.4.6自旋偶合、自旋分裂246
10.4.7图谱解析与应用253
10.5质谱254
10.5.1质谱仪基本原理254
10.5.2质谱解析255
10.5.3高分辨质谱258
10.5.4质谱新技术258
知识介绍核磁共振成像259
习题259

第11章醛、酮和醌263
11.1醛和酮的分类、命名264
11.1.1分类264
11.1.2命名264
11.2醛和酮的物理性质266
11.3醛、酮的结构和化学性质267
11.3.1羰基的结构特征267
11.3.2醛、酮的亲核加成反应267
11.3.3醛的Baylis-Hillman反应276
11.3.4醛、酮羰基α-碳及其α-氢的反应277
11.3.5醛、酮的氧化还原反应280
11.4α,β-不饱和醛、酮283
11.4.1α,β-不饱和醛、酮的亲电加成反应283
11.4.2α,β-不饱和醛、酮的亲核加成反应284
11.4.3α,β-不饱和醛、酮的Diels-Alder反应285
11.5醌285
11.5.1醌的命名和物理性质285
11.5.2醌的结构和化学性质286
11.6重要的醛和酮287
11.6.1视黄醛287
11.6.2黄体酮287
11.6.3麝香酮288
11.6.4方酸288
11.6.5萘醌类维生素288
知识介绍一些生物体内的亲核加成(取代)反应——氨基酸代谢、柠檬酸循环289
习题290

第12章羧酸及取代羧酸293
12.1羧酸的分类和命名293
12.2羧酸的物理性质294
12.3羧酸的结构和化学性质295
12.3.1羧酸的酸性及成盐295
12.3.2羧酸的亲核取代反应298
12.3.3羧酸的还原反应301
12.3.4羧酸的脱羧反应301
12.3.5α-H的卤代反应302
12.4羟基酸303
12.4.1羟基酸的分类和命名303
12.4.2羟基酸的性质303
12.4.3重要的羟基酸306
12.5羰基酸307
12.5.1羰基酸的分类和命名307
12.5.2羰基酸的化学性质308
12.5.3重要的羰基酸309
知识介绍前列腺素310
习题310

第13章羧酸衍生物313
13.1羧酸衍生物的命名313
13.2羧酸衍生物的物理性质314
13.3羧酸衍生物的化学性质315
13.3.1亲核取代反应315
13.3.2与Grignard试剂的作用319
13.3.3金属氢化物还原反应319
13.4各类羧酸衍生物的特性反应320
13.4.1酯缩合反应320
13.4.2酰氯的Rosenmund还原反应322
13.4.3酰胺的Hofmann降级反应322
13.4.4酚酯的Fries重排322
13.51,3-二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用322
13.5.11,3-二羰基化合物α-氢的酸性和烯醇负离子的稳定性323
13.5.2Michael加成和Robinson环化323
13.5.31,3-二羰基化合物碳负离子的反应325
13.6互变异构现象327
13.7碳酸衍生物328
13.7.1碳酰氯328
13.7.2碳酰胺329
知识介绍阿司匹林及抗炎药物330
习题331

第14章含氮有机化合物333
14.1胺的分类、结构和命名333
14.1.1胺的分类334
14.1.2胺的结构334
14.1.3胺的命名335
14.2胺的物理性质336
14.3胺的化学性质337
14.3.1碱性337
14.3.2烷基化反应339
14.3.3酰基化反应339
14.3.4磺酰化反应340
14.3.5与亚硝酸反应341
14.3.6胺甲基化反应 (Mannich反应)343
14.3.7胺的氧化和Cope消除343
14.3.8苯胺的特征反应344
14.4季铵盐和季铵碱345
14.4.1Hofmann消除和彻底甲基化345
14.4.2相转移催化作用346
14.5重氮化合物346
14.5.1重氮化合物的制备——重氮化反应346
14.5.2重氮盐的反应及其在合成上的应用347
14.6重氮甲烷的性质350
14.6.1与含活泼H的化合物反应351
14.6.2与醛、酮的反应351
14.6.3卡宾的产生351
14.7腈和异腈352
14.7.1腈与异腈的制法352
14.7.2腈与异腈的性质352
知识介绍偶氮染料353
习题355

第15章杂环化合物357
15.1杂环化合物的分类和命名357
15.1.1五元杂环357
15.1.2六元杂环358
15.1.3稠杂环358
15.1.4标氢359
15.2五元杂环化合物359
15.2.1吡咯、呋喃、噻吩359
15.2.2含两个及多个杂原子的五元杂环365
15.3六元杂环化合物367
15.3.1吡啶367
15.3.2嘧啶、吡嗪和哒嗪371
15.4稠杂环化合物372
15.4.1喹啉和异喹啉372
15.4.2吲哚374
15.4.3嘌呤375
15.5生物碱376
15.5.1生物碱的一般性质376
15.5.2生物碱的提取方法377
15.5.3重要的生物碱377
知识介绍精神依赖性药物与毒品379
习题380

第16章油脂和类脂383
16.1油脂383
16.1.1油脂的组成、结构和命名383
16.1.2油脂中的脂肪酸384
16.1.3物理性质386
16.1.4化学性质386
16.1.5肥皂和表面活性剂387
16.2蜡390
16.3磷脂390
16.3.1甘油磷脂390
16.3.2鞘磷脂392
16.4萜类化合物393
16.4.1单萜393
16.4.2倍半萜395
16.4.3二萜395
16.4.4三萜395
16.4.5四萜396
16.5甾族化合物396
16.5.1甾族化合物的基本结构396
16.5.2甾族化合物的立体异构397
16.5.3甾醇397
16.5.4甾体激素399
知识介绍天然抗癌药物紫杉醇401
习题402

第17章糖类化合物403
17.1单糖403
17.1.1单糖的分类403
17.1.2单糖的构型和命名404
17.1.3单糖的环状结构405
17.1.4单糖的化学性质408
17.1.5若干重要的单糖412
17.1.6单糖的衍生物412
17.2二糖414
17.2.1还原性二糖414
17.2.2非还原性二糖415
17.3常见的多糖416
17.3.1淀粉417
17.3.2糖原418
17.3.3环糊精419
17.3.4纤维素420
17.3.5甲壳素和壳聚糖421
17.3.6海藻多糖421
17.3.7黏多糖422
17.3.8果胶质422
知识介绍糖类物质与血型423
习题424

第18章氨基酸、多肽和蛋白质426
18.1氨基酸426
18.1.1α-氨基酸的结构、分类和命名426
18.1.2物理和光谱性质430
18.1.3α-氨基酸的酸碱性和等电点431
18.1.4氨基酸的化学性质432
18.2多肽435
18.2.1肽的结构和命名435
18.2.2肽键平面436
18.2.3多肽的结构测定437
18.2.4生物活性肽及自然界中的多肽化合物438
18.3蛋白质439
18.3.1元素组成和分类439
18.3.2蛋白质的分子结构441
18.3.3蛋白质的性质444
知识介绍446
（一) 氨基酸和疾病446
（二）分子病446
习题447

第19章核酸及辅酶448
19.1核酸的分类448
19.2核酸的化学组成449
19.2.1核酸的元素组成449
19.2.2核酸的基本化学组成449
19.3核酸的一级结构453
19.4核酸的二级结构454
19.4.1DNA的双螺旋结构454
19.4.2RNA的结构455
19.5核酸的三级结构456
19.6核酸的理化性质456
19.6.1一般物理性质456
19.6.2酸碱性457
19.6.3核酸的水解457
19.6.4变性、复性和杂交457
19.7核酸的功能458
19.7.1DNA的复制458
19.7.2RNA的转录和蛋白质的生物合成458
19.7.3基因的遗传和生物变异460
19.8辅酶460
19.8.1辅酶A460
19.8.2烟酰胺辅酶NAD+和NADP+461
19.8.3四氢叶酸462
19.8.4黄素辅酶FMN和FAD462
19.8.5磷酸吡哆醛463
19.8.6硫胺素焦磷酸 (TPP)464
知识介绍人类基因组计划464
习题465

附录 1有机化学网络资源467
附录2红外特征吸收数据表468
附录3典型有机化合物的1H NMR化学位移数值469

参考文献473