第1章绪论1
1.1有机化合物和有机化学1
1.2有机化合物的结构2
1.2.1共价键的形成2
1.2.2共价键的性质7
1.2.3有机化合物的分子结构8
1.2.4分子间作用力9
1.3诱导效应、共价键的断裂与有机反应类型10
1.3.1诱导效应10
1.3.2共价键的断裂方式与有机反应类型12
1.4有机化学中的酸碱概念13
1.4.1酸碱电离理论13
1.4.2酸碱质子理论13
1.4.3酸碱电子理论13
1.5有机化合物的特性和分类14
1.5.1有机化合物的特性14
1.5.2有机化合物的分类15
关键词16
习题17

第2章烷烃和环烷烃18
2.1烷烃的通式和构造异构18
2.1.1烷烃的通式、同系列和同系物18
2.1.2烷烃的同分异构现象18
2.2烷烃的命名19
2.2.1烷烃中碳原子和氢原子的类型19
2.2.2烷基及其名称19
2.2.3烷烃的命名法20
2.3烷烃的结构23
2.4烷烃的构象24
2.4.1乙烷的构象25
2.4.2正丁烷的构象26
2.5烷烃的物理性质27
2.6烷烃的化学性质28
2.6.1烷烃的取代反应29
2.6.2烷烃的氧化反应33
2.6.3烷烃的异构化、裂化反应33
2.7环烷烃的构造、分类和命名34
2.7.1环烷烃的构造和分类34
2.7.2环烷烃的命名35
2.8单环烷烃的结构和稳定性36
2.8.1环丙烷36
2.8.2环丁烷和环戊烷37
2.8.3环己烷37
2.8.4环烷烃的稳定性39
2.9环烷烃的性质40
2.9.1物理性质40
2.9.2化学性质41
2.10烷烃和环烷烃的来源和制备42
2.10.1烷烃和环烷烃的来源42
2.10.2烷烃和环烷烃的制备42
关键词43
习题44

第3章单烯烃46
3.1烯烃的结构46
3.1.1碳碳双键的组成46
3.1.2π键的特性47
3.2烯烃的异构现象和命名47
3.2.1烯烃的构造异构47
3.2.2烯烃的命名48
3.2.3烯烃的顺反异构及其命名48
3.3烯烃的物理性质51
3.4烯烃的化学性质51
3.4.1催化加氢51
3.4.2亲电加成反应53
3.4.3硼氢化反应59
3.4.4自由基加成反应61
3.4.5氧化反应61
3.4.6α-H卤化反应63
3.4.7聚合反应64
3.5烯烃的来源64
关键词65
习题66

第4章炔烃和二烯烃68
4.1炔烃的结构和命名68
4.1.1炔烃的结构68
4.1.2炔烃的异构现象和命名69
4.2炔烃的物理性质70
4.3炔烃的化学性质70
4.3.1炔氢的反应70
4.3.2亲电加成反应71
4.3.3亲核加成反应74
4.3.4还原反应74
4.3.5氧化反应75
4.3.6聚合反应76
4.4炔烃的来源77
4.5二烯烃77
4.5.1二烯烃的分类和命名77
4.5.2共轭二烯烃的结构78
4.5.3共轭体系与共轭效应79
4.6共轭二烯烃的化学性质81
4.6.1共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成81
4.6.2共轭二烯烃的1,4-加成反应机理82
4.6.3双烯合成——Diels-Alder反应83
4.6.4聚合反应与合成橡胶85
关键词85
习题86

第5章芳香烃88
5.1苯分子的结构88
5.1.1苯的凯库勒式88
5.1.2苯分子结构的近代概念89
5.2芳烃的命名90
5.2.1苯的异构现象和命名90
5.2.2多环芳烃的命名92
5.3单环芳烃的物理性质93
5.4单环芳烃的化学性质93
5.4.1亲电取代反应93
5.4.2苯环上的加成反应和氧化100
5.4.3苯环侧链上的反应101
5.5苯环上亲电取代反应定位规律102
5.5.1两类定位基102
5.5.2亲电取代反应定位规律的理论解释103
5.5.3二元取代苯的定位规律106
5.5.4定位规律在有机合成上的应用107
5.6芳烃的来源109
5.7稠环芳烃109
5.7.1稠环芳烃的结构和命名109
5.7.2萘、蒽和菲的物理和化学性质110
5.7.3一些致癌稠环芳烃114
5.8芳香性和非苯芳烃114
5.8.1芳香性和休克尔规则114
5.8.2非苯芳烃114
5.9重要的化合物116
关键词117
习题118

第6章有机化合物结构测定122
6.1概述122
6.2波谱分析基本原理124
6.2.1电磁波和电磁波谱124
6.2.2分子能级与分子吸收光谱124
6.3红外吸收光谱125
6.3.1红外光谱的产生和红外光谱图126
6.3.2分子振动和化学键的特征红外吸收频率127
6.3.3影响特征吸收频率的因素129
6.3.4典型有机物的红外光谱131
6.3.5红外光谱测定时试样的准备140
6.3.6红外吸收光谱的应用141
6.4核磁共振谱141
6.4.1核磁共振的产生141
6.4.2化学位移及其影响因素143
6.4.3自旋偶合和自旋裂分146
6.4.4各类质子的化学位移147
6.4.5核磁共振氢谱的应用149
6.5质谱简介151
6.6紫外吸收光谱153
6.6.1紫外吸收光谱的产生及其表示方法153
6.6.2电子跃迁及吸收带类型154
6.6.3有机化合物的紫外吸收光谱及影响因素156
6.6.4紫外吸收光谱的应用158
关键词159
习题159

第7章对映异构163
7.1对映异构现象与分子结构163
7.1.1对映异构现象的发现163
7.1.2手性和对称因素164
7.2物质的旋光性165
7.2.1平面偏振光和旋光度165
7.2.2旋光仪和比旋光度166
7.3对映体和含一个手性碳的对映异构167
7.3.1对映体和外消旋体167
7.3.2构型的表示方法——费歇尔投影式168
7.3.3构型的标记169
7.4含多个手性碳原子化合物的对映异构170
7.4.1含两个不同手性碳原子的化合物170
7.4.2含两个相同手性碳原子的化合物171
7.4.3含三个及以上手性碳原子的化合物171
7.5含有其他手性中心的化合物172
7.6外消旋体的拆分172
关键词174
习题174

第8章卤代烃176
8.1卤代烃的结构、分类和命名176
8.1.1卤代烃的结构176
8.1.2卤代烃的分类177
8.1.3卤代烃的命名177
8.2卤代烃的物理性质178
8.3卤代烃的化学性质178
8.3.1亲核取代反应179
8.3.2消除反应181
8.3.3与金属反应182
8.4卤代烃的亲核取代反应机理183
8.4.1双分子亲核取代（SN2）反应183
8.4.2单分子亲核取代（SN1）反应185
8.4.3亲核取代反应影响因素187
8.5消除反应190
8.5.1单分子消除(E1)反应190
8.5.2双分子消除(E2)反应191
8.5.3消除反应影响因素192
8.6卤代烯烃和卤代芳烃193
8.6.1分类和命名193
8.6.2化学性质194
8.7卤代烃的制备194
8.7.1由烃制备195
8.7.2由醇制备195
8.7.3卤素置换195
关键词196
习题196

第9章醇、酚和醚199
9.1醇的结构、分类和命名199
9.1.1一元醇的结构199
9.1.2醇的分类199
9.1.3醇的命名200
9.2醇的物理性质201
9.3醇的化学性质202
9.3.1醇的酸、碱性202
9.3.2醇与活泼金属的反应203
9.3.3醇的亲核取代反应204
9.3.4醇的脱水反应206
9.3.5醇成酯的反应207
9.3.6醇的氧化和脱氢207
9.3.7多元醇的特殊性质209
9.4醇的制备210
9.4.1由烯烃制备210
9.4.2卤代烃的水解210
9.4.3羰基化合物的还原211
9.4.4羰基化合物与有机金属试剂反应212
9.5几种重要的醇212
9.6酚的结构、分类和命名214
9.7酚的物理性质214
9.8酚的化学性质216
9.8.1酚的酸性216
9.8.2酚羟基的反应217
9.8.3芳环上的亲电取代217
9.8.4酚与甲醛和丙酮的反应219
9.9酚的制备219
9.10醚的结构、分类和命名221
9.11醚的物理性质222
9.12醚的化学性质222
9.12.1醚键的断裂222
9.12.2醚的自动氧化223
9.12.31,2-环氧化合物的开环反应223
9.13醚的制备225
9.14几种重要的醚226
9.15硫醇、硫酚和硫醚228
9.15.1硫醇、硫酚和硫醚的物理性质229
9.15.2硫醇、硫酚和硫醚的化学性质简介229
9.15.3硫醇、硫酚和硫醚的制法231
关键词231
习题232

第10章醛和酮235
10.1醛、酮的结构235
10.2醛、酮的分类和命名236
10.3醛、酮的物理性质237
10.4醛、酮的化学性质238
10.4.1羰基的亲核加成反应238
10.4.2α-H的反应244
10.4.3氧化反应246
10.4.4还原反应247
10.5醛、酮的制备249
10.5.1醇的氧化或脱氢249
10.5.2由烃及卤代烃制备249
10.5.3由羧酸衍生物还原到醛250
10.6α,β-不饱和醛、酮250
10.6.1亲核加成反应251
10.6.2亲电加成反应251
10.7醌251
10.8重要的醛、酮252
关键词253
习题254

第11章羧酸及其衍生物257
11.1羧酸的结构、分类及命名257
11.1.1羧酸的结构257
11.1.2羧酸的分类258
11.1.3羧酸的命名258
11.2羧酸的物理性质259
11.3羧酸的化学性质260
11.3.1羧酸的酸性及影响因素261
11.3.2羧酸中羰基的反应263
11.3.3羧酸的还原反应265
11.3.4羧酸的脱羧反应265
11.3.5α-H的卤代反应266
11.4羧酸的制备267
11.5几种重要的羧酸269
11.6羟基酸271
11.6.1羟基酸的命名271
11.6.2羟基酸的性质271
11.6.3羟基酸的制备273
11.7羧酸衍生物274
11.7.1羧酸衍生物的结构和命名274
11.7.2羧酸衍生物的物理性质275
11.7.3羧酸衍生物的化学性质276
11.7.4羧酸衍生物的制备284
11.8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用284
11.8.1乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用285
11.8.2丙二酸二乙酯及其在合成中的应用287
11.9油脂和蜡288
11.9.1油脂的组成和结构288
11.9.2油脂的性质288
11.9.3蜡289
11.10碳酸衍生物290
关键词292
习题293

第12章有机含氮化合物296
12.1硝基化合物296
12.1.1硝基化合物的结构296
12.1.2硝基化合物的分类和命名296
12.1.3硝基化合物的物理性质297
12.1.4硝基化合物的化学性质297
12.1.5硝基化合物的制法300
12.2胺300
12.2.1胺的结构300
12.2.2胺的分类和命名301
12.2.3胺的物理性质302
12.2.4胺的化学性质303
12.2.5季铵盐和季铵碱309
12.2.6几个重要的胺311
12.2.7胺的制法312
12.3重氮化合物和偶氮化合物314
12.3.1芳香族伯胺的重氮化反应314
12.3.2重氮盐的化学性质314
12.3.3偶氮化合物318
12.3.4重氮甲烷319
关键词320
习题320

第13章杂环化合物323
13.1杂环化合物的分类和命名323
13.2五元杂环化合物324
13.2.1五元单杂环化合物324
13.2.2糠醛328
13.2.3吲哚330
13.2.4含两个杂原子的五元环330
13.3六元杂环化合物331
13.3.1六元单杂环332
13.3.2喹啉334
13.3.3异喹啉336
13.3.4嘧啶和嘌呤337
13.4生物碱338
13.4.1生物碱的概念338
13.4.2生物碱的性质338
13.4.3重要的生物碱339
关键词340
习题340

第14章糖、氨基酸和蛋白质343
14.1糖类343
14.1.1糖类化合物的来源和分类343
14.1.2单糖344
14.1.3寡糖348
14.1.4多聚糖350
14.2氨基酸352
14.2.1氨基酸的结构、分类和命名352
14.2.2氨基酸的性质354
14.2.3肽356
14.3蛋白质358
14.3.1蛋白质的元素组成和分类358
14.3.2蛋白质的结构358
14.3.3蛋白质的性质360
关键词361
习题362

参考文献364