第1章绪论

11有机化学及其与医学的关系

12有机化合物的一般特点

13组成有机化合物的化学键——共价键
131σ键和π键
132碳原子的杂化形式
133键的极性和极化
134共价键的断裂和反应类型

14有机化学反应中的酸碱概念
141酸碱质子理论
142酸碱电子理论

15有机化合物分子间的作用力

16有机分子的基本骨架和官能团
161有机分子的基本骨架
162有机分子的官能团

17课程特点和学习方法引导
171课程特点
172学习方法引导

【阅读资料】Nobel化学奖与生命科学

复习指导

英汉对照词汇

习题

第2章有机化合物的命名


21表示碳链异构的形容词及基团
211表示碳链异构的形容词
212基团的结构和名称

22系统命名法
221基本方法
222次序规则

23烃类化合物的命名
231开链烷烃的命名
232开链烯烃和炔烃的命名
233脂环烃的命名
234芳烃的命名

24烃类衍生物的命名
241卤代烃的命名
242醇、酚和醚的命名
243醛和酮的命名
244羧酸及其衍生物的命名

【阅读资料】系统命名法和IUPAC命名法

比较示例

复习指导

英汉对照词汇

习题
第3章立体化学基础


31构象异构
311链烷烃的构象
312环烷烃的构象

32顺反异构
321顺反异构产生的条件
322顺反异构体构型的标记

33对映异构
331偏振光与旋光性
332手性与对称性
333对映异构体表达方法与构型

标记
334含一个手性碳原子化合物的

对映异构
335含两个和两个以上手性碳原子
化合物的对映异构
336取代环烷烃的对映异构
337无手性碳原子化合物的对映异构
338对映异构体的物理性质
339获得单一对映异构体的方法
3310对映异构体与生物活性

【阅读资料】“反应停”事件与手性药物

复习指导

英汉对照词汇

习题


第4章烷烃和环烷烃


41烷烃的结构

42烷烃的物理性质

43烷烃的化学性质
431卤代反应及机理
432烷烃的氧化与燃烧
433热裂反应

44环烷烃
441环烷烃的物理性质
442环烷烃的化学性质
443环烷烃的结构与稳定性

【阅读资料】自由基与生命活动

复习指导

英汉对照词汇

习题




第5章烯烃、炔烃和二烯烃


51烯烃和炔烃的结构
511烯烃的结构
512炔烃的结构

52烯烃和炔烃的物理性质

53烯烃和炔烃的化学性质
531催化加氢反应
532亲电加成反应
533亲电加成反应机理
534诱导效应
535碳正离子的稳定性和马氏规则的
解释
536烯烃的自由基加成反应
537氧化反应
538烯烃α氢的卤代反应
539炔烃的活泼氢反应
5310烯烃的聚合反应
5311医用高分子材料

54共轭二烯烃
541共轭二烯烃的结构特点
542共轭体系和共轭效应
543共轭二烯烃的特征反应

55共振结构理论简介

【阅读资料】视觉中的化学

复习指导

英汉对照词汇

习题
第6章芳香烃



61苯的结构
611凯库勒结构式
612苯环结构的现代解释

62苯及其同系物的物理性质

63苯及其同系物的化学性质
631烷基苯侧链的反应
632亲电取代反应及机理
633亲电取代反应的定位规律

64稠环芳香烃
641稠环芳香烃的结构
642萘的亲电取代
643致癌稠环芳香烃

65Hückel规则和非苯芳香烃
651Hückel规则
652非苯芳香烃

【阅读资料】富勒烯

复习指导

英汉对照词汇

习题
第7章卤代烃




71卤代烃的分类

72卤代烃的物理性质

73卤代烃的化学性质
731亲核取代反应
732亲核取代反应机理
733影响亲核取代反应的因素
734消除反应及机理
735消除反应与取代反应的竞争
736卤代烯烃和卤代芳烃的亲核

取代反应
737卤代烃与金属反应

74多卤脂肪烃

75卤代烃与环境保护

【阅读资料】生物体内的SN2反应

复习指导

英汉对照词汇

习题
第8章醇和酚




81醇
811醇的分类和结构
812醇的物理性质
813醇的化学性质
814医药上重要的醇

82酚
821酚的结构
822酚的物理性质
823酚的化学性质
824医药上重要的酚

【阅读资料】茶多酚

复习指导

英汉对照词汇

习题
第9章醚和环氧化合物




91醚的结构

92醚的物理性质

93醚的化学性质
931与强酸成盐
932醚键的断裂
933醚的自动氧化

94环氧化合物
941环氧化合物的结构
942环氧化合物的开环反应及机理

95冠醚的结构和功能

96醚在医药上的应用
961麻醉药
962医药中间体

【阅读资料】醚与麻醉剂

复习指导

英汉对照词汇

习题
第10章醛酮醌




101醛和酮的结构

102醛和酮的物理性质

103醛和酮的化学性质
1031羰基的亲核加成反应及机理
1032α氢原子的反应
1033氧化和还原反应
1034α,β不饱和醛、酮的共轭加成


104醌类化合物
1041醌的结构
1042醌的性质

105医药上重要的醛和酮

【阅读资料】生物体系中的羟醛加成
反应和羟醛缩合反应

复习指导

英汉对照词汇

习题
第11章羧酸和取代羧酸




111羧酸
1111羧酸的结构
1112羧酸的物理性质
1113羧酸的化学性质
1114医药上重要的羧酸

112取代羧酸
1121羟基酸的化学性质
1122酮酸的化学性质
1123醇酸和酮酸的体内化学过程
1124医药上重要的羟基酸和酮酸

【阅读资料】绿色化学与布洛芬

复习指导

英汉对照词汇

习题
第12章羧酸衍生物




121羧酸衍生物的结构

122羧酸衍生物的物理性质

123羧酸衍生物的化学性质
1231亲核取代反应
1232Claisen酯缩合反应
1233酮式烯醇式互变异构
1234还原反应
1235酰胺的特性
1236碳酸衍生物及其特性

【阅读资料】阿司匹林（aspirin）

复习指导

英汉对照词汇

习题
第13章胺




131胺的分类和命名

132胺的结构

133胺的物理性质

134胺的化学性质
1341胺的碱性与成盐
1342胺的氧化反应
1343胺的烷基化反应
1344胺的酰化反应
1345胺与亚硝酸的反应
1346芳香胺的亲电取代反应

135重氮盐与偶氮化合物
1351重氮盐的放氮反应
1352重氮盐保留氮的反应

136苯丙胺类药物与生源胺

【阅读资料】荧光染料的发展及其在

生物学上的应用

复习指导

英汉对照词汇

习题
第14章杂环化合物




141杂环化合物的分类和命名

142五元杂环化合物
1421五元杂环化合物的结构
1422五元杂环化合物的化学性质
1423吡咯的衍生物
1424咪唑及其衍生物

143六元杂环化合物
1431吡啶的结构和物理性质
1432吡啶的化学性质
1433吡啶的衍生物
1434嘧啶及其衍生物

144稠杂环化合物
1441苯稠杂环化合物
1442嘌呤环系化合物

145生物碱

【阅读资料】为什么血为红色而草为
绿色？

复习指导

英汉对照词汇

习题
第15章含硫、含磷、含砷有机化合物




151有机硫化合物
1511硫醇和硫醚的结构与命名
1512硫醇和硫醚的物理性质
1513硫醇和硫醚的化学性质
1514磺胺类药物

152有机磷化合物
1521有机磷化合物的分类和命名
1522有机磷化合物的结构
1523膦和胺部分性质的比较
1524生物体内的磷酸酯
1525有机磷杀虫剂

153含砷有机化合物

154含硫、磷、砷化学毒剂及其防护


【阅读资料】《名侦探柯南》与有机磷
毒药

复习指导

英汉对照词汇

习题
第16章脂类化合物




161油脂
1611油脂的组成、结构和命名
1612油脂的物理性质
1613油脂的化学性质
1614多不饱和脂肪酸的生物活性

162磷脂
1621甘油磷脂
1622鞘磷脂
1623磷脂与细胞膜

163萜类化合物
1631萜类化合物的结构与分类
1632单萜
1633二萜和三萜

164甾族化合物
1641甾族化合物的结构和构型
1642甾醇
1643胆甾酸
1644甾体激素

【阅读资料】甾族化合物与心脏病的治疗


复习指导

英汉对照词汇

习题
第17章糖类


171糖的概念和分类

172单糖
1721单糖的开链结构与构型
1722单糖的环状结构
1723单糖的化学性质
1724重要的单糖及其衍生物

173寡糖
1731二糖
1732环糊精

174多糖
1741淀粉
1742糖原
1743纤维素
1744右旋糖酐
1745葡聚糖凝胶

175糖缀化合物
1751糖脂
1752糖蛋白
1753蛋白聚糖

【阅读资料】糖与血型物质

复习指导

英汉对照词汇

习题
第18章氨基酸、蛋白质和核酸




181氨基酸
1811氨基酸的分类、命名和构型
1812氨基酸的物理性质
1813氨基酸的化学性质

182多肽
1821多肽的结构与命名
1822多肽的结构测定和端基分析
1823生物活性肽

183蛋白质
1831蛋白质的组成和分类
1832蛋白质的一级结构
1833维持蛋白质空间构象的

主键和副键
1834蛋白质的二级结构
1835蛋白质的三级结构
1836蛋白质的四级结构
1837蛋白质的理化性质
1838酶

184核酸
1841核酸的基本化学组成
1842核苷
1843核苷酸
1844核酸分子的空间结构和生物学功能


【阅读资料1】牛胰岛素的人工合成

【阅读资料2】人类基因组计划


复习指导

英汉对照词汇

习题


第19章有机化合物的波谱分析基础





191紫外光谱
1911紫外光谱的基本原理
1912影响紫外光谱的因素
1913紫外光谱在结构分析中的应用


192红外光谱
1921红外光谱的基本原理
1922特征吸收频率及其影响因素
1923常见化合物的特征谱带
1924红外光谱的解析

193核磁共振波谱
1931核磁共振氢谱的基本原理
1932屏蔽效应和化学位移
1933影响化学位移的因素
1934特征质子的化学位移
1935自旋偶合和自旋裂分
1936质子数目和峰面积
1937核磁共振氢谱的解析
193813C核磁共振及多维谱简介

194质谱
1941质谱产生的基本原理
1942质谱中离子的类型
1943分子离子峰的确定
1944质谱中的裂解方式
1945质谱解析的一般程序
1946质谱技术的新进展

195四谱联用综合解析简介

【阅读资料】NMR技术在蛋白质动力学
研究中的应用

复习指导

英汉对照词汇

习题



思考题和习题参考答案

参考文献