前辅文
 绪论
  一､ 认识有机化学
  二､ 有机化学的发展历史
   1. 有机化合物的认识过程
   2. 有机化合物结构探索
   3. 有机结构分析方法
   4. 有机合成研究
  三､ 有机化学是现代科学技术的重要基础学科
  四､ 百年Nobel化学奖列表
 第一部分 有机化合物的结构与性质
  第一章 有机化合物分子结构基础
   1.1 原子结构与价键理论
   1.2 有机化合物结构的表示方法
    1.2.1 Lewis结构式
    1.2.2 Kekulé结构式
   1.3 分子轨道理论简介
   1.4 杂化轨道理论
    1.4.1 sp3杂化与碳氢､碳碳单键
    1.4.2 sp2杂化与碳碳双键
    1.4.3 sp杂化与碳碳三键
    1.4.4 碳原子不同杂化轨道的比较
    1.4.5 氮原子的杂化轨道
    1.4.6 氧原子的杂化轨道
   1.5 电负性与键的极性
    1.5.1 元素的电负性
    1.5.2 极性共价键与偶极矩
   1.6 有机分子的基本骨架和官能团
    1.6.1 有机分子的基本骨架
    1.6.2 有机分子的官能团
   1.7 键的断裂方式与反应活性中间体的基本结构
    1.7.1 化学键的断裂方式
    1.7.2 自由基和各种离子的基本结构
  第二章 饱和碳氢化合物
   2.1 碳氢化合物的分类
   2.2 开链烷烃的命名
    2.2.1 烷烃的同分异构
    2.2.2 普通命名法
    2.2.3 烷烃中碳和氢的种类
    2.2.4 烷烃的IUPAC系统命名
   2.3 开链烷烃的构象
    2.3.1 乙烷的构象
    2.3.2 丁烷的构象
   2.4 环烷烃的命名
    2.4.1 单环环烷烃的命名
    2.4.2 二环桥环烷烃和稠环烃的命名
   2.5 烷烃和环烷烃的燃烧热､生成热与稳定性
    2.5.1 燃烧热
    2.5.2 生成热
   2.6 烷烃和环烷烃的化学反应与稳定性
   2.7 Baeyer环张力学说
   2.8 环烷烃的构象
    2.8.1 环丙烷的构象
    2.8.2 环丁烷的构象
    2.8.3 环戊烷的构象
    2.8.4 环己烷的椅型构象
    2.8.5 单取代环己烷的构象分析
    2.8.6 二取代环己烷的构象分析
    2.8.7 环己烷的其他构象
    2.8.8 多环烷烃的构象
   2.9 分子间的非共价作用与烷烃的物理性质
    2.9.1 分子间的非共价作用概述
    2.9.2 烷烃的熔点､沸点变化规律
    2.9.3 烷烃的溶解性能与疏水作用
  第三章 不饱和碳氢化合物
   3.1 烯烃的结构和命名
    3.1.1 烯烃的顺反异构
    3.1.2 单烯烃的命名
    3.1.3 烯烃中碳和氢的类型
    3.1.4 多烯烃的命名
   3.2 炔烃的分类与命名
   3.3 烯烃的π 键与化学性质
   3.4 烯烃的稳定性与氢化热
   3.5 二烯烃的稳定性与共轭结构
   3.6 苯的结构与化学反应特性
   3.7 苯的共振结构与共振理论
   3.8 芳香性与Hückel规则
   3.9 分子轨道理论对共轭烯烃结构以及芳香性的阐述
   3.10 芳香烃的分类与命名
   3.11 不饱和烃的熔点､沸点变化规律
  第四章 含杂原子官能团化合物和有机酸碱理论
   4.1 含氮､氧､卤素官能团化合物的命名
   4.2 卤代烃的结构与物理和化学性质
    4.2.1 卤代烃的结构与物理性质
    4.2.2 卤代烃的化学反应特性
   4.3 含C—O､C—N单键化合物的结构与物理和化学性质
   4.4 含CO､CN､C≡N键化合物的结构与性质
   4.5 有机化合物的酸碱性
    4.5.1 Arrhenius酸碱理论
    4.5.2 BrnstedLowry的质子酸碱理论
    4.5.3 有机化合物的酸性及其影响因素
    4.5.4 有机化合物的碱性及其影响因素
    4.5.5 有机反应中常用的质子酸和质子碱试剂
    4.5.6 Lewis电子酸碱理论及其在有机化学中的应用
   4.6 含硫官能团的有机化合物
   4.7 含磷官能团的有机化合物
   4.8 杂环化合物的命名､结构与性质
    4.8.1 分类与命名
    4.8.2 结构与基本性质
   4.9 有机金属化合物
    4.9.1 有机金属化合物的命名
    4.9.2 有机金属化合物的结构
    4.9.3 有机金属化合物的性质及作用
  第五章 分子的手性与旋光异构
   5.1 光学活性与对映异构现象的发现
   5.2 手性分子与手性碳原子
    5.2.1 手性分子
    5.2.2 分子的手性与对称性
    5.2.3 手性碳原子与对映异构
    5.2.4 手性碳原子的R､S构型
    5.2.5 手性化合物的对映异构体过量值
   5.3 含有两个及两个以上手性碳原子的手性分子
   5.4 环状化合物的构型异构问题
   5.5 不含手性碳原子的手性分子
    5.5.1 含氮､磷､硫原子的手性分子
    5.5.2 丙二烯型手性分子
    5.5.3 联芳香类手性分子
    5.5.4 螺旋形芳香稠环手性分子
   5.6 手性化合物的性质
   5.7 手性识别与对映体的拆分
   5.8 潜手性中心与潜手性面
   5.9 有机化合物同分异构小结
  第六章 色谱和波谱
   6.1 色谱技术
    6.1.1 色谱法的基本类型
    6.1.2 重要的色谱方法
    6.1.3 色谱法的应用
   6.2 质谱
    6.2.1 基本原理
    6.2.2 高分辨质谱确定化合物分子式
    6.2.3 离子化技术种类
    6.2.4 质谱中的离子类型
    6.2.5 离子相对强度的影响因素
    6.2.6 质谱裂解规律
   6.3 电磁波与波谱技术
   6.4 红外光谱
    6.4.1 原理
    6.4.2 红外光谱图
    6.4.3 伸缩振动吸收频率及其影响因素
    6.4.4 键的弯曲振动
    6.4.5 红外吸收峰的强度及其影响因素
   6.5 核磁共振谱
    6.5.1 核磁共振的基本原理
    6.5.2 氢核磁共振波谱
    6.5.3 碳核磁共振波谱
   6.6 紫外可见光谱
    6.6.1 原理
    6.6.2 BeerLambert定律
    6.6.3 影响紫外可见光谱的因素
    6.6.4 可见光谱与颜色
    6.6.5 紫外可见光谱的应用
    6.6.6 圆二色光谱简介
   6.7 综合分析
 第二部分 有机化学反应
  第七章 有机化学反应的基本问题
   7.1 键的解离能与反应中的焓变
   7.2 化学平衡与Gibbs自由能
   7.3 反应速率与动力学基本原理
    7.3.1 反应速率及其与反应物浓度的关系
    7.3.2 反应速率与温度的关系
    7.3.3 反应过渡态理论与Hammond假说
   7.4 烷烃的卤代反应及其反应机理
    7.4.1 自由基卤代反应的特点
    7.4.2 自由基卤代反应机理分析
    7.4.3 烷烃与不同卤素反应的活性
    7.4.4 烷烃的不同类型氢在卤代反应中的活性与选择性
    7.4.5 自由基的结构与烷烃卤代反应的立体化学
    7.4.6 烯丙型､苄基型自由基的稳定性
    7.4.7 自由基卤代反应的合成应用
   7.5 有机反应的其他活性中间体
    7.5.1 碳正离子的结构与稳定性
    7.5.2 碳负离子的结构与稳定性
    7.5.3 卡宾的结构和稳定性
   7.6 有机化学反应机理的研究方法
    7.6.1 动力学研究方法
    7.6.2 同位素效应研究方法
    7.6.3 反应中间体“捕获”方法
    7.6.4 跟踪反应体系中成分变化方法
    7.6.5 示踪原子方法
    7.6.6 立体化学方法
  第八章 sp3杂化碳原子的亲核取代反应
   8.1 有机溶剂的分类以及溶剂化效应
   8.2 亲核取代反应能否进行的酸碱性判断依据
   8.3 亲核取代反应的SN1和 SN机理
    8.3.1 SN1反应机理
    8.3.2 SN2反应机理
   8.4 SN1反应与离子对机理
   8.5 影响SN1和 SN2反应的因素
    8.5.1 离去基团的影响
    8.5.2 底物的烃基结构对SN1和SN2反应的影响
    8.5.3 亲核试剂的亲核性强弱对SN2反应的影响
    8.5.4 溶剂对SN1和SN2反应的影响
    8.5.5 SN1和SN2反应的竞争
    8.5.6 分子内亲核取代反应
   8.6 SN1反应中的碳正离子重排
   8.7 通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化
    8.7.1 卤代烃与醇的相互转化
    8.7.2 Williamson醚合成法
    8.7.3 硫醇和硫醚的合成
    8.7.4 胺和膦的制备
   8.8 含碳亲核试剂的制备及其亲核取代反应
    8.8.1 sp杂化碳亲核试剂
    8.8.2 有机金属化合物的制备及其亲核取代反应
   8.9 醚(环醚)的亲核取代反应
    8.9.1 醚与HI､HBr的亲核取代反应
    8.9.2 1,2环氧化合物的开环反应
  第九章 消去反应
   9.1 消去反应的机理
   9.2 E2反应
    9.2.1 反应过渡态与反应活性
    9.2.2 E2反应的区域选择性
    9.2.3 E2反应的立体化学
    9.2.4 环状化合物的E2消去反应
    9.2.5 醇的E2消去反应
   9.3 E1反应
    9.3.1 E1反应活性及其影响因素
    9.3.2 E1反应的区域选择性
    9.3.3 E1反应的立体化学
    9.3.4 环状化合物的E1消去反应
    9.3.5 E1反应中的重排
   9.4 E2/E1的竞争
   9.5 E2/SN2的竞争
   9.6 E1/SN1的竞争
   9.7 E1cB反应和似E1cB反应
   9.8 Cope消去反应
   9.9 邻二卤代烃消去X2的反应
   9.10 乙烯型卤代烃消去HX的反应
   9.11 芳香卤代烃消去HX的反应
   9.11.1 苯炔的结构
   9.11.2 苯炔的反应
  第十章 不饱和碳碳键的加成反应
   10.1 不饱和碳碳键的结构与加成反应活性
   10.2 烯烃与HX的亲电加成
    10.2.1 烯烃与HX加成反应机理与反应活性
    10.2.2 烯烃与HX在气相和溶液相中亲电加成反应
    10.2.3 烯烃与HX加成反应的区域选择性
    10.2.4 烯烃与HX加成反应的立体化学
    10.2.5 烯烃与HX加成反应中的分子重排
   10.3 烯烃与水和醇的亲电加成反应
   10.4 烯烃与卤素和次卤酸的亲电加成反应
    10.4.1 烯烃与卤素和次卤酸加成的反应机理
    10.4.2 烯烃与卤素加成的反应活性
    10.4.3 烯烃与次卤酸加成的区域选择性
    10.4.4 烯烃与卤素和次卤酸反应的立体化学
    10.4.5 环己烯类化合物与溴的加成反应
   10.5 烯烃与其他亲电试剂的反应
    10.5.1 烯烃的羟汞化脱汞反应
    10.5.2 烯烃与乙硼烷的加成反应
    10.5.3 烯烃与卡宾的加成——环丙烷的合成
   10.6 烯烃的自由基加成反应
   10.7 炔烃的亲电加成反应和亲核加成反应
    10.7.1 炔烃与HX的加成
    10.7.2 炔烃与X2的加成
    10.7.3 炔烃的水合反应和硼氢化氧化反应
    10.7.4 炔烃的亲核加成反应
   10.8 共轭二烯烃的亲电加成反应
    10.8.1 共轭烯烃的1,2和1,4加成反应
    10.8.2 共轭二烯烃与HX加成的动力学和热力学控制
   10.9 共轭二烯烃的DielsAlder反应
    10.9.1 DielsAlder反应机理
    10.9.2 亲双烯体结构与反应活性
    10.9.3 双烯体结构与反应活性
    10.9.4 DielsAlder反应的区域选择性
    10.9.5 DielsAlder反应的立体专一性
  第十一章 氧化还原反应
   11.1 官能团的氧化程度与氧化还原反应
   11.2 还原反应
    11.2.1 催化氢化还原
    11.2.2 金属氢化物的负氢还原
    11.2.3 电子质子还原
    11.2.4 羰基还原成亚甲基的方法
   11.3 氧化反应
    11.3.1 醇的氧化
    11.3.2 不饱和烃的氧化反应
    11.3.3 醛､酮的氧化反应
    11.3.4 胺的氧化反应
   11.4 酚和醌的氧化还原反应
  第十二章 芳环的亲电取代､亲核取代反应及芳环取代基的反应
   12.1 苯的亲电取代反应与烯烃的亲电加成反应对比
   12.2 苯环的亲电取代反应及其机理分析
    12.2.1 卤代反应
    12.2.2 硝化反应
    12.2.3 磺化反应
    12.2.4 FriedelCrafts烷基化反应
    12.2.5 FriedelCrafts酰基化反应
   12.3 取代基对苯环亲电取代反应的影响:反应活性与定位规律
    12.3.1 取代苯的亲电取代反应实验事实
    12.3.2 取代基对苯环亲电取代反应活性影响的理论分析
    12.3.3 取代基对苯环亲电取代反应区域选择性影响的理论分析
    12.3.4 不同取代基定位效应小结
    12.3.5 邻位与对位取代比例
    12.3.6 多种取代基团同时存在的影响
    12.3.7 取代基的致活､致钝效应与定位效应在合成中的应用
   12.4 多环芳烃的亲电取代反应
   12.5 芳香杂环化合物的亲电取代反应
    12.5.1 五元芳香杂环的亲电取代反应
    12.5.2 六元芳香杂环——吡啶的亲电取代反应
   12.6 芳环的亲核取代反应
   12.7 芳香杂环的亲核取代反应
   12.8 芳环取代基的反应
   12.9 芳香胺的制备及其反应
    12.9.1 芳香胺的制备
    12.9.2 芳香胺的重氮化反应
    12.9.3 芳香重氮盐的反应及其在合成中的应用
  第十三章 羰基化合物的亲核加成和亲核取代反应
   13.1 羰基化合物的结构与反应活性
   13.2 羰基化合物的亲核加成反应概述
    13.2.1 与羰基加成的亲核试剂
    13.2.2 羰基亲核加成反应的机理
    13.2.3 羰基亲核加成反应的立体化学
   13.3 与含氧､含硫亲核试剂的亲核加成反应
    13.3.1 与水的加成
    13.3.2 与醇加成
    13.3.3 与硫醇加成
    13.3.4 与饱和亚硫酸氢钠溶液的反应
   13.4 与含氮亲核试剂的亲核加成反应
    13.4.1 与伯胺和氨基衍生物的加成反应
    13.4.2 与仲胺的加成反应
   13.5 与含碳亲核试剂的加成反应
    13.5.1 与氰基负离子的加成反应
    13.5.2 与炔基负离子的加成反应
    13.5.3 与有机金属试剂的加成反应
    13.5.4 与磷ylide试剂反应——Wittig反应
    13.5.5 与硫ylide试剂反应
   13.6 α,β不饱和羰基化合物的亲核加成反应
   13.7 羧酸及其衍生物的亲核取代反应
    13.7.1 羧酸及其衍生物的亲核取代反应机理
    13.7.2 羧酸及其衍生物的亲核取代反应活性
    13.7.3 羧酸衍生物的相互转化——通过酰基的亲核取代反应
    13.7.4 酰氯的制备
    13.7.5 酸酐的制备
    13.7.6 羧酸及其衍生物的相互转化
   小结
  第十四章 羰基化合物α取代反应和缩合反应
   14.1 羰基化合物的α氢酸性以及烯醇､烯醇负离子的形成与结构
    14.1.1 羰基化合物及其类似化合物的α氢酸性
    14.1.2 酮式烯醇式互变异构
    14.1.3 烯醇或烯醇负离子的形成
    14.1.4 烯醇负离子形成的区域选择性
    14.1.5 烯醇和烯醇负离子的结构及反应特性
   14.2 羰基化合物的α卤代反应
    14.2.1 醛､酮的α卤代反应
    14.2.2 羧酸及酰卤的卤代反应
    14.2.3 α卤代羰基化合物的反应
   14.3 酮和酯的烷基化反应
    14.3.1 通过烯醇负离子的烷基化反应
    14.3.2 通过亚胺或烯胺的烷基化反应
    14.3.3 β二羰基化合物的烷基化反应
   14.4 羟醛加成和羟醛缩合反应
    14.4.1 醛或酮分子的羟醛加成和羟醛缩合反应
    14.4.2 分子内羟醛加成反应和羟醛缩合反应
    14.4.3 交叉羟醛加成反应和羟醛缩合反应
   14.5 酮和酯的酰基化反应
    14.5.1 Claisen缩合——酯的酰基化反应
    14.5.2 分子内的Claisen缩合——Dieckmann缩合
    14.5.3 交叉Claisen缩合
    14.5.4 酮的酰基化反应
    14.5.5 酮通过烯胺的酰基化反应
   14.6 Michael反应和Robinson环合反应
   14.7 β二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用
    14.7.1 β羰基酸酯和β二羧酸酯的水解脱羧反应
    14.7.2 β二羰基化合物在合成中的应用
    14.7.3 β二羰基化合物的γ烷基化及γ酰基化反应
   14.8 其他缩合反应
    14.8.1 α卤代酸酯的缩合反应
    14.8.2 Mannich反应
    14.8.3 安息香缩合
   14.9 缩合反应与杂环化合物的合成
  第十五章 分子骨架重排反应和周环反应
   15.1 重排反应简介
   15.2 经过正离子的重排
    15.2.1 WagnerMeerwein重排
    15.2.2 pinacol重排
    15.2.3 Demjanov重排
    15.2.4 TiffeneauDemjanov重排
    15.2.5 Beckmann重排
    15.2.6 氢过氧化物重排
    15.2.7 联苯胺重排
   15.3 经过负离子的重排
    15.3.1 Favorskii重排
    15.3.2 季铵盐和锍盐的重排反应
    15.3.3 Wittig重排
    15.3.4 Fries重排
    15.3.5 Benzillic酸重排
   15.4 经过卡宾和氮宾的重排
    15.4.1 Hofmann重排
    15.4.2 Wolff重排
   15.5 周环反应简介
   15.6 环加成反应
    15.6.1 环加成反应的特性
    15.6.2 前线轨道理论与分子轨道对称守恒原理简介
    15.6.3 环加成反应条件和立体化学特征的理论分析
   15.7 电环化反应
   15.8 σ迁移反应
    15.8.1 Cope重排——[3,3]σ迁移反应实例
    15.8.2 Claisen重排——[3,3]σ迁移反应实例
    15.8.3 σ迁移反应与前线轨道理论
  第十六章 多步骤有机合成
   16.1 有机合成的基本反应类型
   16.2 有机合成路线的设计及合成策略
    16.2.1 合成路线设计基本原则
    16.2.2 合成策略
    16.2.3 有机合成路线的设计方法
   16.3 基团的保护和去保护
    16.3.1 羟基的保护
    16.3.2 氨基的保护
    16.3.3 羧基的保护
   16.4 有机合成中的立体选择性控制问题
   16.5 多步骤有机合成实例分析
 第三部分 生物有机化合物
  第十七章 脂类
   17.1 蜡
   17.2 甘油三酯 ——脂肪和油
    17.2.1 化学结构
    17.2.2 脂肪酸
    17.2.3 物理性质
    17.2.4 化学性质
    17.2.5 肥皂和去污剂
   17.3 甘油磷酯
    17.3.1 化学结构
    17.3.2 物理性质
    17.3.3 化学性质
   17.4 甾体化合物
    17.4.1 化学结构
    17.4.2 胆固醇与激素
    17.4.3 胆固醇的性质
   17.5 前列腺素
    17.5.1 化学结构
    17.5.2 前列腺素的生物合成途径
   17.6 萜类化合物
    17.6.1 萜类化合物的分类和结构
    17.6.2 萜类化合物的生物合成
  第十八章 糖类
   18.1 糖类的分类
   18.2 单糖
    18.2.1 单糖的直链结构及构型
    18.2.2 单糖的环状结构和变旋现象
    18.2.3 单糖的构象
    18.2.4 单糖的物理性质
    18.2.5 单糖的化学性质
    18.2.6 葡萄糖结构的测定——Fischer法
   18.3 双糖
    18.3.1 还原性双糖的结构
    18.3.2 非还原性双糖的结构
   18.4 多糖
    18.4.1 纤维素
    18.4.2 淀粉
    18.4.3 糖原
    18.4.4 壳多糖
   18.5 一些重要的糖类及其衍生物
    18.5.1 核糖和脱氧核糖
    18.5.2 氨基糖
    18.5.3 维生素C
    18.5.4 环糊精
    18.5.5 葡聚糖
    18.5.6 琼脂
    18.5.7 肽聚糖
   18.6 细胞表面的糖类化合物
  第十九章 氨基酸､多肽和蛋白质
   19.1 氨基酸
    19.1.1 α氨基酸的结构
    19.1.2 氨基酸的酸碱性
    19.1.3 氨基酸的化学反应
    19.1.4 氨基酸的合成
   19.2 肽
    19.2.1 肽键
    19.2.2 多肽
    19.2.3 多肽链的化学反应758
    19.2.4 多肽的化学合成
    19.2.5 组合合成法合成多肽:多肽库的构建
   19.3 蛋白质
    19.3.1 蛋白质的分类
    19.3.2 蛋白质的结构
    19.3.3 蛋白质的变性
  第二十章 核苷酸和核酸
   20.1 核酸与生命遗传
   20.2 核酸的结构单元分子——核苷酸
    20.2.1 核苷酸的组成和结构
    20.2.2 核苷酸的性质
    20.2.3 重要的核苷酸及其衍生物
   20.3 核酸的结构
    20.3.1 多聚核苷酸
    20.3.2 DNA的二级结构
    20.3.3 RNA的结构和分类
   20.4 核酸的性质
    20.4.1 核酸的水解
    20.4.2 紫外吸收
    20.4.3 解离性质
    20.4.4 核酸碱基顺序分析中的化学
   20.5 多聚核苷酸的合成
    20.5.1 DNA的生物合成——DNA的复制
    20.5.2 mRNA的生物合成——转录
    20.5.3 寡聚核苷酸的化学合成
    20.5.4 PCR法合成DNA
  附录一 主要类型有机化合物的pKa范围表
  附录二 常见典型化合物的pKa值
  参考文献
  索引