目录
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化学及其发展 1
1.1.1 萌芽有机化学时期 1
1.1.2 经典有机化学时期 1
1.1.3 现代有机化学时期 1
1.1.4 有机化学发展新趋势 3
1.1.5 有机化学与绿色化学 3
1.2 有机化合物及其特点 4
1.2.1 有机化合物的结构特点 4
1.2.2 有机化合物的性质特点 4
1.3 有机化合物中的共价键 5
1.3.1 共价键的形成 5
1.3.2 共价键的基本属性 8
1.3.3 构造式的表示方法 11
1.4 有机化学反应类型 l2
1.4.1 均裂反应 12
1.4.2 异裂反应 12
1.4.3 协同反应 12
1.5 有机化合物的酸碱理论 13
1.5.1 酸碱质子理论 l3
1.5.2 酸碱电子理论 13
1.6 有机化合物的分类 14
1.6.1 按碳骨架分类 14
1.6.2 按官能团分类 14
习题 15
第2章 烷烃 17
2.1 烷烃的概念和命名 17
2.1.1 烷烃的概念 17
2.1.2 烷烃的命名 17
2.2 烷烃的结构和同分异构 20
2.2.1 烷烃的结构 20
2.2.2 烷烃的同分异构现象 21
2.3 烷烃的物理性质 23
2.3.1 物态 24
2.3.2 沸点 24
2.3.3 熔点 25
2.3.4 相对密度 26
2.3.5 溶解度 26
2.3.6 折射率 26
2.4 烷烃的化学性质 26
2.4.1 自由基反应和烷烃的卤化 26
2.4.2 氧化反应 30
2.4.3 裂解反应 30
2.4.4 烷烃的硝化、磺化反应及氯磺化反应 31
2.5 烷烃的来源和用途 31
2.5.1 烷烃的来源 31
2.5.2 几种常用的烷烃及用途 32
习题 33
第3章 脂环烃 34
3.1 脂环烃的分类和命名 34
3.1.1 分类 34
3.1.2 环烷烃的异构现象 34
3.1.3 脂环烃的命名 35
3.2 环烷烃的性质 37
3.2.1 环烷烃的物理性质 37
3.2.2 环烷烃的化学性质 37
3.3 脂环烃的结构 39
3.3.1 环烷烃的环张力和稳定性 39
3.3.2 环丙烷的结构 41
3.3.3 环丁烷和环戊烷的构象 41
3.3.4 坏己烷及取代环己烷的构象 42
3.4 多脂环化合物 46
3.4.1 十氢化萘的构象 46
3.4.2 金刚烷 46
3.5 脂环烃的制备 47
3.5.1 分子内偶联法 47
3.5.2 芳香化合物的催化氢化 47
习题 48
第4章 电子效应 50
4.1 诱导效应 50
4.1.1 诱导效应的定义 50
4.1.2 诱导效应的特点 50
4.1.3 诱导效应的应用 51
4.2 共轭效应 52
4.2.1 共轭效应的定义 52
4.2.2 共轭效应的特点 52
4.2.3 rc-c共轭效应 53
4.2.4 p-rc共轭效应 53
4.2.5 共轭效应的应用 54
4.3 超共轭效应 55
4.3.1 超共轭效应的定义 55
4.3.2 超共轭效应的特点 55
4.3.3 c/-7r超共轭效应 56
4.3.4 a-p超共轭效应 56
4.3.5 超共轭效应的应用 56
4.4 空间效应和场效应 57
4.4.1 空间效应 57
4.4.2 场效应 59
习题 59
第5章 烯烃 61
5.1 烯烃的结构 61
5.1.1 乙烯的结构 61
5.1.2 d键和兀键的比较 62
5.2 烯烃的同分异构和命名 63
5.2.1 烯烃的同分异构 63
5.2.2 烯烃的命名 64
5.3 烯烃的物理性质 67
5.4 烯烃的化学性质 68
5.4.1 催化氢化 68
5.4.2 亲电加戍 70
5.4.3 自由基加成——过氧化物效应 77
5.4.4 硼氢化氧化反应 78
5.4.5 羟汞化脱汞反应 81
5.4.6 氧化反应 81
5.4.7 聚合反应 85
5.4.8 a-H的反应 86
5.5 烯烃的来源和制法 88
5.5.1 烯烃的工业来源和制法 88
5.5.2 烯烃的实验室制法 89
5.6 重要的烯烃 89
5.6.1 乙烯 89
5.6.2 丙烯 90
5.7 石油 90
5.7.1 概述 90
5.7.2 石油的炼制 90
5.7.3 汽油的辛烷值和柴油的凝固点 91
5.7.4 石油化工 92
习题 92
第6章 炔烃和二烯烃 96
6.1 炔烃 96
6.1.1 炔烃的结构 96
6.1.2 炔烃的命名和异构 97
6.1.3 炔烃的物理性质 97
6.1.4 炔烃的化学性质 97
6.1.5 炔烃的来源和制法 102
6.1.6 重要的炔烃 103
6.2 二烯烃 104
6.2.1 二烯烃的分类和命名 104
6.2.2 共轭二烯烃的结构与稳定性 105
6.2.3 二烯烃的物理性质 106
6.2.4 共轭二烯烃的化学性质 106
6.2.5 速率控制与平衡控制 108
6.2.6 重要二烯烃的来源和制法 110
习题 111
第7章 对映异构 113
7.1 旋光性 113
7.1.1 平面偏振光 113
7.1.2 旋光仪、旋光物质、旋光度 113
7.1.3 比旋光度、分子比旋光度 114
7.2 右机化合物的旋光性与其结构的关系 115
7.2.1 手性、手性分子 115
7.2.2 对称因素 115
7.2.3 手性中心和手性碳原子 117
7.2.4 含一个手性碳原子的对映异构． 118
7.3 分子的构型 119
7.3.1 构型的表示法 119
7.3.2 构型的标记法 121
7.4 含手性中心的手性分子 123
7.4.1 含有两个手性碳原子的对映异构 123
7.4.2 含有”个手性碳原子的对映异构 125
7.4.3 含手性碳原子的单环化合物 126
7.4.4 含有其他不对称原子的光活性分子 128
7.5 不含手性碳原子的对映异构 128
7.5.1 丙二烯型的对映异构 128
7.5.2 联芳烃类的对映异构 129
7.6 手性有机物的制备 129
7.6.1 外消旋体的拆分 129
7.6.2 不对称合成与立体专一反应 131
习题 132
第8章 芳烃 134
8.1 单环芳烃 134
8.1.1 苯系芳烃的分类和命名 134
8.1.2 苯的结构及结构解释 136
8.1.3 单环芳烃的性质 139
8.1.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 147
8.2 多环芳烃 153
8.2.1 多环芳烃的分类和命名 153
8.2.2 稠环芳烃 153
8.3 芳烃的来源和制备 159
8.3.1 从煤焦油分离 159
8.3.2 从石油裂解产物中分离 159
8.3.3 石油的芳构化 159
8.4 非苯芳烃及休克尔规则 160
8.4.1 休克尔规则 160
8.4.2 非苯芳烃芳香性的判断 160
8.5 富勒烯 161
习题 162
第9章 卤代烃 166
9.1 卤代烃的贫类和命名 166
9.1.1 卤代烃的分类 166
9.1.2 卤代烃的命名 166
9.2 卤代烃的物理性质 167
9.3 卤代烃的化学性质 168
9.3.1 亲核取代反应 168
9.3.2 消除反应 169
9.3.3 与金属的反应 170
9.3.4 卤代烃的还原反应 172
9.4 亲核取代反应机理 172
9.4.1 单分子亲核取代反应(SNl)机理 173
9.4.2 双分子亲核取代反应(SN2)机理 175
9.4.3 影响亲核取代反应的因素 177
9.5 消除反应机理 179
9.5.1 单分子消除反应(El)机理 179
9.5.2 双分子消除反应(E2)机理 181
9.5.3 影响消除反应的因素 182
9.5.4 消除反应和取代反应的竞争 182
9.6 卤代烯烃的化学性质 184
9.6.1 卤代烯烃的分类 184
9.6.2 物理性质 185
9.6.3 化学性质 185
9.7 卤代烃的制法 187
9.7.1 烃的卤代 187
9.7.2 醇的卤代 188
9.7.3 烯烃或炔烃的加成 188
9.7.4 氯甲基化 188
9.7.5 卤素交换反应 188
9.8 重要的卤代烃 188
9.8.1 氯乙烷 188
9.8.2 三氯甲烷 189
9.8.3 二氟二氯甲烷 189
9.8.4 四氟乙烯 189
9.8.5 苯氯甲烷 189
习题 190
第10章 醇、酚、醚 193
10.1 醇 193
10.1.1 醇的结构、分类和命名 193
10.1.2 醇的物理性质 195
10.1.3 醇的化学性质 196
10.1.4 硫醇 204
10.1.5 醇的制备万法 205
10.1.6 重要的醇 208
10.2 酚 209
10.2.1 酚的结构、分类和命名 209
10.2.2 酚的物理性质 210
10.2.3 酚的化学性质 211
10.2.4 酚的制法 215
10.2.5 重要的酚 216
10.3 醚 217
10.3.1 醚的结构、分类和命名 217
10.3.2 醚的物理性质 218
10.3.3 醚的化学性质 219
10.3.4 冠醚 221
10.3.5 硫醚 222
10.3.6 醚的制备 223
10.3.7 重要的醚 223
习题 224
第11章 醛和酮 227
11.1 醛和酮的结构和命名 227
11.1.1 醛和酮的结构 227
11.1.2 醛和酮的命名 228
11.2 醛和酮的物理性质 228
11.3 醛和酮的化学性质 229
11.3.1 亲核加成反应 230
11.3.2 氢的活泼性反应 236
11.3.3 共轭加成反应 239
11.3.4 氧化和还原反应 240
11.4 醛和酮的制法 243
11.4.1 炔烃的水合 243
11.4.2 同碳二卤化物的水解 243
11.4.3 醇的氧化和脱氢 244
11.4.4 傅克酰基化反应 244
11.4.5 芳基侧链的氧化 244
11.4.6 羰基合成 245
11.5 重要的醛和酮 245
11.5.1 甲醛 245
11.5.