第1章 绪论1
11 有机化合物和有机化学1
12 有机化合物的一般特点2
13 化学键和分子结构2
14 共价键的属性4
141 键长4
142 键角5
143 键离解能和键能5
144 元素的电负性和键的极性6
15 共价键的断裂和有机反应的
类型8
16 有机化合物的分类8
161 按碳架分类8
(1)开链化合物8
(2)脂环化合物8
(3)芳香族化合物9
(4)杂环化合物9
162 按官能团分类10
17 有机化学和有机化学工业10
18 有机化合物的天然来源11
181 石油和天然气11
182 煤12
183 农副产品及其他13
习题13
参考书目14
第2章 烷烃15
21 烷烃的通式、同系列和构造
异构15
22 烷烃的命名17
221 伯、仲、叔、季碳原子17
222 烷基18
223 烷烃的命名19
(1)普通命名法19
(2)衍生命名法19
(3)系统命名法20
23 烷烃的结构--碳原子的sp3
杂化21
24 烷烃的构象24
241 乙烷的构象24
242 丁烷的构象25
25 烷烃的物理性质26
251 物态27
252 沸点27
253 熔点28
254 相对密度29
255 溶解度29
256 折射率29
26 烷烃的化学性质29
261 氯化反应30
(1)甲烷的氯化30
(2) 甲烷氯化的反应机理30
(3) 其他烷烃的氯化31
262 氧化反应 32
263 异构化反应 33
264 裂化反应 33
例题34
习题37
参考书目39
第3章 环烷烃40
31 环烷烃的分类40
32 环烷烃的命名41
33 环烷烃的异构现象41
331 构造异构41
332 顺反异构42
34 环烷烃的结构43
341 环的大小与稳定性43
342 环己烷及其一取代物的
构象44
35 环烷烃的工业来源和制法46
36 环烷烃的物理性质47
37 环烷烃的化学性质47
371 取代反应48
372 氧化反应48
373 小环的加成反应49
(1)加氢49
(2)加溴49
(3)加溴化氢49
例题50
习题50
参考书目51
第4章 烯烃52
41 乙烯的结构--碳原子的sp2
杂化、π键52
42 烯烃的异构现象54
421 构造异构54
422 顺反异构55
43 烯烃的命名法56
431 烯基56
432 烯烃的命名56
433 顺反异构体的命名58
(1)顺反命名法58
(2)Z,E命名法59
44 烯烃的来源和制法61
441 从裂解气和炼厂气中分离61
442 醇脱水62
443 卤烷脱卤化氢62
45 烯烃的物理性质63
46 烯烃的化学性质64
461 加成反应64
(1)催化加氢64
(2)与卤素加成65
(3)与卤化氢加成、马尔柯夫尼
柯夫规则、过氧化物效应67
(4)与硫酸加成73
(5)与水加成74
(6)与次卤酸加成75
(7)硼氢化反应76
462 氧化反应77
(1)用高锰酸钾氧化77
(2)用过氧酸氧化78
(3)催化氧化78
(4)臭氧化79
463 聚合反应80
(1)聚乙烯81
(2)聚丙烯81
(3)乙丙橡胶81
464 α-氢的反应82
(1)氯化反应82
(2)氧化反应82
例题83
习题84
参考书目87
第5章 二烯烃88
51 二烯烃的分类88
52 二烯烃的命名89
53 共轭二烯烃的制法89
531 1, 3-丁二烯的制法89
(1）从裂解气的C4馏分提取89
(2）由丁烷和丁烯脱氢生产89
532 2-甲基-1, 3-丁二烯的制法90
(1）从裂解气的C5馏分提取90
(2) 由异戊烷或异戊烯脱氢
生产90
(3）合成法90
54 1, 3-丁二烯的结构91
55 共轭体系和共轭效应92
56 共轭二烯烃的化学性质95
561 1, 2-加成和1, 4-加成95
562 双烯合成97
563 聚合反应98
57 天然橡胶与合成橡胶99
571 天然橡胶99
572 合成橡胶100
(1)异戊橡胶100
(2)顺丁橡胶100
(3)氯丁橡胶100
(4)丁苯橡胶101
(5)丁基橡胶101
58 环戊二烯101
581 工业来源和生产101
582 理化性质和用途102
例题103
习题105
参考书目107
第6章 炔烃108
61 乙炔的结构--碳原子的sp
杂化108
62 炔烃的构造异构和命名109
621 炔烃的构造异构109
622 炔烃的命名法110
(1)衍生命名法110
(2)系统命名法110
63 炔烃的制法110
631 乙炔的生产111
(1)电石法111
(2)部分氧化法111
(3)其他方法111
632 其他炔烃的制法111
(1)二卤代烷脱卤化氢111
(2)炔烃的烷基化112
64 炔烃的物理性质112
65 炔烃的化学性质112
651 加成反应113
(1)催化加氢113
(2)与卤素加成113
(3)与卤化氢加成114
(4)与水加成114
(5)与醇加成115
(6)与乙酸加成115
652 氧化反应116
653 聚合反应116
654 炔氢的反应117
(1)炔氢的酸性117
(2)金属炔化物的生成及其
应用117
(3)炔烃的鉴定118
例题119
习题120
参考书目122
第7章 芳烃123
71 芳烃的分类123
(1)单环芳烃123
(2)多环芳烃123
72 单环芳烃的构造异构和命名124
721 构造异构124
722 命名124
723 芳基125
73 苯的结构126
74 芳烃的工业来源127
741 从煤焦油中分离127
742 芳构化128
75 单环芳烃的物理性质129
76 单环芳烃的化学性质129
761 取代反应129
(1)卤化129
(2)硝化130
(3)磺化130
(4)付列德尔-克拉夫茨反应131
762 苯环上亲电取代反应
机理133
(1)硝化反应的机理133
(2)磺化反应的机理134
763 加成反应134
(1)加氢134
(2)加氯135
764 氧化反应135
(1)苯环的氧化135
(2)侧链的氧化135
77 苯环上亲电取代的定位规律136
771 定位规律136
(1)第一类定位基--邻对位
定位基137
(2)第二类定位基--间位
定位基138
772 定位规律的理论解释138
(1)第一类定位基的定位效应139
(2)第二类定位基的定位效应141
773 二取代苯的定位效应143
774 定位规律的应用144
78 苯乙烯和离子交换树脂145
781 苯乙烯145
782 离子交换树脂146
(1)强酸性阳离子交换树脂146
(2)强碱性阴离子交换树脂147
79 稠环芳烃148
791 萘148
(1)萘的结构149
(2)萘的化学性质150
792 其他稠环芳烃152
710 非苯芳烃153
711 C60154
712 多官能团化合物的命名155
例题157
习题158
参考书目160
第8章 对映异构161
81 物质的旋光性和比旋光度161
811 物质的旋光性161
812 比旋光度162
82 分子的手性和对映异构163
821 基本概念163
822 对称因素163
(1)对称面163
(2)对称中心164
83 具有一个手性碳原子的对映
异构165
84 分子构型165
841 构型的表示方法165
842 相对构型和绝对构型166
843 构型的命名法167
85 具有两个手性碳原子化合物的
对映异构168
851 具有两个不相同手性碳原
子化合物的对映异构169
852 具有两个相同手性碳原子
化合物的对映异构170
86 异构体的分类171
例题173
习题174
参考书目175
第9章 卤代烃176
91 卤代烷的分类和命名176
911 卤代烷的分类177
912 卤代烷的命名177
(1）普通命名法177
(2）系统命名法177
92 卤代烷的制法178
921 烷烃直接卤化178
922 由醇制备178
923 由烯烃制备179
93 卤代烷的物理性质179
94 卤代烷的化学性质180
941 取代反应180
(1)水解180
(2)与醇钠作用180
(3)与氰化钠作用181
(4)与氨作用181
(5)与硝酸银作用181
942 消除反应182
943 与金属镁作用183
95 亲核取代反应和消除反应的
机理184
951 饱和碳原子上的亲核取代
反应机理184
(1)SN2机理185
(2)SN1机理186
952 消除反应的机理187
(1)E2机理187
(2)E1机理188
96 氟代烃188
961 氟里昂188
962 四氟乙烯和聚四氟乙烯189
97 卤代烯烃和卤代芳烃189
971 乙烯型和苯基型卤化物189
972 烯丙型和苄基型卤化物191
例题192
习题193
参考书目195
第10章 醇和酚196
101 醇196
1011 醇的分类、构造异构和
命名196
(1)醇的分类196
(2)醇的构造异构197
(3)醇的命名197
1012 醇的制法198
(1)烯烃水合198
(2)醛、酮、酸、酯的还原198
(3)由格利雅试剂制备199
1013 醇的物理性质 氢键199
(1)熔点200
(2)沸点200
(3)溶解度201
(4)相对密度201
1014 醇的化学性质201
(1)与金属的反应201
(2)卤代烃的生成202
(3)酯的生成204
(4)脱水反应205
(5)氧化和脱氢206
1015 乙二醇208
1016 丙三醇208
1017 硫醇208
102 酚210
1021 酚的命名210
1022 酚的制法211
(1)由异丙苯制备211
(2)氯苯水解212
(3) 由甲苯氧化制备212
(4)碱熔法212
1023 酚的物理性质213
1024 酚的化学性质213
(1) 酚羟基的反应213
(2)芳环上的反应215
(3）氧化反应216
(4）与三氯化铁的显色反应217
1025 酚醛树脂和杯芳烃217
(1）酚醛树脂217
(2）杯芳烃218
1026 双酚A和环氧树脂219
(1)双酚A219
(2)环氧树脂219
例题220
习题221
参考书目222
第11章 醚和环氧化合物223
111 醚的命名223
112 醚的制法224
1121 醇脱水224
1122 威廉森合成法224
113 醚的物理性质225
114 醚的化学性质226
1141 NFDA4盐的生成226
1142 醚键的断裂226
1143 过氧化物的生成227
115 环醚227
1151 环氧乙烷227
(1)与水反应228
(2)与醇反应228
(3)与氨反应229
(4)与格利雅试剂的反应229
1152 冠醚230
1153 相转移催化反应 231
116 硫醚231
例题232
习题233
参考书目234
第12章 醛、酮和醌235
121 醛和酮的分类和命名235