绪论　/1
　0.1　有机化学和有机化合物　/1
　0.2　有机化学的发展简史　/1
　0.3　有机化学的主要分支简介　/3
　0.4　如何学习有机化学？　/5
第1章　有机化合物分子结构基础　/6
　1.1　共价键　/6
　1.2　有机化合物结构的表示方式　/7
　　1.2.1　Lewis结构式　/7
　　1.2.2　Kekulé结构式　/7
　1.3　共振理论　/9
　　1.3.1　共振结构与共振杂化体　/9
　　1.3.2　共振结构的书写　/9
　　1.3.3　共振稳定作用　/11
　1.4　杂化理论　/12
　1.5　分子轨道理论　/14
　1.6　共价键的键长、键能和键角　/16
　　1.6.1　键长　/16
　　1.6.2　键能　/16
　　1.6.3　键角　/17
　　1.6.4　分子模型　/17
　1.7　共价键的极性、分子偶极矩和诱导效应　/18
　　1.7.1　元素的电负性与共价键的极性　/18
　　1.7.2　分子的偶极矩　/19
　　1.7.3　诱导效应　/19
　1.8　分子间的弱作用力　/20
　　1.8.1　 范德华力　/20
　　1.8.2　氢键　/20
　1.9　有机化合物的分类　/22
　习题　/24
第2章 脂肪烃和脂环烃　/26
　2.1 脂肪烃的分类和构造异构　/26
　　2.1.1 脂肪烃的分类和同系列　/26
　　2.1.2 脂肪烃的构造异构　/27
　2.2 脂肪烃的命名　/29
　　2.2.1 普通命名法　/29
　　2.2.2 系统命名法　/29
　2.3 脂肪烃的结构和顺反异构　/36
　　2.3.1 烷烃、烯烃和炔烃的结构　/36
　　2.3.2 1,3-丁二烯的结构和共轭效应　/39
　　2.3.3 烯烃的顺反异构和超共轭效应　/42
　2.4 烷烃的构象　/45
　　2.4.1 乙烷的构象　/45
　　2.4.2 丁烷的构象　/47
　2.5 脂肪烃的物理性质　/48
　　2.5.1 沸点　/48
　　2.5.2 熔点　/50
　　2.5.3 密度　/51
　　2.5.4 溶解度　/51
　2.6 脂环烃的命名　/52
　　2.6.1 单环化合物的命名　/53
　　2.6.2 螺环化合物的命名　/54
　　2.6.3 桥环化合物的命名　/54
　2.7 环烷烃的构象　/55
　　2.7.1 环的张力与稳定性　/55
　　2.7.2 环己烷的构象　/57
　　2.7.3 取代环己烷的构象　/58
　　2.7.4 环丙烷的结构与构象　/59
　　2.7.5 环丁烷的构象　/60
　　2.7.6 环戊烷的构象　/60
　　2.7.7 十氢萘的构象　/60
　2.8 脂肪烃的酸性　/61
　习题　/62
第3章 立体异构体　/64
　3.1 分子的光学活性　/64
　　3.1.1 物质的旋光性　/65
　　3.1.2 比旋光度　/65
　3.2 分子的手性与对称性　/66
　　3.2.1 分子的手性　/66
　　3.2.2 分子的对称因素与手性的判断　/67
　3.3 含有一个手性碳原子的化合物　/69
　　3.3.1 对映异构体和外消旋体的性质差异　/69
　　3.3.2 构型的表示方法　/70
　　3.3.3 构型的标记　/71
　3.4 含两个手性碳原子的化合物　/74
　　3.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物　/74
　　3.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物　/75
　　3.4.3 构象与光学活性　/75
　3.5 环状化合物的立体异构　/76
　　3.5.1 二取代环己烷的立体异构　/76
　　3.5.2 二取代环戊烷的立体异构　/77
　　3.5.3 二取代环丙烷和环丁烷的立体异构　/77
　3.6 不含手性碳原子的化合物的立体异构　/78
　　3.6.1 丙二烯型化合物的对映异构　/78
　　3.6.2 联苯型化合物的对映异构　/79
　　3.6.3 环外双键型化合物的对映异构　/79
　　3.6.4 螺环化合物的对映异构　/80
　3.7 外消旋体的拆分　/80
　习题　/81
第4章 碳碳重键的加成反应　/83
　4.1 共价键的断裂方式与有机反应的基本类型　/83
　4.2 烯烃和炔烃的亲电加成反应　/84
　　4.2.1 烯烃和炔烃与卤化氢的加成　/85
　　4.2.2 烯烃和炔烃的水合　/93
　　4.2.3 烯烃和炔烃与卤素的加成　/94
　　4.2.4 共轭双烯的加成反应　/100
　　4.2.5 羟汞化-还原反应　/102
　　4.2.6 硼氢化-氧化反应　/103
　4.3 Diels-Alder反应　/107
　4.4 烯烃和炔烃与氢的加成反应　/110
　　4.4.1 烯烃的催化加成　/110
　　4.4.2 炔烃的催化氢化　/112
　　4.4.3 炔烃的金属还原　/112
　4.5 烯烃和炔烃的亲核加成反应　/113
　4.6 烯烃和炔烃与氧的加成反应　/115
　　4.6.1 双羟基化反应　/115
　　4.6.2 环氧化反应　/117
　　4.6.3 氧化断裂　/118
　4.7 炔烃和烯烃的聚合反应　/120
　　4.7.1 烯烃的聚合　/120
　　4.7.2 共轭二烯烃的聚合　/122
　　4.7.3 炔烃的聚合　/122
　习题　/123
第5章 自由基反应　/126
　5.1 自由基的产生　/126
　　5.1.1 ?键的均裂　/126
　　5.1.2 ?键的光化学激发　/127
　　5.1.3 单电子转移　/128
　5.2 自由基的结构及稳定性　/128
　　5.2.1 自由基的结构　/128
　　5.2.2 自由基的稳定性　/129
　5.3 烷烃的自由基取代反应　/131
　　5.3.1 甲烷的氯化反应　/131
　　5.3.2 氯代反应的机理　/131
　　5.3.3 其他卤素的卤代反应　/133
　　5.3.4 其他烷烃的卤代　/133
　5.4 不饱和烃的?-H卤代　/135
　　5.4.1 烯烃和炔烃的?-H卤代　/135
　　5.4.2 烷基苯的?-H卤代　/137
　5.5 自由基加成反应　/138
　　5.5.1 不饱和烃的自由基加成反应　/138
　　5.5.2 自由基聚合反应　/139
　5.6 烷烃的热裂　/140
　习题　/141
第6章 芳香烃　/143
　6.1 苯系芳烃的分类及同分异构和命名　/143
　　6.1.1 苯系芳烃的分类　/143
　　6.1.2 单环芳烃的同分异构和命名　/144
　　6.1.3 多环芳烃的同分异构和命名　/147
　6.2 苯的结构与稳定性　/148
　　6.2.1 苯分子中的杂化轨道和大?键　/148
　　6.2.2 苯的共振结构　/149
　　6.2.3 苯的分子轨道　/149
　6.3 单环芳烃的物理性质　/150
　6.4 苯环上的亲电取代反应　/151
　　6.4.1 卤化反应　/152
　　6.4.2 硝化反应　/153
　　6.4.3 磺化反应　/154
　　6.4.4 Friedel-Crafts烷基化反应　/155
　　6.4.5 Friedel-Crafts酰基化反应　/157
　　6.4.6 氯甲基化反应　/159
　6.5 亲电取代反应的定位规律和反应活性　/159
　　6.5.1 单取代苯的亲电取代反应的定位规律和反应活性　/160
　　6.5.2 二取代苯的定位规律　/165
　　6.5.3 多环芳烃定位规律　/166
　　6.5.4 定位规则在有机合成上的应用　/168
　6.6 芳烃的氧化还原反应　/169
　　6.6.1 氧化反应　/169
　　6.6.2 还原反应　/170
　6.7 芳香性　/173
　　6.7.1 苯系芳香烃　/173
　　6.7.2 单环体系非苯芳香烃　/174
　　6.7.3 芳香性与反芳香性的分子轨道理论解释　/176
　　6.7.4 多环体系非苯芳香烃　/177
　　6.7.5 芳香杂环化合物　/178
　习题　/179
第7章 有机波谱分析基础　/182
　7.1 电磁波谱的概念　/182
　7.2 红外光谱　/183
　　7.2.1 简谐振动模型：Hooke’s定律　/184
　　7.2.2 分子的振动形式和选择吸收定律　/185
　　7.2.3 有机化合物基团的特征吸收　/185
　　7.2.4 红外谱图解析实例　/187
　7.3 核磁共振谱　/189
　　7.3.1 核磁共振现象与核磁共振谱　/189
　　7.3.2 化学位移　/191
　　7.3.3 自旋偶合和自旋裂分　/194
　　7.3.4 化学等价和磁等价　/197
　　7.3.5 氢谱解析举例　/200
　　7.3.6 碳-13核磁共振谱简介　/201
　7.4 紫外吸收光谱　/202
　　7.4.1 基本原理　/202
　　7.4.2 紫外吸收光谱图　/203
　　7.4.3 紫外吸收光谱的应用　/206
　7.5 质谱　/207
　　7.5.1 基本原理　/207
　　7.5.2 分子离子峰　/208
　　7.5.3 同位素峰和分子式的测定　/208
　　7.5.4 有机化合物的质谱碎裂规律　/211
　习题　/216
第8章 卤代烃　/220
　8.1 卤代烃的分类和命名　/220
　　8.1.1 卤代烃的分类　/220
　　8.1.2 卤代烃的命名　/221
　8.2 卤代烃的物理性质及波谱特征　/222
　8.3 卤代烃的制备　/226
　　8.3.1 饱和碳原子上氢原子的卤代　/226
　　8.3.2 不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应　/226
　　8.3.3 芳环上的取代反应　/227
　　8.3.4 卤代烃的卤素交换反应　/227
　　8.3.5 由醇制备卤代烷　/227
　8.4 卤代烷烃的亲核取代反应　/228
　　8.4.1 亲核取代反应　/228
　　8.4.2 饱和碳原子上亲核取代反应的机理与立体化学　/232
　　8.4.3 影响亲核取代反应速度的因素　/239
　8.5 卤代烷烃的消除反应　/245
　　8.5.1 卤代烷消除反应的主要类型　/245
　　8.5.2 双分子消除反应　/247
　　8.5.3 单分子消除反应　/250
　　8.5.4 消除反应与取代反应的竞争　/252
　8.6 卤代芳烃的亲核取代反应　/255
　　8.6.1 芳环上亲核取代反应的特点　/255
　　8.6.2 芳环上亲核取代反应的机理　/256
　8.7 卤代烃与金属的反应　/259
　　8.7.1 有机镁化合物的制备　/259
　　8.7.2 有机锂化合物的制备　/260
　　8.7.3 有机铜锂化合物的制备　/261
　　8.7.4 烷基钠的形成及其偶联反应　/262
　8.8 卤代烷与有机金属化合物的偶联反应　/262
　习题　/262
第9章 醇、酚和醚　/269
　9.1 醇　/269
　　9.1.1 醇的结构、分类和命名　/269
　　9.1.2 醇的物理性质及光谱性质　/271
　　9.1.3 醇的制备　/273
　　9.1.4 醇的酸性和碱性　/274
　　9.1.5 醇与氢卤酸的亲核取代反应　/277
　　9.1.6 醇与三卤化磷和五卤化磷的反应　/279
　　9.1.7 醇与氯化亚砜的反应　/279
　　9.1.8 醇的脱水反应　/280
　　9.1.9 邻二醇的重排反应　/281
　　9.1.10 醇的氧化与脱氢　/283
　　9.1.11 邻二醇的氧化断裂反应　/286
　　9.1.12 醇对烯醚的亲电加成——羟基的保护　/288
　9.2 酚　/288
　　9.2.1 酚的分类和命名　/288
　　9.2.2 酚的物理性质和波谱特征　/289
　　9.2.3 酚的制备　/291
　　9.2.4 酚的酸性　/293
　　9.2.5 酚的碱性与亲核性　/294
　　9.2.6 酚的芳香亲电取代反应　/295
　　9.2.7 酚的氧化　/299
　9.3 醚　/301
　　9.3.1 醚的结构和命名　/301
　　9.3.2 醚的物理性质和光谱特征　/302
　　9.3.3 醚的制备　/303
　　9.3.4 醚的碱性　/305
　　9.3.5 醚键断裂反应　/305
　　9.3.6 ?-碳氢键氧化反应　/306
　　9.3.7 环氧化合物的开环反应　/306
　9.4 硫醇、硫酚和硫醚　/309
　　9.4.1 硫醇和硫酚　/309
　　9.4.2 硫醚、亚砜和砜　/310
　习题　/310
第10章 醛和酮　/316
　10.1 醛和酮的结构及命名　/316
　　10.1.1 羰基的结构　/316
　　10.1.2 醛和酮的命名　/317
　10.2 醛和酮的物理性质及波谱特征　/318
　10.3 醛和酮的制备　/321
　　10.3.1 由醇制备醛和酮　/321
　　10.3.2 由炔烃和烯烃制备醛和酮　/322
　　10.3.3 由芳烃制备醛和酮　/322
　10.4 醛和酮的亲核加成反应　/325
　　10.4.1 与含碳亲核试剂的加成　/326
　　10.4.2 与含氧亲核试剂的加成　/328
　　10.4.3 与含硫亲核试剂的加成　/330
　　10.4.4 与含氮亲核试剂的加成　/331
　10.5 羰基的还原反应　/333
　　10.5.1 金属氢化物还原　/333
　　10.5.2 催化氢化　/334
　　10.5.3 Meerwein-Ponndorf还原　/334
　　10.5.4 Clemmensen还原　/335
　　10.5.5 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原　/335
　　10.5.6 Cannizzaro反应　/336
　10.6 醛和酮的氧化反应　/337
　　10.6.1 醛的氧化反应　/337
　　10.6.2 酮的氧化　/337
　10.7 磷和硫叶立德与醛、酮的缩合反应　/338
　　10.7.1 Wittig反应和Wittig-Horner反应　/338
　　10.7.2 硫叶立德与醛、酮的缩合　/340
　习题　/341
第11章 羧酸及其衍生物　/344
　11.1 羧酸及其衍生物的结构和命名　/345
　　11.1.1 羧酸及其衍生物的结构　/345
　　11.1.2 羧酸及其衍生物的命名　/345
　11.2 羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征　/348
　　11.2.1 羧酸及其衍生物的物理性质　/348
　　11.2.2 羧酸及其衍生物的光谱特征　/348
　11.3 羧酸的酸性　/352
　11.4 羧酸及其衍生物的制备　/354
　　11.4.1 羧酸的制备　/354
　　11.4.2 酯的制备　/357
　　11.4.3 酰卤的制备　/359
　　11.4.4 酸酐的制备　/360
　　11.4.5 酰胺的制备　/361
　11.5 羧酸衍生物的亲核取代反应　/362
　　11.5.1 加成-消除机理　/362
　　11.5.2 水解反应　/363
　　11.5.3 醇解反应　/364
　　11.5.4 氨解反应　/364
　　11.5.5 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应　/365
　11.6 羧酸及其衍生物的还原反应　/366
　　11.6.1 催化氢化　/366
　　11.6.2 金属氢化物还原　/366
　11.7 羧酸及其衍生物的其他反应　/368
　　11.7.1 脱羧反应　/368
　　11.7.2 脱水反应　/369
　11.8 碳酸和原酸的衍生物　/370
　　11.8.1 碳酸衍生物　/370
　　11.8.2 原酸衍生物　/371
　习题　/372
第12章 羰基化合物α-碳上的反应　/376
　12.1 羰基化合物? -氢的酸性　/376
　　12.1.1 酮-烯醇互变异构　/376
　　12.1.2 影响? -氢酸性的因素　/377
　12.2 ? -卤化反应　/378
　　12.2.1 酮的? -卤化反应　/378
　　12.2.2 醛的? -卤化反应　/380
　　12.2.3 羧酸及其衍生物的? -卤化反应　/380
　12.3 ? -烷基化反应　/381
　　12.3.1 经由烯醇负离子的烷基化反应　/381
　　12.3.2 经由烯胺的烷基化反应　/385
　　12.3.3 经由烯醇硅醚的烷基化反应　/386
　12.4 羟醛缩合及相关反应　/387
　　12.4.1 羟醛缩合反应　/387
　　12.4.2 Perkin反应　/389
　　12.4.3 Darzen反应　/390
　12.5 酯缩合反应　/391
　　12.5.1 Claisen缩合反应　/391
　　12.5.2 Dieckmann缩合反应　/392
　　12.5.3 交叉的酯缩合反应　/393
　　12.5.4 酮与酯或酸酐的交叉缩合　/393
　12.6 Michael加成反应　/394
　　12.6.1 烯醇负离子的Michael加成反应　/394
　　12.6.2 金属有机试剂的Michael加成反应　/396
　　12.6.3 氢氰酸的Michael加成反应　/397
　习题　/398
第13章 胺、重氮和偶氮化合物　/402
　13.1 胺的分类、命名和结构　/402
　　13.1.1 胺的分类　/402
　　13.1.2 普通命名法　/403
　　13.1.3 系统命名法　/403
　　13.1.4 胺的结构　/404
　13.2 胺的物理性质和波谱特征　/406
　　13.2.1 熔点、沸点和溶解度　/406
　　13.2.2 红外光谱　/406
　　13.2.3 核磁共振谱　/408
　13.3 胺的碱性和酸性　/409
　　13.3.1 胺的碱性　/409
　　13.3.2 胺的酸性　/411
　13.4 胺的制备　/412
　　13.4.1 氨和胺的烃化　/412
　　13.4.2 Gabriel法　/413
　　13.4.3 硝基化合物的还原　/414
　　13.4.4 其他含氮化合物的还原　/415
　　13.4.5 Hofmann重排和Curtius重排反应　/417
　　13.4.6 Mannich反应　/418
　13.5 胺的化学性质　/420
　　13.5.1 胺的烷基化反应　/420
　　13.5.2 胺的酰化和磺酰化反应　/420
　　13.5.3 胺的氧化与Cope消除反应　/422
　　13.5.4 胺与亚硝酸的反应　/423
　　13.5.5 芳胺的亲电取代反应　/424
　13.6 季铵盐和季铵碱　/425
　　13.6.1 季铵盐与相转移催化　/425
　　13.6.2 季铵碱　/426
　13.7 重氮化合物　/428
　　13.7.1 重氮化合物的制备　/428
　　13.7.2 重氮化合物的性质和反应　/428
　13.8 芳基重氮盐　/429
　　13.8.1 重氮基被卤素和氰基取代　/429
　　13.8.2 重氮基被硝基和亚磺酸基取代　/430
　　13.8.3 重氮盐的还原　/430
　　13.8.4 重氮盐的水解　/431
　　13.8.5 重氮盐的亲电取代反应　/431
　习题　/432
第14章 杂环化合物　/437
　14.1 杂环化合物的分类与命名　/437
　14.2 呋喃、噻吩和吡咯　/439
　　14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质　/439
　　14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的化学性质　/439
　　14.2.3 呋喃、噻吩和吡咯的制备　/442
　14.3 咪唑、噻唑和唑　/444
　　14.3.1 咪唑、噻唑和唑的结构和物理性质　/444
　　14.3.2 咪唑、噻唑和唑的化学性质　/444
　　14.3.3 咪唑、噻唑和唑的制备　/445
　　14.3.4 咪唑、噻唑和唑的衍生物　/446
　14.4 吡啶和嘧啶　/446
　　14.4.1 吡啶的结构与性质　/446
　　14.4.2 吡啶的化学性质　/447
　　14.4.3 吡啶的制备　/449
　　14.4.4 吡啶衍生物　/450
　　14.4.5 嘧啶　/451
　14.5 稠杂环化合物　/452
　　14.5.1 吲哚　/452
　　14.5.2 喹啉和异喹啉　/455
　　14.5.3 嘌呤　/456
　14.6 生物碱　/458
　　14.6.1 喹啉类生物碱　/458
　　14.6.2 吲哚类生物碱　/459
　习题　/460
第15章 碳水化合物　/463
　15.1 单糖的分类、结构和命名　/463
　　15.1.1 单糖的开链式结构　/464
　　15.1.2 单糖的环状结构　/466
　15.2 单糖的化学性质　/468
　　15.2.1 氧化反应　/468
　　15.2.2 还原反应　/469
　　15.2.3 酯化、醚化和糖苷化反应　/470
　　15.2.4 差向异构化　/472
　　15.2.5 醛糖的递升和递降　/473
　　15.2.6 形成糖脎　/474
　15.3 寡糖　/475
　　15.3.1 蔗糖　/475
　　15.3.2 麦芽糖　/476
　　15.3.3 乳糖　/476
　　15.3.4 棉籽糖　/477
　　15.3.5 环糊精　/477
　15.4 多糖　/478
　　15.4.1 纤维素　/478
　　15.4.2 淀粉　/479
　15.5 氨基糖　/480
　15.6 糖缀合物　/480
　　15.6.1 皂苷　/480
　　15.6.2 糖脂　/481
　　15.6.3 糖蛋白　/481
　习题　/482
第16章 氨基酸、肽、蛋白质及核酸　/485
　16.1 氨基酸　/485
　　16.1.1 氨基酸的结构与命名　/485
　　16.1.2 氨基酸的性质　/488
　　16.1.3 氨基酸的合成　/490
　　16.1.4 氨基酸的拆分　/492
　16.2 肽和蛋白质的结构　/493
　　16.2.1 一级结构　/493
　　16.2.2 二级、三级和四级结构　/494
　16.3 氨基酸序列测定　/497
　　16.3.1 氨基酸分析　/497
　　16.3.2 N-端氨基酸的测定　/497
　　16.3.3 C-端氨基酸的测定　/498
　　16.3.4 肽链的部分水解　/498
　16.4 多肽的合成　/498
　　16.4.1 氨基的保护　/498
　　16.4.2 羧基的保护　/499
　　16.4.3 肽键的生成　/499
　　16.4.4 多肽的固相合成　/500
　16.5 核酸　/501
　　16.5.1 碱基与戊糖　/501
　　16.5.2 核苷和核苷酸　/502
　　16.5.3 核酸的一级结构　/504
　　16.5.4 DNA双螺旋结构　/504
　习题　/506
第17章 周环反应　/508
　17.1 电环化反应　/508
　　17.1.1 电环化反应的基本特征　/508
　　17.1.2 Woodward–Hoffmann规则和前线轨道理论　/509
　　17.1.3 电环化关环和电环化开环的驱动力　/513
　17.2 环加成反应　/515
　　17.2.1 [2+2]环加成反应　/515
　　17.2.2 [4+2]环加成反应　/516
　17.3 ?-迁移反应　/519
　　17.3.1 H[1,j?]迁移　/519
　　17.3.2 C[1，j?]迁移　/520
　　17.3.3 C[3,3]迁移　/522
　习题　/524
参考文献　/528