第1章 绪论 1
1.1 有机合成的定义 1
1.2 有机合成的发展 2
1.2.1 初始期（19世纪～20世纪前半叶） 2
1.2.2 艺术期（20世纪40～60年代） 5
1.2.3 科学和艺术融合期（20世纪60～90年代） 5
1.2.4 发展期 6
1.3 有机合成的热点领域 8
1.3.1 绿色化学 8
1.3.2 光催化 9
1.3.3 酶催化 11

第2章 有机合成路线设计基础 14
2.1 有机合成路线设计的重要性和必要性 14
2.1.1 什么是路线设计 14
2.1.2 路线设计的重要性 14
2.1.3 设计工具 15
2.2 逆合成分析 16
2.2.1 逆合成分析简介 16
2.2.2 计算机/AI技术辅助的逆合成分析 16
2.2.3 逆合成分析基础 18

第3章 分子的切断 24
3.1 一基团切断 24
3.1.1 醇的切断 24
3.1.2 烯烃的切断 32
3.1.3 芳香族化合物的切断 50
3.1.4 简单酮的切断 66
3.1.5 简单羧酸的切断 75
3.2 二基团切断 86
3.2.1 1,3-二官能团化合物的切断 86
3.2.2 1,5-二官能团化合物的切断 103
3.2.3 1,2-二官能团化合物的切断 116
3.2.4 1,4-二官能团化合物的切断 129
3.2.5 1,6-二官能团化合物的切断 139
3.3 利用重排反应切断 153
3.3.1 基础 153
3.3.2 提高 164
3.4 脂环化合物的切断 168
3.4.1 三元脂环的切断 169
3.4.2 四元脂环的切断 176
3.4.3 五元脂环的切断 183
3.5 多环化合物的切断 189
3.5.1 基础 189
3.5.2 提高 193
3.6 含杂原子化合物的切断 196
3.6.1 含杂原子开链化合物的切断 196
3.6.2 杂环化合物的切断 203

第4章 保护基 216
4.1 醇的保护（生成醚或酯） 216
4.1.1 形成甲醚ROCH3 216
4.1.2 形成叔丁醚ROC(CH3)3 217
4.1.3 形成苄醚ROCH2Ph 217
4.1.4 形成三苯甲醚ROCPh3 217
4.1.5 形成甲氧基甲醚ROCH2OCH3（RO-MOM） 217
4.1.6 形成四氢吡喃醚RO-THF 218
4.1.7 形成三甲基硅醚ROSi(CH3)3 218
4.1.8 形成叔丁基二甲基硅醚ROSiMe2(t-Bu) 219
4.1.9 形成乙酸酯ROCOCH3 219
4.1.10 形成苯甲酸酯 219
4.2 二醇的保护 219
4.2.1 形成缩醛或缩酮 220
4.2.2 形成碳酸环酯 220
4.3 羰基的保护 221
4.3.1 形成二甲缩酮 221
4.3.2 形成乙二醇缩酮 222
4.3.3 形成丙二硫醇缩酮 222
4.3.4 形成半硫缩酮 222
4.4 羧酸的保护 223
4.5 氨基的保护 224
4.6 正交保护策略 225

第5章 导向基 228
5.1 活化导向 228
5.2 钝化导向 231
5.3 封闭导向 233

第6章 合成策略 237
6.1 汇聚型（收敛型）合成 238
6.2 充分利用目标分子结构的对称性 241
6.3 易得的起始原料 245
6.4 关键反应策略 252

参考文献 258