第一章绪论001
一、有机化合物和有机化学002
二、有机化学的发展及学习有机化学的重要性002
三、有机物化学键的特点003
四、有机化合物的分类方法005
五、有机化学反应类型007
六、研究有机化合物的一般方法010
Summary011
习题012

第二章烷烃013
一、烷烃的结构与构象异构014
二、链烷烃的命名017
三、烷烃的物理性质019
四、烷烃的化学反应021
五、环烷烃026
Summary031
习题032

第三章烯炔烃034
一、烯烃、炔烃的结构035
（一）烯烃的结构035
（二）炔烃的结构035
（三）烷烃、烯烃和炔烃键长的比较036
二、烯烃、炔烃的同分异构和命名法036
（一）烯烃、炔烃的同分异构036
（二）烯烃、炔烃的命名法038
三、烯烃、炔烃的物理性质041
四、烯烃、炔烃的化学性质042
（一）烯烃的亲电加成反应042
（二）炔烃的亲电加成反应047
（三）烯烃的自由基加成反应048
（四）烯烃的硼氢化-氧化反应048
（五）烯烃和炔烃的氧化反应049
（六）烯烃的环氧化反应051
（七）烯烃与卡宾的加成反应051
（八）烯烃、炔烃的催化加氢反应052
（九）烯丙型氢的卤代054
（十）炔烃的酸性055
（十一）烯烃的聚合056
五、共轭二烯烃056
（一）二烯烃的分类与命名法057
（二）共轭二烯烃的特征057
（三）共轭二烯烃的结构058
（四）共轭效应059
（五）共轭二烯烃的亲电加成060
六、Diels-Alder反应061
七、富勒烯简介062
八、共振结构理论简介和共振式064
Summary066
习题069

第四章有机化合物结构现代分析方法071
一、红外光谱072
（一）基本原理073
（二）基团特征振动频率074
（三）常见化合物的特征谱带077
（四）红外光谱的解析082
二、核磁共振波谱083
（一） 1H NMR基本原理083
（二）化合物中质子的核磁共振和化学位移084
（三）影响化学位移的因素086
（四）各类1H化学位移的范围088
（五）自旋-自旋偶合089
（六）远程偶合091
（七）化学等价、磁等价和磁不等价091
（八）质子数目和峰面积092
（九）1H NMR谱图的解析093
（十）13C核磁共振及多维谱简介094
三、紫外-可见光谱096
（一）基本原理096
（二）影响紫外光谱的因素098
四、质谱100
（一）基本原理100
（二）质谱中离子的类型101
（三）分子离子峰和分子式的确定102
（四）质谱中的裂解方式103
（五）各类化合物的质谱特征105
（六）质谱技术的新进展107
五、四谱联用综合解析简介108
Summary109
习题111

第五章芳香烃113
一、苯的结构114
二、单环芳烃的命名116
三、苯及其同系物的物理性质118
四、苯及其同系物的化学性质119
（一）苯环上的亲电取代反应及机理119
（二）苯环上亲电取代反应的定位规律123
（三）烷基苯侧链的反应130
五、稠环芳香烃131
（一）萘131
（二）蒽和菲133
六、致癌稠环芳烃134
七、非苯芳香烃和Hückel规则135
（一）轮烯135
（二）芳香离子136
Summary137
习题138

第六章立体化学140
一、物质的旋光性141
（一）平面偏振光141
（二）比旋光度141
二、手性与对称性142
（一）手性分子142
（二）对称因素144
（三）对映异构体表达方法145
三、含一个手性碳原子化合物的对映异构147
四、对映异构体构型标记方法148
五、含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构151
六、含假手性碳原子的化合物153
七、环状化合物的对映异构154
八、对映异构与构象156
九、无手性碳原子化合物的对映异构156
十、外消旋体的拆分158
十一、对映异构与生物活性159
Summary161
习题162

第七章卤代烃166
一、卤代烃的结构、分类和命名167
（一）卤代烃的结构167
（二）卤代烃的分类167
（三）卤代烃的命名168
二、卤代烃的物理性质169
三、卤代烃的化学性质170
（一）亲核取代反应170
（二）亲核取代反应机理及其立体化学172
（三）影响亲核取代反应的因素177
（四）卤代烃的消除反应及机理182
（五）卤代烃的消除反应与取代反应的竞争185
（六）卤代烯烃与卤代芳烃的亲核取代反应187
（七）卤代烃与金属的反应189
Summary190
习题191

第八章醇、酚、醚194
一、醇195
（一）醇的结构、分类和命名195
（二）醇的物理性质197
（三）醇的化学性质198
（四）几类重要的醇207
二、酚208
（一）酚的结构、分类和命名208
（二）酚的物理性质209
（三）酚的化学性质209
（四）重要的酚类化合物213
三、醚与环氧化合物213
（一）醚的结构、分类与命名213
（二）醚的物理性质215
（三）醚的化学性质215
（四）环氧化合物的开环反应217
（五）环氧化合物的生物活性219
（六）冠醚219
（七）几类重要的醚220
Summary221
习题222

第九章醛、酮、醌224
一、醛、酮的结构和命名法225
（一）醛、酮的结构225
（二）醛、酮的命名法225
二、醛、酮的物理性质227
三、醛、酮的化学性质227
（一）亲核加成228
（二）羰基亲核加成的立体化学232
（三）潜手性碳原子及其不对称合成234
（四）α-氢的反应235
（五）氧化还原反应238
四、醌240
（一）醌的结构240
（二）醌的性质241
（三）辅酶Qn和维生素K242
Summary242
习题244

第十章羧酸和取代羧酸246
一、羧酸的结构247
二、羧酸的分类和命名247
（一）分类247
（二）命名248
三、羧酸的物理性质249
四、羧酸的制备250
五、羧酸的化学性质251
（一） 羧酸的酸性251
（二）羧酸衍生物的制备252
（三）脱羧反应255
（四）羧酸还原反应255
（五）羧酸的α-H反应256
六、取代羧酸256
（一）羟基酸256
（二）酮酸259
（三）羟基酸和酮酸的体内化学过程261
（四）其他取代羧酸262
（五）前列腺素263
Summary264
习题265

第十一章羧酸衍生物和β-二羰基化合物267
一、羧酸衍生物的结构和命名法268
（一）羧酸衍生物的结构268
（二）羧酸衍生物的命名268
二、羧酸衍生物的物理性质270
三、羧酸衍生物的化学性质271
（一）羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应271
（二）羧酸衍生物的还原反应273
（三）酰胺的特性274
四、碳酸衍生物及其特性275
五、β-二羰基化合物277
（一）β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性277
（二）β-二羰基化合物碳负离子的反应278
六、迈克尔加成和罗宾森增环反应282
（一）碳负离子和α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成282
（二） Robinson增环反应283
Summary284
习题285

第十二章含氮有机化合物288
一、硝基化合物289
（一）硝基化合物的结构、分类与命名289
（二）硝基化合物的物理性质290
（三）硝基化合物的化学性质290
（四）常见的硝基化合物290
二、胺291
（一）分类与命名291
（二）胺的结构293
（三）胺的物理性质293
（四） 胺的制备294
（五）胺的化学性质296
（六）重氮盐的反应300
（七） 季铵碱的Hofmann消除303
（八）重氮甲烷303
三、生源胺的生物合成及其意义305
Summary306
习题307

第十三章含硫、磷、砷的有机化合物310
一、有机硫化合物311
（一）硫醇和硫醚的结构与命名法311
（二）硫醇和硫醚的物理性质311
（三）硫醇和硫醚的化学性质312
（四） 含硫化合物的应用315
二、含磷有机化合物315
（一）有机磷化合物的分类和命名法315
（二）含磷有机化合物的结构317
（三）膦和胺部分性质的比较317
（四）膦参与的经典反应318
（五）生物体内的含磷有机化合物319
（六）有机磷药物和农药320
三、含砷有机化合物321
四、含硫、磷、砷化学毒剂及其防护321
Summary323
习题323

第十四章杂环化合物325
一、杂环化合物的分类和命名326
（一）杂环化合物的分类326
（二）杂环化合物的命名326
二、含一个杂原子的五元杂环化合物331
（一）呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质331
（二）呋喃、噻吩和吡咯的化学性质332
（三）呋喃、噻吩和吡咯的衍生物335
三、含一个杂原子的六元杂环化合物337
（一）吡啶的结构和物理性质337
（二）吡啶的化学性质338
（三）吡啶的重要衍生物342
（四）维生素PP、辅酶NAD和辅酶NADP342
四、含两个或三个杂原子的五元杂环化合物343
（一）唑的结构和物理性质344
（二）唑的化学性质344
（三）维生素B1和辅酶TPP347
五、含两个和三个氮原子的六元杂环化合物348
（一）二嗪环系348
（二）三嗪环系350
六、稠杂环350
（一）苯稠杂环350
（二）嘌呤环系354
（三）蝶啶环系356
Summary357
习题358

第十五章油脂和磷脂361
一、油脂362
（一）油脂的结构﹑组成和命名362
（二）油脂的物理性质364
（三）油脂的化学性质364
（四）多不饱和脂肪酸367
（五）多不饱和脂肪酸的重要衍生物367
二、磷脂369
（一）甘油磷脂369
（二）鞘磷脂370
（三）磷脂与生物膜371
Summary372
习题373

第十六章糖类374
一、单糖375
（一）单糖的分类和命名375
（二）单糖的结构375
（三）单糖的物理性质380
（四）单糖的化学性质380
（五）重要的单糖及其衍生物386
二、寡糖387
（一）双糖388
（二）棉子糖390
（三）环糊精390
三、多糖391
（一）淀粉391
（二）糖原392
（三）纤维素392
四、糖的衍生物393
（一）糖脂393
（二）糖蛋白394
（三）蛋白聚糖394
五、糖类药物395
Summary396
习题396

第十七章氨基酸、多肽、蛋白质398
一、氨基酸399
（一）氨基酸的结构、分类和命名399
（二） 氨基酸的性质402
二、多肽406
（一）多肽的结构和命名406
（二）多肽的性质和序列的测定407
（三）生物活性肽410
三、蛋白质413
（一）蛋白质分子的大小413
（二）蛋白质的分类414
（三）蛋白质的结构415
（四）蛋白质的折叠422
（五）蛋白质结构和功能的关系425
（六）蛋白质的理化性质426
Summary428
习题429

第十八章核酸431
一、核酸的分类和化学组成432
二、核酸的一级结构435
三、核酸的二级结构437
（一）DNA的二级结构437
（二）RNA的二级结构438
四、核酸的理化性质439
（一）核酸的一般性质439
（二）核酸的水解439
（三）核酸的酸碱性及等电点440
（四）核酸的变性、复性和分子杂交440
（五）核酸含量的测定441
五、核酸的生物学功能441
六、核酸类药物分子444
Summary444
习题445

第十九章天然生物活性有机化合物447
一、萜类化合物448
（一）萜类化合物的结构和分类448
（二）萜类化合物的命名法449
（三）萜类化合物的物理性质449
（四）萜类化合物的化学性质449
（五）萜类化合物的生物合成450
（六）典型的萜类化合物452
二、甾族化合物455
（一）甾族化合物的结构455
（二）甾族化合物的分类及命名法456
（三）甾族化合物的理化性质458
（四）典型的甾族化合物458
三、生物碱461
（一）生物碱的基本概念462
（二）生物碱的基本性质462
（三）几种重要的生物碱463
四、黄酮和异黄酮465
（一）黄酮的结构与分类466
（二）黄酮类化合物的理化性质467
（三）黄酮类化合物的应用469
Summary471
习题471

参考文献473