上篇有机化学的基本概念与理论001
导论002
0.1有机化学发展史002
0.2有机化合物的特点005
0.3现代有机合成新手段006
0.4有机化合物的结构表征手段007
0.4.1光分析法007
0.4.2色谱分析法007
0.4.3其他仪器分析方法008
0.5有机化合物分类008
习题009

第1章各类有机化合物的命名010
1.1有机化合物的系统命名和分类010
1.2脂肪烃的命名011
1.2.1烷烃011
1.2.2烯烃014
1.2.3炔烃015
1.3脂环烃的命名016
1.3.1环烷烃016
1.3.2环烯烃016
1.3.3双环桥环和螺环化合物017
1.4卤代烃的命名017
1.5芳烃的命名018
1.5.1单环芳烃018
1.5.2联苯及多苯基代脂烃019
1.5.3并环芳烃019
1.6含氧化合物的命名020
1.6.1醇020
1.6.2酚021
1.6.3醚022
1.6.4醛和酮023
1.6.5羧酸及其衍生物024
1.7含氮化合物的命名025
1.7.1硝基化合物和胺025
1.7.2重氮盐和偶氮化合物及重氮化合物026
1.8杂环芳烃的命名027
习题028

第2章共价键与分子结构033
2.1共价键与分子轨道033
2.1.1有机结构理论033
2.1.2共价键034
2.1.3价键理论035
2.1.4分子轨道理论036
2.2共价键的属性及其断裂行为037
2.2.1键长037
2.2.2键角038
2.2.3键能038
2.2.4电负性与共价键的极性039
2.2.5分子的偶极矩039
2.2.6共价键的断裂——均裂与异裂040
2.3轨道杂化与分子结构040
2.3.1sp3杂化甲烷σ键041
2.3.2sp2杂化乙烯π键042
2.3.3sp杂化乙炔互相垂直的π键043
2.3.4sp3、sp2和sp的比较044
2.3.5反应活泼中间体与杂化轨道046
2.4电子效应047
2.4.1诱导效应047
2.4.2共轭效应048
2.4.3超共轭效应049
2.5共振论050
2.5.1共振论的产生050
2.5.2共振论的基本思想051
2.5.3共振极限式的书写原则051
2.5.4共振式的稳定性及其对杂化体的贡献052
2.5.5共振论的不足053
习题053

第3章立体化学055
3.1构象异构056
3.2构型异构058
3.2.1顺反异构058
3.2.2手性异构059
3.3对映异构060
3.3.1含有一个手性碳原子化合物的对映异构060
3.3.2含有多个手性碳原子化合物的立体异构060
3.4构型的表示法、构型的确定和构型的标记063
3.4.1构型的表示法063
3.4.2构型的确定063
3.4.3构型的标记064
3.5旋光性和比旋光度066
3.5.1旋光性066
3.5.2比旋光度067
3.6外消旋体的拆分068
3.7手性合成（不对称合成）069
3.8不含手性碳原子化合物的对映异构070
3.9含有其他手性原子化合物的对映异构071
3.10环状化合物的立体异构071
习题072

第4章一般有机化学反应机理074
4.1基元反应与反应机理074
4.1.1化学反应074
4.1.2反应热和活化能076
4.2活泼中间体与过渡态结构078
4.2.1过渡态与活泼中间体078
4.2.2碳自由基078
4.2.3碳正离子080
4.2.4碳负离子080
4.2.5键的极性与反应形式081
4.2.6过渡态结构081
4.3自由基反应机理082
4.3.1自由基取代反应082
4.3.2自由基加成反应083
4.4亲电反应机理084
4.4.1亲电加成反应084
4.4.2亲电取代反应090
4.5亲核反应机理097
4.5.1亲核加成反应097
4.5.2亲核取代101
4.6消除反应机理107
4.6.1消除反应107
4.6.2消除加成反应111
4.6.3加成消除反应113
4.7氧化还原反应机理114
4.7.1还原反应115
4.7.2氧化反应117
4.8周环反应机理119
4.8.1周环反应分类119
4.8.2周环反应特点120
4.8.3分子轨道对称守恒原理121
4.8.4环加成反应122
4.8.5σ迁移反应124
习题124

第5章现代光谱技术130
5.1红外光谱130
5.2紫外光谱134
5.3核磁共振谱135
5.4质谱139
5.5波谱综合解析141
习题143下篇各类有机化合物145

第6章脂肪烃和脂环烃146
6.1烷烃146
6.1.1烷烃的物理性质146
6.1.2烷烃的化学性质148
6.2烯烃150
6.2.1烯烃的物理性质150
6.2.2烯烃的化学性质151
6.3共轭二烯烃159
6.3.1共轭二烯烃的结构与稳定性159
6.3.2共轭二烯烃的性质161
6.4炔烃164
6.4.1炔烃的物理性质164
6.4.2炔烃的化学性质165
6.5聚合反应和合成橡胶169
6.5.1烯烃的聚合169
6.5.2二烯烃的聚合和合成橡胶171
6.6脂环烃172
6.6.1环烷烃的结构172
6.6.2取代环己烷的构象和立体异构174
6.6.3环烷烃的物理性质176
6.6.4环烷烃的反应176
6.7脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍177
6.7.1以石油和天然气为原料制取烷烃和烯烃177
6.7.2烷烃、烯烃的其他制法177
6.7.3炔烃的制法178
6.7.4环烷烃的制法179
6.7.5典型化合物介绍179
习题181

第7章卤代烃185
7.1卤代烃的物理性质186
7.2卤代烃的化学性质187
7.2.1亲核取代反应（反应机理见第4章亲核取代）187
7.2.2消除反应（反应机理见第4章消除反应）189
7.2.3与金属反应190
7.3影响卤代烃亲核取代反应活性的因素192
7.3.1烃基结构的影响192
7.3.2亲核试剂的影响194
7.3.3离去基团的影响195
7.3.4溶剂的影响195
7.4影响卤代烃消除反应的因素196
7.5取代反应与消除反应的竞争197
7.6卤代烃的制备及典型化合物介绍198
习题200

第8章芳烃203
8.1单环芳烃204
8.1.1苯的结构204
8.1.2单环芳烃的物理性质207
8.1.3单环芳烃的化学性质208
8.1.4苯环上亲电取代反应的定位规则211
8.1.5单环芳烃的来源和制法219
8.2多环芳烃219
8.2.1联苯及其衍生物220
8.2.2多苯代脂烃221
8.2.3稠环芳烃222
8.3非苯芳烃231
8.3.1单环共轭多烯化合物的π分子轨道与芳香性判别231
8.3.2环丙烯正离子233
8.3.3环戊二烯负离子233
8.3.4环庚三烯正离子233
8.3.5轮烯234
习题235

第9章杂环化合物237
9.1杂环化合物的结构与芳香性238
9.1.1五元杂环的芳香性238
9.1.2六元杂环的芳香性239
9.2三元杂环化合物240
9.3四元杂环化合物241
9.4五元杂环化合物242
9.4.1呋喃242
9.4.2糠醛243
9.4.3噻吩244
9.4.4吡咯246
9.4.5吲哚247
9.4.6靛蓝248
9.4.7噻唑、吡唑及其衍生物249
9.5六元杂环化合物250
9.5.1吡啶250
9.5.2喹啉和异喹啉252
9.5.3嘧啶、嘌呤及其衍生物254
习题255

第10章含氧化合物257
10.1醇258
10.1.1醇的结构258
10.1.2醇的物理性质259
10.1.3醇的化学性质260
10.2酚267
10.2.1酚的结构267
10.2.2酚的物理性质267
10.2.3酚的化学性质268
10.3醚273
10.3.1醚的结构273
10.3.2醚的物理性质273
10.3.3醚的化学性质274
10.3.4环醚275
10.3.5冠醚277
10.4硫醇和硫醚277
10.4.1硫醇277
10.4.2硫醚278
10.5醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍279
10.5.1醇的制备279
10.5.2酚的制备280
10.5.3醚的制备281
10.5.4环醚的制备281
10.5.5典型化合物介绍282
10.6醛和酮283
10.6.1醛、酮的结构283
10.6.2醛、酮的物理性质284
10.6.3醛、酮的化学性质285
10.7羧酸及其衍生物292
10.7.1羧酸292
10.7.2羟基酸296
10.7.3羧酸衍生物298
10.8β-二羰基化合物300
10.8.1β-二羰基化合物的酮-烯醇平衡301
10.8.2Claisen酯缩合反应301
10.8.3丙二酸酯在有机合成中的应用302
10.8.4乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用303
10.8.5Michael加成反应304
10.9醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍305
10.9.1醛的制备305
10.9.2酮的制备306
10.9.3羧酸的制备306
10.9.4羧酸衍生物的制备307
10.9.5β-二羰基化合物的制备307
10.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介绍308
习题311

第11章含氮化合物318
11.1硝基化合物318
11.1.1硝基化合物的物理性质318
11.1.2硝基化合物的化学性质319
11.2胺322
11.2.1胺的物理性质322
11.2.2胺的化学性质322
11.3季铵盐和季铵碱329
11.3.1季铵盐329
11.3.2季铵碱330
11.4重氮和偶氮化合物331
11.4.1重氮化反应331
11.4.2重氮盐的反应及其在合成上的应用333
11.4.3偶氮化合物339
11.4.4叠氮化合物和氮烯339
11.5含氮化合物的制备及典型化合物介绍340
11.5.1硝基化合物的制备340
11.5.2胺的制备342
11.5.3典型化合物——重氮甲烷和碳烯343
习题345

第12章元素有机化合物348
12.1有机硅化合物348
12.1.1硅烷、烃基硅烷349
12.1.2有机硅高聚物350
12.1.3有机硅化合物在合成中的应用352
12.2有机磷化合物352
12.2.1有机磷化合物的制备352
12.2.2Wittig反应353
12.2.3有机磷农药355
12.3有机锂化合物356
12.3.1有机锂化合物的制备356
12.3.2有机锂化合物的性质356
12.4有机铝化合物358
12.4.1烷基铝的制备358
12.4.2烷基铝的性质358
12.5有机铁化合物359
12.5.1二茂铁的结构和性质359
12.5.2二茂铁的制备360
习题361

第13章生命有机化学362
13.1糖类化合物363
13.1.1单糖的开链结构及构型364
13.1.2单糖的环状结构365
13.1.3单糖的性质368
13.1.4二糖373
13.1.5寡糖374
13.1.6多糖375
13.2氨基酸和蛋白质378
13.2.1氨基酸378
13.2.2多肽382
13.2.3蛋白质386
13.2.4核酸388
习题391

第14章有机化学发展选论393
14.1组合化学393
14.1.1组合化学的概念393
14.1.2组合化学的基本方法394
14.1.3组合化学的发展395
14.2绿色化学与有机合成化学397
14.2.1原子经济性398
14.2.2高选择性、高效的催化剂399
14.2.3开发新的合成工艺399
14.2.4洁净反应介质的开发399
14.2.5替代有毒、有害的化学品399
14.3相转移催化反应400
14.3.1相转移催化反应原理401
14.3.2相转移催化剂分类402
14.3.3相转移催化反应的应用403
14.4微流控化学合成技术404
14.4.1微流控技术概述405
14.4.2微流控反应器的基本原理与核心特征405
14.4.3微流控反应器在有机合成中的独特优势407
14.4.4微流控反应器的材料与加工技术408
14.4.5微流控化学合成技术在有机合成中的典型应用410
14.4.6从实验室到工厂——连续流生产的放大策略413
14.4.7微流控化学合成技术的未来发展方向415
14.4.8微流控化学合成技术与流动化学416
14.5超分子化学417
14.5.1从分子化学到超分子化学417
14.5.2超分子化学的工具：非共价相互作用力418
14.5.3超分子化学的核心原理421
14.5.4经典超分子（主体）体系422
14.5.5超分子化学的功能与应用425
14.5.6超分子化学未来方向与挑战426

参考文献429