- 化学工业出版社
- 9787122484352
- 1版
- 570694
- 平装
- 16开
- 2026-01
- 586
- 366
- O62
- 本科
作者简介
目录
第1章 绪论 001
1.1 有机化学和有机化合物 001
1.2 有机化学的发展史 001
1.3 有机化合物的特点 003
1.4 有机化合物的结构理论 004
1.4.1 价键理论 005
1.4.2 杂化轨道理论 005
1.4.3 共价键的类型 006
1.4.4 分子轨道理论 007
1.4.5 共价键的键参数 008
1.4.6 共价键的断裂 009
1.5 有机化合物的分类和特性基团 009
1.6 有机化学中的酸碱理论 011
1.7 有机化学的发展 011
1.8 如何学习有机化学 012
第2章 烷烃 013
2.1 烷烃的分类 013
2.2 烷烃的构造异构 013
2.3 烷烃的命名 014
2.3.1 直链烷烃的命名 015
2.3.2支链烷烃的命名 016
2.3.3 环烷烃的命名 018
2.4 烷烃的结构 019
2.4.1 碳碳σ单键和碳氢σ单键的形成及其特性 019
2.4.2 链烷烃的构象 020
2.4.3 环烷烃的构象 022
2.5 烷烃的物理性质 027
2.6 烷烃的化学性质 029
2.6.1 烷烃的卤化反应 029
2.6.2 烷烃的异构 032
2.6.3 烷烃的裂解 033
2.6.4 小环烷烃的加成 033
2.6.5 烷烃的氧化 034
习题 035
第3章 烯烃、炔烃和二烯烃 037
Ⅰ 烯烃 037
3.1 烯烃的结构 037
3.2 烯烃的异构和命名 038
3.2.1 烯烃的异构 038
3.2.2 烯烃的命名 038
3.3 烯烃的物理性质 040
3.4 烯烃的化学性质 041
3.4.1 烯烃的加成反应 041
3.4.2 烯烃的聚合与共聚反应 048
3.4.3 烯烃的氧化反应 048
3.4.4 烯烃α-氢原子的反应 049
3.5 烯烃的制法 050
3.5.1 烯烃的工业来源 050
3.5.2 烯烃的实验室制法 050
Ⅱ 炔烃 051
3.6 炔烃的结构 051
3.7 炔烃的命名 052
3.8 炔烃的物理性质 052
3.9 炔烃的化学反应 053
3.9.1 炔烃的催化加氢和还原反应 053
3.9.2 炔烃的亲电加成反应 054
3.9.3 炔烃的亲核加成反应 055
3.9.4 炔烃的氧化反应 056
3.9.5 炔烃的聚合反应 056
3.9.6 端基炔的反应 057
3.10 炔烃的制法 057
3.10.1 炔烃的工业来源 057
3.10.2 炔烃的实验室制法 057
Ⅲ 二烯烃 058
3.11 二烯烃的分类和命名 058
3.11.1 二烯烃的分类 058
3.11.2 二烯烃的命名 059
3.12 共轭二烯烃的结构与共振论 059
3.12.1 共轭二烯烃的结构 059
3.12.2 共振论 060
3.13 共轭二烯烃的化学反应 060
3.13.1 1,2-加成和1,4-加成反应 061
3.13.2 聚合及共聚反应 062
3.13.3 狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 062
习题 063
第4章 芳烃 065
4.1 芳烃的分类、异构和命名 065
4.1.1 芳烃的分类 065
4.1.2 芳烃的异构 066
4.1.3 芳烃的命名 066
4.2 苯的结构 067
4.2.1 凯库勒结构式 067
4.2.2 现代价键理论对苯分子结构的解释 068
4.2.3 分子轨道理论对苯分子结构的解释 068
4.2.4 苯的共振结构 069
4.3 芳烃的物理性质 069
4.4 单环芳烃的化学性质 070
4.4.1 单环芳烃的亲电取代反应 070
4.4.2 单环芳烃亲电取代反应的定位规律 077
4.4.3 单环芳烃的加成反应和氧化反应 083
4.5 芳烃侧链的反应 084
4.5.1 氧化反应 084
4.5.2 卤化反应 085
4.5.3 脱氢反应 085
4.5.4 聚合反应 085
4.6 稠环芳烃 086
4.6.1 萘 086
4.6.2 蒽和菲 088
4.7 休克尔规则及非苯芳烃 089
4.7.1 休克尔规则 089
4.7.2 非苯芳烃 089
4.8 芳烃的来源、制法及应用 090
习题 091
第5章 立体化学 093
5.1 旋光性和手性 093
5.1.1 偏振光和物质的旋光性 093
5.1.2 旋光仪和旋光度 094
5.1.3 比旋光度 094
5.1.4 手性和对称性 095
5.2 含一个不对称碳的化合物 096
5.2.1 手性碳原子的构型表示方法 096
5.2.2 构型与旋光方向的标记 097
5.3 含两个及多个不对称碳的化合物 098
5.3.1 含两个不同不对称碳的化合物 098
5.3.2 含两个相同不对称碳的化合物 099
5.4 环状手性化合物 099
5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物 100
5.5.1 含手性轴的化合物 100
5.5.2 含手性面的化合物 101
5.5.3 含有其他手性中心的化合物 101
5.6 前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性 102
5.7 外消旋体的拆分与不对称合成 102
5.7.1 外消旋体的拆分 102
5.7.2 不对称合成 104
5.8 手性与药物 105
5.9 异构现象的分类 106
习题 106
第6章 卤代烃 109
6.1 卤代烃的结构、分类和命名 109
6.1.1 卤代烃的结构和分类 109
6.1.2 卤代烃的命名 110
6.2 卤代烃的物理性质 111
6.3 卤代烃的亲核取代反应和消除反应 112
6.3.1 常见的亲核取代反应 113
6.3.2 亲核取代反应的机理 116
6.3.3 亲核取代反应的影响因素 119
6.3.4 消除反应的机理 123
6.3.5 消除反应的影响因素 128
6.4 不饱和卤代烃和卤代芳烃 129
6.4.1 不饱和卤代烃的分类 129
6.4.2 不饱和卤代烃的化学活性 130
6.4.3 不饱和卤代烃的化学性质 130
6.5 卤代烃与金属的反应 134
6.5.1 与金属镁的反应—Grignard试剂的生成 134
6.5.2 与金属钠的反应 136
6.5.3 与金属锂的反应 136
6.6 卤代烃的制备 136
6.6.1 烷烃直接卤化 136
6.6.2 不饱和烃的卤化与加成 137
6.6.3 由醇制备 137
6.6.4 卤素的置换反应 138
6.6.5 芳烃卤化与氯甲基化反应 138
习题 139
第7章 有机化合物的波谱分析 142
7.1 紫外-可见吸收光谱 142
7.1.1 紫外-可见吸收光谱的产生 142
7.1.2 各类化合物的电子跃迁 144
7.1.3 影响紫外光谱的因素 147
7.2 红外吸收光谱 148
7.2.1 分子的振动和红外吸收频率 149
7.2.2 有机化合物基团的特征频率 149
7.2.3 有机化合物红外光谱举例 150
7.3 核磁共振谱 153
7.3.1 核磁共振的产生 153
7.3.2 1H核磁共振谱 155
7.3.3 13C核磁共振谱 160
习题 161
第8章 醇、酚和醚 163
Ⅰ 醇 163
8.1 醇的分类、命名和结构 163
8.1.1 醇的分类 163
8.1.2 醇的命名 164
8.1.3 醇的结构 165
8.2 醇的物理性质与波谱特征 165
8.2.1 醇的物理性质 165
8.2.2 醇的波谱特性 166
8.3 一元醇的化学性质 167
8.3.1 氢氧键断裂的反应 168
8.3.2 碳氧键断裂的反应 169
8.3.3 氧化反应和脱氢反应 172
8.4 多元醇的特殊反应 173
8.4.1 高碘酸或四醋酸铅氧化反应 173
8.4.2 邻二叔醇的频哪醇重排 173
8.5 醇的制备 174
8.5.1 烯烃水合法 174
8.5.2 硼氢化-氧化反应 174
8.5.3 卤代烃水解 175
8.5.4 格氏试剂与醛、酮的反应 175
8.5.5 醛、酮、羧酸及羧酸酯的还原 175
Ⅱ 酚 176
8.6 酚的分类和命名 176
8.7 酚的物理性质与波谱特征 177
8.7.1 酚的物理性质 177
8.7.2 酚的波谱特性 178
8.8 酚的化学性质 179
8.8.1 酚羟基的反应 179
8.8.2 酚芳环上的反应 181
8.8.3 氧化和还原反应 184
8.9 酚的制备 185
8.9.1 实验室制酚的方法 185
8.9.2 工业制酚的方法 186
Ⅲ 醚 187
8.10 醚的分类和命名 187
8.10.1 醚的分类 187
8.10.2 醚的命名 187
8.11 醚的物理性质与波谱特征 188
8.11.1 醚的物理性质 188
8.11.2 醚的波谱性质 189
8.12 醚的化学反应 190
8.12.1 盐的形成 190
8.12.2 醚键的断裂 190
8.12.3 过氧化物的生成 191
8.12.4 克莱森（Claisen）重排 191
8.12.5 1,2-环氧化合物的开环反应 192
8.13 醚的制备 193
8.13.1 醇脱水 193
8.13.2 威廉姆森（Williamson）合成法 193
习题 194
第9章 醛、酮和醌 196
Ⅰ 醛和酮 196
9.1 醛和酮的结构和命名 196
9.1.1 醛和酮的结构 196
9.1.2 醛和酮的命名 197
9.2 醛和酮的物理性质 197
9.3 醛和酮的亲核加成反应 198
9.3.1 与醇的加成反应 198
9.3.2 与氰化物的加成反应 199
9.3.3 与亚硫酸钠的加成反应 200
9.3.4 与金属有机化合物的加成反应 200
9.3.5 与氨及其衍生物的加成反应 201
9.3.6 与Witting试剂的加成反应 202
9.4 醛和酮α-氢的反应 202
9.4.1 α-氢的活泼性（酸性）和烯醇平衡 202
9.4.2 α-氢的卤化反应 203
9.4.3 缩合反应 205
9.5 醛和酮的氧化反应和还原反应 206
9.5.1 醛和酮的氧化反应 206
9.5.2 坎尼扎罗（Cannizzaro）反应 208
9.5.3 醛和酮的还原反应 208
9.6 醛和酮的制备 210
9.6.1 炔烃水合制备乙醛和甲基酮 210
9.6.2 醇的氧化和脱氢制备醛、酮 210
9.6.3 偕二卤代烃水解法制备醛、酮 211
9.6.4 盖特曼-柯赫（Gattermann-Koch）甲酰化反应制备醛 211
9.6.5 芳香环的傅-克酰基化反应制备芳香醛、酮 211
9.6.6 芳烃侧链的控制氧化制备芳醛、芳酮 212
9.6.7 二烃基铜锂还原制备酮 212
9.6.8 罗森孟德（Rosenmund）还原制备醛 212
9.6.9 羰基合成制备醛 213
9.7 α,β-不饱和醛、酮 213
9.7.1 α, β-不饱和醛、酮的结构 213
9.7.2 α, β-不饱和醛、酮的反应 213
Ⅱ 醌 214
9.8 醌的结构和命名 214
9.9 醌的化学性质 215
9.9.1 碳碳双键加成 215
9.9.2 羰基的亲核加成 215
9.9.3 共轭加成 216
9.9.4 还原反应 216
9.9.5 狄尔斯-阿尔德反应 217
9.10 醌与染料 217
习题 218
第10章 羧酸和羧酸衍生物 220
Ⅰ 羧酸 220
10.1 羧酸的分类、命名和结构 220
10.1.1 羧酸的分类 220
10.1.2 羧酸的命名 221
10.1.3 羧酸的结构 222
10.2 羧酸的物理性质和波谱特征 223
10.2.1 羧酸的物理性质 223
10.2.2 羧酸的波谱特征 223
10.3 羧酸的化学性质 224
10.3.1 羧酸的酸性 224
10.3.2 羧酸α-H的反应 227
10.3.3 酯化反应 228
10.3.4 形成酰胺、腈、酰卤和酸酐的反应 230
10.3.5 羧酸的还原 231
10.3.6 脱羧反应 231
10.4 羧酸的制备 235
10.4.1 羧酸衍生物、腈的水解 235
10.4.2 由有机金属化合物制备 235
10.4.3 几种常用羧酸的工业生产 236
Ⅱ 羧酸衍生物 238
10.5 羧酸衍生物的命名 238
10.6 羧酸衍生物的结构 238
10.7 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征 239
10.7.1 羧酸衍生物的物理性质 239
10.7.2 羧酸衍生物的波谱特性 240
10.8 羧酸衍生物的化学性质 241
10.8.1 酰基碳上的亲核取代反应 241
10.8.2 羧酸衍生物的水解—形成羧酸 242
10.8.3 羧酸衍生物的醇解—形成酯 243
10.8.4 羧酸衍生物的氨(胺)解—形成酰胺 245
10.8.5 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 247
10.8.6 羧酸衍生物的还原 249
10.8.7 酰卤α-H的卤化 250
10.8.8 酰亚胺的酸性 250
10.9 羧酸衍生物的制备 251
10.9.1 酰卤的制备 251
10.9.2 酸酐的制备 252
10.9.3 酯的制备 253
10.9.4 酰胺和腈的制备 253
习题 254
第11章 含氮有机化合物 258
11.1 硝基化合物 258
11.1.1 硝基化合物的结构、分类和命名 258
11.1.2 硝基化合物的物理性质和波谱特征 259
11.1.3 硝基化合物的化学性质 259
11.2 胺 262
11.2.1 胺的分类、命名和结构 262
11.2.2 胺的物理性质和波谱特征 264
11.2.3 胺的化学性质 265
11.2.4 季铵盐和季铵碱 270
11.2.5 胺的制备 271
11.3 重氮和偶氮化合物 273
11.3.1 重氮盐的制备及结构 273
11.3.2 重氮盐的化学性质及应用 274
11.3.3 重要的重氮和偶氮化合物 277
习题 280
第12章 杂环化合物 283
12.1 杂环化合物的分类、命名 283
12.1.1 杂环化合物的分类 283
12.1.2 杂环化合物的命名 283
12.2 单杂环化合物的结构与芳香性 285
12.2.1 五元单杂环化合物 285
12.2.2 六元杂环化合物 286
12.3 杂环化合物的化学性质 286
12.3.1 五元杂环化合物 286
12.3.2 六元杂环化合物 292
12.3.3 喹啉和异喹啉 295
12.3.4 嘧啶和嘌呤 296
习题 299
第13章 糖类化合物 302
13.1 糖类化合物的分类 302
13.2 单糖 303
13.2.1 单糖的构型 303
13.2.2 单糖的结构 304
13.2.3 单糖的化学性质 310
13.2.4 重要的单糖 315
13.3 二糖 316
13.3.1 还原性二糖 316
13.3.2 非还原性二糖 318
13.4 多糖 318
13.4.1 淀粉 318
13.4.2 纤维素 321
习题 323
第14章 蛋白质和核酸 325
14.1 氨基酸 325
14.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 325
14.1.2 氨基酸的物理性质 326
14.1.3 氨基酸的化学性质 326
14.1.4 氨基酸的制备 331
14.2 多肽 332
14.2.1 多肽的基本结构 332
14.2.2 多肽的命名 333
14.2.3 多肽的结构测定 333
14.2.4 多肽的合成 335
14.3 蛋白质 337
14.3.1 蛋白质的分类、组成和性质 337
14.3.2 蛋白质的结构 339
14.4 酶 342
14.4.1 酶的命名和分类 343
14.4.2 酶的催化 343
14.5 核酸 344
14.5.1 核酸的分类 345
14.5.2 核酸的组成 345
14.5.3 核酸的结构 347
14.6 生物技术和生物技术药物 348
14.6.1 生物技术—基因工程 348
14.6.2 生物技术药物 348
习题 349
第15章 周环反应 351
15.1 前线轨道理论 351
15.2 电环化反应 352
15.2.1 含4n+2个π电子的体系 352
15.2.2 含4n个π电子的体系 354
15.2.3 电环化反应的立体选择规则 356
15.3 环加成反应 356
15.3.1 [4+2]环加成反应 356
15.3.2 [2+2]环加成反应 358
15.3.3 环加成反应的立体选择规则 359
15.4 σ迁移重排反应 360
15.4.1 氢原子的迁移反应 360
15.4.2 碳原子的迁移反应 362
15.4.3 [3,3]σ键迁移 363
习题 365
参考文献 366
1.1 有机化学和有机化合物 001
1.2 有机化学的发展史 001
1.3 有机化合物的特点 003
1.4 有机化合物的结构理论 004
1.4.1 价键理论 005
1.4.2 杂化轨道理论 005
1.4.3 共价键的类型 006
1.4.4 分子轨道理论 007
1.4.5 共价键的键参数 008
1.4.6 共价键的断裂 009
1.5 有机化合物的分类和特性基团 009
1.6 有机化学中的酸碱理论 011
1.7 有机化学的发展 011
1.8 如何学习有机化学 012
第2章 烷烃 013
2.1 烷烃的分类 013
2.2 烷烃的构造异构 013
2.3 烷烃的命名 014
2.3.1 直链烷烃的命名 015
2.3.2支链烷烃的命名 016
2.3.3 环烷烃的命名 018
2.4 烷烃的结构 019
2.4.1 碳碳σ单键和碳氢σ单键的形成及其特性 019
2.4.2 链烷烃的构象 020
2.4.3 环烷烃的构象 022
2.5 烷烃的物理性质 027
2.6 烷烃的化学性质 029
2.6.1 烷烃的卤化反应 029
2.6.2 烷烃的异构 032
2.6.3 烷烃的裂解 033
2.6.4 小环烷烃的加成 033
2.6.5 烷烃的氧化 034
习题 035
第3章 烯烃、炔烃和二烯烃 037
Ⅰ 烯烃 037
3.1 烯烃的结构 037
3.2 烯烃的异构和命名 038
3.2.1 烯烃的异构 038
3.2.2 烯烃的命名 038
3.3 烯烃的物理性质 040
3.4 烯烃的化学性质 041
3.4.1 烯烃的加成反应 041
3.4.2 烯烃的聚合与共聚反应 048
3.4.3 烯烃的氧化反应 048
3.4.4 烯烃α-氢原子的反应 049
3.5 烯烃的制法 050
3.5.1 烯烃的工业来源 050
3.5.2 烯烃的实验室制法 050
Ⅱ 炔烃 051
3.6 炔烃的结构 051
3.7 炔烃的命名 052
3.8 炔烃的物理性质 052
3.9 炔烃的化学反应 053
3.9.1 炔烃的催化加氢和还原反应 053
3.9.2 炔烃的亲电加成反应 054
3.9.3 炔烃的亲核加成反应 055
3.9.4 炔烃的氧化反应 056
3.9.5 炔烃的聚合反应 056
3.9.6 端基炔的反应 057
3.10 炔烃的制法 057
3.10.1 炔烃的工业来源 057
3.10.2 炔烃的实验室制法 057
Ⅲ 二烯烃 058
3.11 二烯烃的分类和命名 058
3.11.1 二烯烃的分类 058
3.11.2 二烯烃的命名 059
3.12 共轭二烯烃的结构与共振论 059
3.12.1 共轭二烯烃的结构 059
3.12.2 共振论 060
3.13 共轭二烯烃的化学反应 060
3.13.1 1,2-加成和1,4-加成反应 061
3.13.2 聚合及共聚反应 062
3.13.3 狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 062
习题 063
第4章 芳烃 065
4.1 芳烃的分类、异构和命名 065
4.1.1 芳烃的分类 065
4.1.2 芳烃的异构 066
4.1.3 芳烃的命名 066
4.2 苯的结构 067
4.2.1 凯库勒结构式 067
4.2.2 现代价键理论对苯分子结构的解释 068
4.2.3 分子轨道理论对苯分子结构的解释 068
4.2.4 苯的共振结构 069
4.3 芳烃的物理性质 069
4.4 单环芳烃的化学性质 070
4.4.1 单环芳烃的亲电取代反应 070
4.4.2 单环芳烃亲电取代反应的定位规律 077
4.4.3 单环芳烃的加成反应和氧化反应 083
4.5 芳烃侧链的反应 084
4.5.1 氧化反应 084
4.5.2 卤化反应 085
4.5.3 脱氢反应 085
4.5.4 聚合反应 085
4.6 稠环芳烃 086
4.6.1 萘 086
4.6.2 蒽和菲 088
4.7 休克尔规则及非苯芳烃 089
4.7.1 休克尔规则 089
4.7.2 非苯芳烃 089
4.8 芳烃的来源、制法及应用 090
习题 091
第5章 立体化学 093
5.1 旋光性和手性 093
5.1.1 偏振光和物质的旋光性 093
5.1.2 旋光仪和旋光度 094
5.1.3 比旋光度 094
5.1.4 手性和对称性 095
5.2 含一个不对称碳的化合物 096
5.2.1 手性碳原子的构型表示方法 096
5.2.2 构型与旋光方向的标记 097
5.3 含两个及多个不对称碳的化合物 098
5.3.1 含两个不同不对称碳的化合物 098
5.3.2 含两个相同不对称碳的化合物 099
5.4 环状手性化合物 099
5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物 100
5.5.1 含手性轴的化合物 100
5.5.2 含手性面的化合物 101
5.5.3 含有其他手性中心的化合物 101
5.6 前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性 102
5.7 外消旋体的拆分与不对称合成 102
5.7.1 外消旋体的拆分 102
5.7.2 不对称合成 104
5.8 手性与药物 105
5.9 异构现象的分类 106
习题 106
第6章 卤代烃 109
6.1 卤代烃的结构、分类和命名 109
6.1.1 卤代烃的结构和分类 109
6.1.2 卤代烃的命名 110
6.2 卤代烃的物理性质 111
6.3 卤代烃的亲核取代反应和消除反应 112
6.3.1 常见的亲核取代反应 113
6.3.2 亲核取代反应的机理 116
6.3.3 亲核取代反应的影响因素 119
6.3.4 消除反应的机理 123
6.3.5 消除反应的影响因素 128
6.4 不饱和卤代烃和卤代芳烃 129
6.4.1 不饱和卤代烃的分类 129
6.4.2 不饱和卤代烃的化学活性 130
6.4.3 不饱和卤代烃的化学性质 130
6.5 卤代烃与金属的反应 134
6.5.1 与金属镁的反应—Grignard试剂的生成 134
6.5.2 与金属钠的反应 136
6.5.3 与金属锂的反应 136
6.6 卤代烃的制备 136
6.6.1 烷烃直接卤化 136
6.6.2 不饱和烃的卤化与加成 137
6.6.3 由醇制备 137
6.6.4 卤素的置换反应 138
6.6.5 芳烃卤化与氯甲基化反应 138
习题 139
第7章 有机化合物的波谱分析 142
7.1 紫外-可见吸收光谱 142
7.1.1 紫外-可见吸收光谱的产生 142
7.1.2 各类化合物的电子跃迁 144
7.1.3 影响紫外光谱的因素 147
7.2 红外吸收光谱 148
7.2.1 分子的振动和红外吸收频率 149
7.2.2 有机化合物基团的特征频率 149
7.2.3 有机化合物红外光谱举例 150
7.3 核磁共振谱 153
7.3.1 核磁共振的产生 153
7.3.2 1H核磁共振谱 155
7.3.3 13C核磁共振谱 160
习题 161
第8章 醇、酚和醚 163
Ⅰ 醇 163
8.1 醇的分类、命名和结构 163
8.1.1 醇的分类 163
8.1.2 醇的命名 164
8.1.3 醇的结构 165
8.2 醇的物理性质与波谱特征 165
8.2.1 醇的物理性质 165
8.2.2 醇的波谱特性 166
8.3 一元醇的化学性质 167
8.3.1 氢氧键断裂的反应 168
8.3.2 碳氧键断裂的反应 169
8.3.3 氧化反应和脱氢反应 172
8.4 多元醇的特殊反应 173
8.4.1 高碘酸或四醋酸铅氧化反应 173
8.4.2 邻二叔醇的频哪醇重排 173
8.5 醇的制备 174
8.5.1 烯烃水合法 174
8.5.2 硼氢化-氧化反应 174
8.5.3 卤代烃水解 175
8.5.4 格氏试剂与醛、酮的反应 175
8.5.5 醛、酮、羧酸及羧酸酯的还原 175
Ⅱ 酚 176
8.6 酚的分类和命名 176
8.7 酚的物理性质与波谱特征 177
8.7.1 酚的物理性质 177
8.7.2 酚的波谱特性 178
8.8 酚的化学性质 179
8.8.1 酚羟基的反应 179
8.8.2 酚芳环上的反应 181
8.8.3 氧化和还原反应 184
8.9 酚的制备 185
8.9.1 实验室制酚的方法 185
8.9.2 工业制酚的方法 186
Ⅲ 醚 187
8.10 醚的分类和命名 187
8.10.1 醚的分类 187
8.10.2 醚的命名 187
8.11 醚的物理性质与波谱特征 188
8.11.1 醚的物理性质 188
8.11.2 醚的波谱性质 189
8.12 醚的化学反应 190
8.12.1 盐的形成 190
8.12.2 醚键的断裂 190
8.12.3 过氧化物的生成 191
8.12.4 克莱森（Claisen）重排 191
8.12.5 1,2-环氧化合物的开环反应 192
8.13 醚的制备 193
8.13.1 醇脱水 193
8.13.2 威廉姆森（Williamson）合成法 193
习题 194
第9章 醛、酮和醌 196
Ⅰ 醛和酮 196
9.1 醛和酮的结构和命名 196
9.1.1 醛和酮的结构 196
9.1.2 醛和酮的命名 197
9.2 醛和酮的物理性质 197
9.3 醛和酮的亲核加成反应 198
9.3.1 与醇的加成反应 198
9.3.2 与氰化物的加成反应 199
9.3.3 与亚硫酸钠的加成反应 200
9.3.4 与金属有机化合物的加成反应 200
9.3.5 与氨及其衍生物的加成反应 201
9.3.6 与Witting试剂的加成反应 202
9.4 醛和酮α-氢的反应 202
9.4.1 α-氢的活泼性（酸性）和烯醇平衡 202
9.4.2 α-氢的卤化反应 203
9.4.3 缩合反应 205
9.5 醛和酮的氧化反应和还原反应 206
9.5.1 醛和酮的氧化反应 206
9.5.2 坎尼扎罗（Cannizzaro）反应 208
9.5.3 醛和酮的还原反应 208
9.6 醛和酮的制备 210
9.6.1 炔烃水合制备乙醛和甲基酮 210
9.6.2 醇的氧化和脱氢制备醛、酮 210
9.6.3 偕二卤代烃水解法制备醛、酮 211
9.6.4 盖特曼-柯赫（Gattermann-Koch）甲酰化反应制备醛 211
9.6.5 芳香环的傅-克酰基化反应制备芳香醛、酮 211
9.6.6 芳烃侧链的控制氧化制备芳醛、芳酮 212
9.6.7 二烃基铜锂还原制备酮 212
9.6.8 罗森孟德（Rosenmund）还原制备醛 212
9.6.9 羰基合成制备醛 213
9.7 α,β-不饱和醛、酮 213
9.7.1 α, β-不饱和醛、酮的结构 213
9.7.2 α, β-不饱和醛、酮的反应 213
Ⅱ 醌 214
9.8 醌的结构和命名 214
9.9 醌的化学性质 215
9.9.1 碳碳双键加成 215
9.9.2 羰基的亲核加成 215
9.9.3 共轭加成 216
9.9.4 还原反应 216
9.9.5 狄尔斯-阿尔德反应 217
9.10 醌与染料 217
习题 218
第10章 羧酸和羧酸衍生物 220
Ⅰ 羧酸 220
10.1 羧酸的分类、命名和结构 220
10.1.1 羧酸的分类 220
10.1.2 羧酸的命名 221
10.1.3 羧酸的结构 222
10.2 羧酸的物理性质和波谱特征 223
10.2.1 羧酸的物理性质 223
10.2.2 羧酸的波谱特征 223
10.3 羧酸的化学性质 224
10.3.1 羧酸的酸性 224
10.3.2 羧酸α-H的反应 227
10.3.3 酯化反应 228
10.3.4 形成酰胺、腈、酰卤和酸酐的反应 230
10.3.5 羧酸的还原 231
10.3.6 脱羧反应 231
10.4 羧酸的制备 235
10.4.1 羧酸衍生物、腈的水解 235
10.4.2 由有机金属化合物制备 235
10.4.3 几种常用羧酸的工业生产 236
Ⅱ 羧酸衍生物 238
10.5 羧酸衍生物的命名 238
10.6 羧酸衍生物的结构 238
10.7 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征 239
10.7.1 羧酸衍生物的物理性质 239
10.7.2 羧酸衍生物的波谱特性 240
10.8 羧酸衍生物的化学性质 241
10.8.1 酰基碳上的亲核取代反应 241
10.8.2 羧酸衍生物的水解—形成羧酸 242
10.8.3 羧酸衍生物的醇解—形成酯 243
10.8.4 羧酸衍生物的氨(胺)解—形成酰胺 245
10.8.5 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 247
10.8.6 羧酸衍生物的还原 249
10.8.7 酰卤α-H的卤化 250
10.8.8 酰亚胺的酸性 250
10.9 羧酸衍生物的制备 251
10.9.1 酰卤的制备 251
10.9.2 酸酐的制备 252
10.9.3 酯的制备 253
10.9.4 酰胺和腈的制备 253
习题 254
第11章 含氮有机化合物 258
11.1 硝基化合物 258
11.1.1 硝基化合物的结构、分类和命名 258
11.1.2 硝基化合物的物理性质和波谱特征 259
11.1.3 硝基化合物的化学性质 259
11.2 胺 262
11.2.1 胺的分类、命名和结构 262
11.2.2 胺的物理性质和波谱特征 264
11.2.3 胺的化学性质 265
11.2.4 季铵盐和季铵碱 270
11.2.5 胺的制备 271
11.3 重氮和偶氮化合物 273
11.3.1 重氮盐的制备及结构 273
11.3.2 重氮盐的化学性质及应用 274
11.3.3 重要的重氮和偶氮化合物 277
习题 280
第12章 杂环化合物 283
12.1 杂环化合物的分类、命名 283
12.1.1 杂环化合物的分类 283
12.1.2 杂环化合物的命名 283
12.2 单杂环化合物的结构与芳香性 285
12.2.1 五元单杂环化合物 285
12.2.2 六元杂环化合物 286
12.3 杂环化合物的化学性质 286
12.3.1 五元杂环化合物 286
12.3.2 六元杂环化合物 292
12.3.3 喹啉和异喹啉 295
12.3.4 嘧啶和嘌呤 296
习题 299
第13章 糖类化合物 302
13.1 糖类化合物的分类 302
13.2 单糖 303
13.2.1 单糖的构型 303
13.2.2 单糖的结构 304
13.2.3 单糖的化学性质 310
13.2.4 重要的单糖 315
13.3 二糖 316
13.3.1 还原性二糖 316
13.3.2 非还原性二糖 318
13.4 多糖 318
13.4.1 淀粉 318
13.4.2 纤维素 321
习题 323
第14章 蛋白质和核酸 325
14.1 氨基酸 325
14.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 325
14.1.2 氨基酸的物理性质 326
14.1.3 氨基酸的化学性质 326
14.1.4 氨基酸的制备 331
14.2 多肽 332
14.2.1 多肽的基本结构 332
14.2.2 多肽的命名 333
14.2.3 多肽的结构测定 333
14.2.4 多肽的合成 335
14.3 蛋白质 337
14.3.1 蛋白质的分类、组成和性质 337
14.3.2 蛋白质的结构 339
14.4 酶 342
14.4.1 酶的命名和分类 343
14.4.2 酶的催化 343
14.5 核酸 344
14.5.1 核酸的分类 345
14.5.2 核酸的组成 345
14.5.3 核酸的结构 347
14.6 生物技术和生物技术药物 348
14.6.1 生物技术—基因工程 348
14.6.2 生物技术药物 348
习题 349
第15章 周环反应 351
15.1 前线轨道理论 351
15.2 电环化反应 352
15.2.1 含4n+2个π电子的体系 352
15.2.2 含4n个π电子的体系 354
15.2.3 电环化反应的立体选择规则 356
15.3 环加成反应 356
15.3.1 [4+2]环加成反应 356
15.3.2 [2+2]环加成反应 358
15.3.3 环加成反应的立体选择规则 359
15.4 σ迁移重排反应 360
15.4.1 氢原子的迁移反应 360
15.4.2 碳原子的迁移反应 362
15.4.3 [3,3]σ键迁移 363
习题 365
参考文献 366
