第1章 绪论 001
1.1 有机化学与有机化合物 001
1.1.1 有机化学发展简介 001
1.1.2 海洋中的有机化学 002
1.1.3 有机化合物的特点 003
1.2 有机化合物中的共价键 004
1.2.1 价键理论 004
1.2.2 共价键的性质 005
1.2.3 共价键的断裂方式 006
1.3 有机化学中的酸碱概念 007
1.3.1 酸碱质子理论 007
1.3.2 酸碱电子理论 007
1.4 有机化合物的分类 007
1.4.1 按碳骨架分类 008
1.4.2 按官能团分类 008
习题 009

第2章 烷烃 010
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 010
2.1.1 烷烃的通式和同系列 010
2.1.2 构造异构 010
2.1.3 碳原子和氢原子的类型 011
2.2 烷烃的命名 011
2.2.1 烃基的概念 011
2.2.2 烷烃的命名方法 012
2.3 烷烃的结构 013
2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道 013
2.3.2 其他烷烃的结构 014
2.3.3 乙烷的构象 015
2.3.4 正丁烷的构象 016
2.4 烷烃的性质 017
2.4.1 物理性质 017
2.4.2 化学性质 018
习题 022

第3章 烯烃 023
3.1 烯烃的结构 023
3.2 烯烃的异构和命名 024
3.2.1 烯烃的异构 024
3.2.2 烯烃的命名 024
3.3 烯烃的物理性质 025
3.4 烯烃的制法 026
3.5 烯烃的化学性质 026
3.5.1 加氢反应 026
3.5.2 亲电加成反应 027
3.5.3 自由基加成-过氧化物效应 032
3.5.4 氧化反应 033
3.5.5 α-H的卤代反应 035
3.5.6 聚合反应 036
3.6 重要的烯烃 036
3.6.1 乙烯 036
3.6.2 丙烯 036
习题 037

第4章 炔烃和二烯烃 038
4.1 炔烃 038
4.1.1 炔烃的结构 038
4.1.2 炔烃的异构和命名 038
4.1.3 炔烃的物理性质 039
4.1.4 炔烃的制法 040
4.1.5 炔烃的化学性质 040
4.1.6 重要的炔烃 043
4.2 二烯烃 044
4.2.1 二烯烃的命名和种类 044
4.2.2 共轭二烯烃的结构 045
4.2.3 共轭效应 045
4.2.4 共轭二烯烃的化学性质 046
4.2.5 重要的共轭二烯烃 048
习题 050

第5章 环烷烃 052
5.1 环烷烃的分类和命名 052
5.1.1 单环烃 052
5.1.2 双环烃 053
5.2 环烷烃的性质 054
5.2.1 物理性质 054
5.2.2 化学性质 054
5.3 环烷烃的结构 056
5.3.1 环烷烃的燃烧热 056
5.3.2 环的张力 056
5.3.3 环己烷的构象 057
5.3.4 环己烷椅式构象中的a键和e键 058
5.3.5 取代环己烷的构象 058
5.3.6 十氢化萘的结构 059
习题 062

第6章 手性异构 064
6.1 物质的旋光性 064
6.1.1 偏振光与旋光物质 064
6.1.2 旋光仪和比旋光度 065
6.2 手性和手性的判断 066
6.2.1 手性碳原子和手性分子 066
6.2.2 手性的判断 067
6.3 含有一个手性碳原子的化合物 068
6.3.1 对映体和外消旋体 068
6.3.2 构型的表示方法和命名 068
6.4 含有两个手性碳原子的化合物 071
6.4.1 含有两个相同手性碳原子的化合物 071
6.4.2 含有两个不相同手性碳原子的化合物 072
6.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 072
6.5.1 不对称的丙二烯型化合物 072
6.5.2 不对称的联苯型化合物 073
6.6 取代环烷烃的立体异构 073
习题 075

第7章 芳香烃 077
7.1 苯的结构 077
7.1.1 分子轨道理论解释苯分子的结构 077
7.1.2 共振论解释苯分子的结构 077
7.2 苯系物的命名和物理性质 078
7.2.1 苯基的命名 078
7.2.2 烷基取代苯的命名 079
7.2.3 结构复杂的苯系物的命名 079
7.2.4 苯系物的偶极矩 080
7.2.5 苯系物的熔点、沸点和相对密度 081
7.3 苯环上的亲电取代反应 081
7.3.1 亲电取代反应的机理 081
7.3.2 卤化反应 082
7.3.3 硝化反应 082
7.3.4 磺化反应 082
7.3.5 Friedel-Crafts反应 083
7.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 084
7.4.1 两类定位基 084
7.4.2 亲电取代反应定位规律的解释 085
7.4.3 二元取代苯的定位规则 086
7.4.4 定位规则的应用 087
7.5 烷基苯的反应 087
7.5.1 苯环侧链上的反应 088
7.5.2 苯环上的反应 088
7.6 稠环芳烃 089
7.6.1 萘 089
7.6.2 蒽 092
7.6.3 菲 092
7.6.4 致癌稠环芳烃 092
习题 093

第8章 卤代烃 095
8.1 卤代烃的分类和命名 095
8.1.1 卤代烃的分类 095
8.1.2 卤代烃的命名 095
8.2 卤代烃的结构 096
8.2.1 卤代烃的分子结构 096
8.2.2 诱导效应 096
8.3 卤代烷烃的性质 097
8.3.1 物理性质 097
8.3.2 化学性质 098
8.4 卤代烯烃和卤代芳烃 109
8.4.1 乙烯型卤代烯烃和卤代芳烃 109
8.4.2 烯丙型卤代烯烃和卤代芳烃 109
8.4.3 孤立型卤代烯烃和卤代芳烃 109
8.5 重要的卤代烃 110
8.5.1 氯乙烯 110
8.5.2 三氯甲烷 110
8.5.3 二氟二氯甲烷 110
8.5.4 四氟乙烯 110
8.6 卤代烃的制备和用途 111
8.6.1 卤代烃的制备 111
8.6.2 卤代烃的用途 112
习题 114

第9章 有机波谱分析 116
9.1 电磁波谱 116
9.1.1 电磁波的概念 116
9.1.2 光的二象性 116
9.1.3 光与物质的相互作用 117
9.1.4 光的吸收定律 117
9.1.5 吸收光谱 118
9.2 红外光谱 119
9.2.1 红外吸收光谱产生原理 119
9.2.2 分子的振动形式和红外光谱 119
9.2.3 红外光谱仪及测定方法 121
9.2.4 红外光谱图 122
9.2.5 各类有机化合物的红外特征吸收 122
9.2.6 影响基团频率的因素 125
9.2.7 红外光谱图解析实例 126
9.2.8 红外光谱的应用 127
9.3 核磁共振谱 128
9.3.1 核磁共振谱的基本原理 128
9.3.2 化学位移 131
9.3.3 各类质子的化学位移 132
9.3.4 自旋偶合与自旋裂分 134
9.3.5 1H-NMR谱的类型 136
9.3.6 1H-NMR谱图的解析方法 136
9.3.7 核磁共振谱的应用 137
9.4 质谱 138
9.4.1 质谱的基本原理 138
9.4.2 离子主要类型 139
9.4.3 影响离子形成的因素 141
9.4.4 有机质谱中的电离方法 141
9.4.5 常见几类化合物的m/z值 142
9.4.6 质谱图的解析步骤 146
9.4.7 质谱的应用 147
习题 148

第10章 醇、酚、醚 150
10.1 醇 150
10.1.1 醇的分类和命名 150
10.1.2 醇的物理性质 151
10.1.3 醇的化学性质 152
10.2 酚 158
10.2.1 酚的分类和命名 158
10.2.2 酚的物理性质 159
10.2.3 酚的化学性质 160
10.3 醚 162
10.3.1 醚的分类和命名 162
10.3.2 醚的物理性质 163
10.3.3 醚的化学性质 163
10.3.4 冠醚和硫醚 165
习题 167

第11章 醛和酮 168
11.1 醛、酮的分类和命名 168
11.1.1 醛和酮的分类 168
11.1.2 醛和酮的命名 169
11.2 醛、酮的物理性质 169
11.3 醛、酮的化学性质 170
11.3.1 醛、酮的亲核加成反应 171
11.3.2 醛、酮α-氢的反应 175
11.4 一元醛、酮的制备 179
11.4.1 醇的氧化与脱氢 179
11.4.2 芳烃的氧化 179
11.4.3 烯烃的臭氧化 180
11.4.4 炔烃的水合反应 180
11.4.5 傅-克（Friedel-Crafts）酰基化反应 180
11.4.6 维斯迈尔（Vilsmeier）反应 181
11.5 α,β-不饱和醛、酮和醌 181
11.5.1 α,β-不饱和醛、酮 181
11.5.2 醌 182
11.6 重要的醛 183
11.6.1 甲醛 183
11.6.2 乙醛 184
11.6.3 肉桂醛 184
11.6.4 香草醛 184
习题 185

第12章 羧酸及其衍生物 188
12.1 羧酸 188
12.1.1 羧酸的分类和命名 188
12.1.2 羧酸的物理性质 190
12.1.3 羧酸的化学性质 191
12.1.4 重要的羧酸 195
12.2 羧酸衍生物 196
12.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 196
12.2.2 羧酸衍生物的物理性质 197
12.2.3 羧酸衍生物的化学性质 197
12.2.4 重要的羧酸衍生物 199
习题 202

第13章 含氮有机化合物 204
13.1 硝基化合物 204
13.1.1 硝基化合物的分类和命名 204
13.1.2 硝基的结构 204
13.1.3 硝基化合物的物理性质 204
13.1.4 硝基化合物的化学性质 205
13.2 胺 205
13.2.1 胺的结构和命名 206
13.2.2 胺的物理性质 207
13.2.3 胺的化学性质 207
13.2.4 胺的制备方法 212
13.3 重氮和偶氮化合物 213
13.3.1 重氮盐的制备 213
13.3.2 重氮盐的性质 213
13.3.3 偶氮染料 215
习题 216

第14章 杂环化合物 218
14.1 杂环化合物的分类和命名 218
14.2 五元杂环化合物 220
14.2.1 呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 220
14.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的性质 221
14.2.3 呋喃、噻吩、吡咯的制备方法 222
14.2.4 重要的五元杂环衍生物 223
14.3 六元杂环化合物 225
14.3.1 吡啶 225
14.3.2 嘧啶及其衍生物 227
14.4 稠杂环化合物 227
14.4.1 喹啉 227
14.4.2 吲哚 229
14.4.3 嘌呤 229
习题 231

第15章 糖、多糖化合物 232
15.1 单糖 232
15.1.1 单糖的分类 232
15.1.2 单糖的结构 233
15.1.3 单糖的性质 235
15.2 二糖和多糖 237
15.2.1 二糖 237
15.2.2 多糖 237
习题 240

第16章 氨基酸、蛋白质和核酸 241
16.1 氨基酸 241
16.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 241
16.1.2 氨基酸的性质 243
16.2 蛋白质 244
16.2.1 蛋白质的组成和分类 244
16.2.2 蛋白质的结构 245
16.2.3 蛋白质的理化性质 247
16.3 核酸 250
16.3.1 核酸的化学组成和分类 250
16.3.2 核苷和单核苷酸 251
16.3.3 核酸的结构 253
习题 256

参考文献 257