上篇
第1章 有机化学实验基础知识002
1.1 教学目标 002
1.2 有机化学实验的教学要求 002
1.3 有机化学实验室常见事故预防和紧急救助措施 003
1.3.1 火灾的预防和灭火 003
1.3.2 爆炸事故的预防 003
1.3.3 中毒事故的预防 003
1.3.4 化学灼伤 004
1.3.5 割伤和烫伤 004
1.4 有机化学实验室规则 004
1.5 实验预习、记录和实验报告要求及范例 005
1.5.1 实验预习 005
1.5.2 实验记录 005
1.5.3 实验报告要求 005
1.5.4 有机化学实验报告(范例) 007
1.6 有机化学实验室基本知识 010
1.6.1 有机化学实验室常用设备 010
1.6.2 有机化学实验室常用玻璃仪器 013
1.6.3 有机化学实验室常用化学试剂的规格及取用 016
1.7 有机化学实验常用数据的查找、文献检索和相关网络资源 017
1.7.1 工具书和化学手册 017
1.7.2 化学文摘 021
1.7.3 网络资源 021

第2章 有机化学基本操作实验023
实验1 简单蒸馏及液体沸点测定 023
实验2 分馏 026
实验3 减压蒸馏 029
实验4 水蒸气蒸馏 034
实验5 薄层色谱 040
实验6 柱色谱以及荧光黄和亚甲基蓝的分离 044
实验7 重结晶 050
实验8 熔点测定 053
实验9 萃取与旋转蒸馏 056

第3章 有机化合物的提取与合成实验061
实验10 茶叶中咖啡因的提取(液固萃取及升华) 061
实验11 番茄红素和β-胡萝卜素的提取(有机溶剂浸提法) 064
实验12 橙皮中柠檬烯的提取 067
实验13 从红辣椒中分离红色素 069
实验14 苯丁醚的合成(Williamson反应) 071
实验15 肉桂酸的合成 073
实验16 微波法合成肉桂酸异戊酯 075
实验17 乙酰苯胺的合成与提纯 078
实验18 乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成 080
实验19 扁桃酸的合成 082
实验20 乙酸正丁酯的合成 085
实验21 呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成 087
实验22 1-溴丁烷的合成 089
实验23 三苯甲醇的合成 092
实验24 二苯乙烯基甲酮的合成 094
实验25 苯甲醇和苯甲酸的合成 096
实验26 2-叔丁基对苯二酚的合成 098
实验27 傅-克酰基化反应合成对甲基苯乙酮 100
实验28 对硝基苯甲酸乙酯的合成 102
实验29 烯丙基丙二酸二乙酯的合成 103
实验30 烯丙基丙二酸的合成 104
实验31 2-甲基-2-戊烯醛的合成(Aldol反应) 106
实验32 苯佐卡因的合成 107
实验33 甲基橙的合成及其芬顿降解 110
实验34 安息香的合成(辅酶催化法)及氧化、重排 114
实验35 乙酰二茂铁的合成和柱色谱分离 117
实验36 己内酰胺的合成——贝克曼(Beckmann)重排 120

第4章 项目式实验教学123
4.1 项目式实验教学基本情况介绍 123
4.1.1 项目式实验教学的目的及意义 123
4.1.2 项目式实验教学方法 123
4.1.3 考核方式及成绩评定方法 124
4.2 项目式实验教学安排 124
4.2.1 确定课题 124
4.2.2 查阅文献资料 124
4.2.3 撰写文献综述 125
4.2.4 制定实验方案 125
4.2.5 开展实验 126
4.2.6 产物表征 126
4.2.7 撰写小论文 126
4.3 项目式实验教学案例 129
实验37 增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的合成 129
实验38 显色剂N-苯甲酰-N-苯基羟胺的合成 130
实验39 冠醚的合成 130
实验40 曼尼希反应合成托品酮 131
实验41 有机分子催化的不对称Aldol反应 131


下篇
Chapter 5 Organic Chemistry Experiment 134
Lecture 1 Safety Rules and Regulations 134
Lecture 2 Fractional Distillation 142
Lecture 3 Liquid Extraction and Separation of Cinnamic Acid and Acetanilide 144
Lecture 4 Thin-layer Chromatography 145
Lecture 5 Vacuum Distillation 147
Lecture 6 Isolation of Caffeine from Tea Leaf 151
Lecture 7 Preparation of Butylphenyl Ether——The Williamson Ether Synthesis 155
Lecture 8 Preparation of 2-Methyl-2-Pentenal——The Aldol Reaction 157
Lecture 9 Preparation of Acetanilide 159
Lecture 10 Recrystallization of Acetanilide and Cinnamic Acid 161
Lecture 11 Preparation of p-Methylacetophenone by Friedel-Crafts Reaction 164
Lecture 12 Preparation of Ethyl p-Nitrobenzoate 166
Lecture 13 Preparation of Triphenylmethanol by Grignard Reaction 168
Lecture 14 Synthesis and Recrystallization of Dibenzalacetone 171
Lecture 15 Synthesis of n-Butyl Acetate via Esterification 173


附录180
附录1 常用有机溶剂的物理常数 180
附录2 常见有毒试剂 182
附录3 常用有机化学试剂的纯化 184

参考文献189