第1章 结论
11化学制药工艺学的研究对象和内容/1
111化学制药技术的含义及特点/1
112化学制药工艺技术的内容/1
113学习本课程的要求和方法/2
12化学制药工业的特点及其在化学工业中的地位/2
121化学制药工业的特点/2
122化学制药工业在化学工业中的地位/3
13世界制药业的发展现状/3
131世界制药工业的现状和特点/3
132化学制药工业的发展趋势/6
133我国化学制药工业的发展前景/8
课后练习/9
知识拓展世界著名的化学制药企业/9
第2章 药物合成工艺路线的设计
21药物合成工艺路线的设计/11
22追溯求源法/12
23分子对称法/14
24类型反应法/15
25模拟类推法/16
26文献归纳法/19
27光学异构药物的拆分法/19
课后练习/20
知识拓展世界合成新药研究的现状与发展趋势/22
第3章 药物合成工艺路线的优化
31工艺路线的选择/23
311化学反应类型的选择/23
312原辅料的供应及来源/24
313合成步骤及收率计算/25
314单元反应的次序安排/25
315安全生产和环境保护/26
316反应条件与设备/27
32工艺路线的改造和新反应、新技术的应用/27
321工艺路线的改革/27
322修改合成路线，缩短反应步骤/29
323新技术的应用/29
课后练习/32
知识拓展确定化学药物残留溶剂时需要考虑的问题/33
第4章 影响化学药物合成的因素
41反应物的浓度与配料比/34
411基元反应/34
412二级反应/34
413零级反应/35
414可逆反应/35
415平行反应/36
416合适配料比的选择/37
42反应温度/38
43压力/39
44溶剂/40
441溶剂的分类/40
442溶剂对药物合成反应的影响/40
443重结晶用溶剂/42
45催化剂/44
451催化作用的基本特征/44
452催化剂的活性与影响活性的因素/45
453药物合成中常用的酸碱催化剂/46
46搅拌/46
461搅拌的目的/47
462搅拌的要求/47
463搅拌器的类型/47
464搅拌器的选择/48
47原料、中间体的质量控制/49
48反应终点的控制/49
49设备因素/50
410工艺研究中的几个问题/50
课后练习/51
知识拓展离子液体/52
第5章 中试技术与岗位操作法
51中试开发基本方法/54
511逐级经验放大法/54
512数学模型方法/54
52小试应该完成的内容/55
53中试试验应具备的条件/55
54中试放大的研究任务/55
55中试和试生产的准备工作及应注意的问题/57
551设备的选择和工艺管路的改造/57
552中试或试生产投料前的准备/57
553生产过程的注意事项/57
554安全问题/58
555中试及试生产与正常生产的区别/58
56生产工艺规程和岗位操作法/59
561原料药生产工艺规程/59
562原料药岗位操作法/62
563编制/64
课后练习/64
知识拓展原料药质量研究的一般内容/65
第6章 化学制药与安全生产
61化学制药生产工艺过程安全的基本要求/68
62物料性质及安全设计的要求和措施/69
621化学物质的分类/69
622安全设计的要求和措施/70
623防止生产工艺危害一般措施/70
624泄压装置与稳定装置/73
625压力容器分类/73
626压力容器上的安全装置/74
63典型化学制药反应过程安全技术/76
631氧化反应/76
632还原反应/77
633硝化反应/78
634磺化反应/78
635氯化反应/79
636裂解反应/79
637聚合反应/80
64制药过程单元运行安全技术/80
641加热过程/80
642冷却过程/81
643加压过程/81
644负压操作/81
645冷冻过程/81
646物料输送/82
647熔融过程/82
648干燥过程/82
649蒸发与蒸馏过程/82
65化学制药工艺参数安全控制/83
66化学制药的装置运转安全设计/85
661操作运行安全/85
662运转检查/85
67装置停车安全/86
671正常停车/86
672紧急停车/86
673紧急停车训练/87
674紧急停车处理/87
68化学制药装置停车及停车后的安全处理/87
69安全生产的几种防护措施/88
691防毒/88
692防火防爆/89
课后练习/89
知识拓展识别危险化学品的标志(数字代表危险化学品的分类)/90
第7章 化学制药与环境保护
71环境保护的重要性/92
72防治污染的方针政策/92
73化学制药厂污染的特点和现状/93
74防治污染的主要措施/94
741开发和采用绿色生产工艺/94
742循环套用/97
743综合利用/98
744改进生产设备，加强设备管理/98
75废水的处理/99
751废水的污染控制指标/99
752废水处理的基本方法/101
753废水的生物处理法/101
754好氧生物处理法/103
76各类制药废水的处理/111
761含悬浮物或脂体的废水/111
762酸碱性废水/111
763含无机物废水/112
764含有机物废水/112
77废气的处理/112
771含尘废气的处理/113
772含无机物废气的处理/115
773含有机物废气的处理/117
78废渣的处理/120
781回收和综合利用/120
782废渣的处理/120
课后练习/122
知识拓展微波合成/124
第8章 对乙酰氨基酚的制备
81对乙酰氨基酚合成路线设计/126
811以对硝基苯酚钠为原料的合成路线设计/126
812以苯酚为原料的合成路线设计/126
813以硝基苯为原料的合成路线设计/127
82合成路线比较/128
83对硝基苯酚为原料制备工艺/129
831对亚硝基苯酚的制备/129
832对氨基苯酚的制备/130
84硝基苯为原料的制备工艺/131
841加氢还原制备工艺/131
842电解还原制备工艺/132
85对硝基苯酚钠为原料的制备工艺/133
851对硝基苯酚的制备/133
852对氨基苯酚的制备/133
86对乙酰氨基酚的制备过程/134
861制备工艺原理/134
862制备工艺过程/135
863对乙酰氨基酚的收率计算/135
课后练习/137
知识拓展对乙酰氨基酚的发展历史/137
第9章 布洛芬的制备
91布洛芬合成工艺设计/138
911以异丁苯为原料的合成工艺路线设计/138
912以乙苯为原料的合成路线设计/139
913以异丁基苯乙酮为原料的合成方法/139
914目前国内采用的合成路线/140
92布洛芬制备工艺过程/140
9214-异丁基苯乙酮的合成/140
9222(4-异丁苯基)丙醛的合成/142
923布洛芬的合成/144
课后练习/146
知识拓展药物贮存的要求/146
第10章 萘普生的制备
101萘普生合成路线选择/149
1011以6-甲氧基-2-乙酰萘为原料的合成路线设计/149
1012以6-甲氧基-2-丙酰萘为原料的合成路线设计/151
1013以6-甲氧基-2-溴萘为原料的合成路线设计/152
1014以2-甲氧基萘为原料的合成路线设计/152
102(±)-萘普生的拆分/153
1021有择结晶法/153
1022生物酶法/154
1023色谱分离法/154
1024非对映异构体结晶拆分法/154
103萘普生的不对称合成/154
1031分子内的不对称诱导合成/154
1032不对称催化合成/155
104萘普生制备工艺过程/156
10411-氯-2-甲氧基萘的制备/156
10421-(5-氯-6-甲氧基-2-萘基)丙-1-酮的制备/157
10432-溴-1-(5-氯-6-甲氧基-2-萘基)丙-1-酮的制备/158
10445,5-二甲基-2-(1-溴乙基)-2-(5-氯-6-甲氧基-2-萘基)-1,3-二氧己环的制备/159
1045(±)-萘普生的制备/160
1046萘普生的制备/162
105原辅材料的制备、综合利用与“三废”治理/163
1051拆分剂葡辛胺的制备/163
1052综合利用与“三废”治理/163
课后练习/163
知识拓展药品的不良反应/164
第11章 赛莱克西的制备
111合成路线设计与选择/166
11111-(4-甲基苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮的合成/166
11124-［5-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基］苯磺酰胺的合成/166
112赛莱克西制备工艺/168
1121对甲基苯乙酮的制备/168
11221(4甲基苯基)4,4,4三氟丁烷1,3二酮的制备/169
11234-［5-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基］苯磺酰胺的制备/170
113原辅材料的制备、综合利用与“三废”处理/171
1131三氟乙酸乙酯的制备/171
1132综合利用/171
1133“三废”治理/171
课后练习/171
知识拓展新药的研发过程/172
第12章 氯霉素的制备
121合成路线设计与选择/174
1211以具有结构的化合物为原料的合成路线/174
1212以具有结构的化合物为原料的路线/176
122对硝基苯乙酮法制备氯霉素/178
1221对硝基乙苯的制备(硝化)/178
1222对硝基苯乙酮的制备(氧化)/179
1223对硝基-α-溴代苯乙酮(简称溴化物)的制备(溴化)/180
1224对硝基-α-溴代苯乙酮六亚甲基四胺盐(简称成盐物)的制备(成盐)/181
1225对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐(简称水解物)的制备(水解)/182
1226对硝基-α-乙酰胺苯乙酮(简称酰化物)的制备(乙酰化)/183
1227对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮(简称缩合物)的制备(缩合)/183
1228DL-苏式-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇(简称混旋氨基物)的制备(还原)/184
1229D-(-)-苏式-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇的制备(拆分)/187
12210氯霉素的制备/188
课后练习/191
知识拓展手性药物的拆分/191
第13章 维生素C的制备
131维生素的分类/192
132维生素C/192
133维生素C的合成路线设计与选择/193
1331莱氏法/193
1332两步发酵法/194
1333全化学合成法/195
1334其他方法/195
134莱氏法制备维生素C/195
1341D-山梨醇的制备/195
1342L-山梨糖的制备/195
13432,3,4,6-双丙酮基-L-山梨糖(双丙酮糖)的制备/196
13442,3,4,6-双丙酮基-L-2-酮基-古龙酸的制备/197
1345粗品维生素C的制备/197
1346粗品维生素C的精制/198
135两步发酵法生产维生素C/198
1351D-山梨醇的制备(同上)/198
13522-酮基-L-古龙酸微生物发酵液的制备/198
13532-酮基-L-古龙酸的制备/199
1354粗品维生素C的制备/200
1355粗品维生素C的精制/201
136莱氏法和两步发酵法的工艺比较/202
137生产中维生素C收率的计算/203
课后练习/203
知识拓展维生素C系列产品的开发现状及维生素C衍生物的研究概况/204
第14章 半合成青霉素和头孢菌素的制备
141半合成青霉素/206
1411半合成青霉素的分类/206
1412半合成青霉素的制备方法/206
142半合成青霉素的制备/207
14216-氨基青霉烷酸的制备/207
1422半合成青霉素的制备方法/209
143半合成头孢菌素的制备/209
14317-氨基头孢霉烷酸的制备/210
1432头孢菌素Ⅳ的制备/211
144“三废”的治理措施/215
课后练习/215
知识拓展生物制品与生化药物/216
附录
附录1常用溶剂沸点、溶解性以及毒性/217
附录2气体适用的干燥剂/220
附录3液体适用的干燥剂/221
附录4药物合成过程中常用干燥剂/221
附录5常用有机溶剂的纯化方法/222
附录6常用有机溶剂的性质及回收精制/227
附录7化学原料药物常用仪器检测方法/229
参考文献/238