第1章有机化合物的结构与性质1
1.1课程概要1
1.1.1有机化合物的特点1
1.1.2有机化合物的分类2
1.1.3有机化合物构造式的表示方式2
1.1.4学习有机化学的方法3
1.2同分异构现象4
1.2.1构造异构4
1.2.2顺反异构6
1.2.3对映异构6
1.3有机结构理论15
1.3.1价键理论15
1.3.2分子轨道理论16
1.3.3共振论简介19
1.3.4分子间作用力与物理性质的关系21
1.4反应历程22
1.4.1共价键断裂与有机反应类型22
1.4.2离子型反应23
1.4.3自由基反应29
1.4.4协同反应（双烯合成）31
1.5电子效应31
1.5.1诱导效应32
1.5.2共轭与超共轭效应（C效应）32
1.6酸碱理论34
1.6.1酸碱质子理论35
1.6.2路易斯酸碱电子理论36
章末习题37

第2章含碳氢有机化合物39
2.1烷烃39
2.1.1结构40
2.1.2命名42
2.1.3物理性质44
2.1.4化学性质46
2.1.5合成方法48
2.2烯烃51
2.2.1结构51
2.2.2命名52
2.2.3物理性质54
2.2.4化学性质55
2.2.5合成方法64
2.3炔烃67
2.3.1结构67
2.3.2命名67
2.3.3物理性质68
2.3.4化学性质68
2.3.5合成方法73
2.4二烯烃74
2.4.1命名74
2.4.2结构74
2.4.3性质76
2.5脂环烃79
2.5.1命名79
2.5.2结构81
2.5.3环己烷的构象82
2.5.4性质83
2.6单环芳烃86
2.6.1结构86
2.6.2命名88
2.6.3物理性质90
2.6.4化学性质90
2.6.5取代定位规律96
2.7稠环芳烃105
2.7.1萘105
2.7.2其他稠环芳烃109
2.8非苯芳烃110
2.8.1休克尔规则111
2.8.2非苯芳烃111
章末习题113

第3章有机化合物的光谱分析117
3.1电磁辐射与有机化合物波谱117
3.2红外吸收光谱118
3.2.1红外光谱的基本原理119
3.2.2分子的振动形式和红外光谱119
3.2.3有机化合物基团的特征吸收频率119
3.2.4红外谱图解析121
3.3核磁共振氢谱123
3.3.1核磁共振基本原理123
3.3.2信号的数目（等性与不等性质子）124
3.3.3信号的位置124
3.3.4信号强度（峰面积）126
3.3.5自旋裂分与自旋耦合126
3.4紫外光谱127
3.4.1紫外光谱的基本原理127
3.4.2紫外光谱图的表示128
3.4.3各类化合物的电子跃迁129
3.4.4影响紫外光谱的因素131
3.5质谱133
3.5.1基本原理133
3.5.2质谱图的表示方法133
3.5.3质谱解析133
章末习题135

第4章卤代烃141
4.1卤代烃的分类和结构141
4.1.1分类141
4.1.2结构141
4.2卤代烃的命名142
4.3卤代烃的物理性质143
4.4卤代烃的化学性质144
4.4.1卤代烃的亲核取代反应144
4.4.2亲核取代反应机理145
4.4.3影响亲核取代反应的因素145
4.4.4卤代烃的消除反应147
4.4.5卤代烃与金属反应148
4.5不饱和卤代烃的化学性质150
4.5.1化学反应活性150
4.5.2存在活性差异的原因150
4.6卤代烃的合成方法151
4.6.1由烃制备151
4.6.2由醇制备152
4.6.3卤代烷的互换153
4.6.4合成实例分析153
章末习题153

第5章含氧有机化合物157
5.1醇、酚、醚157
5.1.1结构157
5.1.2命名158
5.1.3物理性质160
5.1.4化学性质162
5.1.5制备方法176
5.2醛、酮180
5.2.1结构181
5.2.2命名181
5.2.3物理性质182
5.2.4化学性质183
5.2.5合成方法197
5.3羧酸及其衍生物201
5.3.1命名201
5.3.2结构203
5.3.3物理性质204
5.3.4化学性质206
5.3.5制备方法217
5.3.6羟基酸219
5.4β-二羰基化合物222
5.4.1结构和分类222
5.4.2反应机制222
5.4.3合成应用223
章末习题228

第6章含氮有机化合物232
6.1硝基化合物232
6.1.1分类与命名232
6.1.2结构233
6.1.3物理性质233
6.1.4化学性质234
6.1.5制备方法236
6.2胺237
6.2.1命名238
6.2.2结构238
6.2.3物理性质240
6.2.4化学性质241
6.2.5季铵盐和季铵碱246
6.2.6胺的制备方法247
6.3重氮及偶氮化合物251
6.3.1命名251
6.3.2结构252
6.3.3重氮盐的化学性质及其应用252
6.3.4偶氮化合物255
章末习题256

第7章杂环化合物259
7.1杂环化合物的分类和命名259
7.2杂环化合物的结构261
7.2.1呋喃、噻吩、吡咯261
7.2.2吡啶261
7.3杂环化合物的化学性质262
7.3.1亲电取代反应262
7.3.2加成反应264
7.3.3氧化反应264
7.3.4吡咯和吡啶的酸碱性265
章末习题265

第8章天然有机化合物269
8.1人体能量的主体——糖类269
8.2生命活动的表现形式——蛋白质272
8.3天然有机产物的提取和分离276
8.3.1天然有机产物超临界流体萃取技术276
8.3.2天然有机产物的现代分离方法276
章末习题277

第9章有机合成路线设计280
9.1有机合成路线的核心设计原则280
9.1.1合成路线经济性280
9.1.2合成路线高效性281
9.1.3合成路线绿色化282
9.2主要设计方法282
9.2.1逆合成分析282
9.2.2逆合成分析的基本方法285
9.3关键反应技术290
9.3.1官能团操作290
9.3.2金属催化反应291
9.3.3环化反应292
9.4合成路线优化293
9.4.1步骤精简293
9.4.2立体控制294
9.4.3骨架编辑294
章末习题295

第10章绿色有机化学实验297
绿色化学十二原则297
第一部分有机化学实验室基本知识298
10.1实验室的一般注意事项298
10.2事故的预防和处理298
10.2.1事故的预防298
10.2.2事故的处理298
10.2.3急救常识299
10.3有机化学实验常用玻璃仪器及用途299
10.3.1烧瓶299
10.3.2冷凝管300
10.3.3漏斗300
10.3.4常用的配件300
10.4实验预习和实验记录301
10.4.1预习笔记301
10.4.2实验记录301
10.4.3试剂的过量百分数、理论产量和产率的计算302
10.4.4总结讨论302
第二部分有机实验操作部分302
实验一丙酮与水的分馏302
实验二有机电化学合成碘仿304
实验三环己烯的制备305
实验四己二酸的合成306
实验五无溶剂法催化氧化制备苯甲酸308
实验六熔点的测定309
实验七乙酸正丁酯的制备311
实验八药物阿司匹林的合成313
实验九肥皂的制备315
实验十苯甲酸的重结晶317
实验十一甲基叔丁基醚的制备318
实验十二菠菜色素的提取与分离319
实验十三从茶叶中提取咖啡因322
实验十四水蒸气蒸馏法提取橙皮精油324
实验十五生物柴油的制备（酯交换绿色合成）325
实验十六设计实验327

有机化学模拟试卷329

有机化学实验试卷334

参考文献337