第1章有机化学实验的一般知识1
1.1有机化学实验安全一般守则 1
1.2常见事故的预防和处理 1
1.2.1火灾的预防 1
1.2.2灭火方法 2
1.2.3爆炸事故的预防 2
1.2.4中毒事故的预防 2
1.2.5割伤的处理办法 3
1.2.6化学品急救措施 3
1.3有机化学实验常用玻璃仪器简介和保养 5
1.3.1使用玻璃仪器须知 5
1.3.2有机化学实验常用玻璃仪器 5
1.3.3玻璃仪器的洗涤和干燥 7
1.4有机实验常用装置 7
1.4.1蒸馏与分馏实验装置 7
1.4.2有机合成用回流实验装置 7
1.5有机化学实验加热、制冷与常用设备 9
1.5.1加热技术 9
1.5.2冷却技术 10
1.5.3常用设备 11
1.6实验预习、记录和实验报告基本要求 13
1.6.1实验预习 13
1.6.2实验记录 13
1.6.3实验报告基本要求 14

第2章有机化学实验技术和基本操作17
2.1塞子钻孔和简单玻璃工技术 17
2.2一般纯化方法 21
2.2.1萃取和洗涤 21
2.2.2干燥和干燥剂 25
2.3有机物的分离、提纯和鉴定 29
2.3.1蒸馏 29
2.3.2分馏 33
2.3.3水蒸气蒸馏 35
2.3.4减压蒸馏 39
2.3.5重结晶和热过滤 43
2.3.6升华 48
2.3.7沸点的测定 51
2.3.8熔点的测定 53
2.3.9液体化合物折射率的测定 57
2.3.10旋光度的测定 60
2.4色谱法分离、分析和鉴定 63
2.4.1柱色谱法 63
2.4.2纸色谱法 67
2.4.3薄层色谱法 69
2.4.4气相色谱法 75
2.4.5高效液相色谱法 76
2.5有机试剂的纯化 77
2.5.1乙醇的纯化 77
2.5.2乙醚的纯化 79
2.5.3四氢呋喃的纯化 79
2.5.41,4-二氧六环的纯化 80
2.5.5乙酸乙酯的纯化 80
2.5.6乙腈的纯化 80
2.5.7苯的纯化 81
2.5.8甲苯的纯化 81
2.5.9二甲基亚砜的纯化 81
2.5.10N,N-二甲基甲酰胺的纯化 81
2.5.11吡啶的纯化 81
2.5.12丙酮的纯化 82
2.5.13正己烷的纯化 82
2.5.14二氯甲烷的纯化 82
2.5.15氯仿的纯化 82

第3章常见化学反应和有机化合物的制备83
3.1酯化反应 83
3.1.1乙酸乙酯的制备 83
3.1.2乙酸丁酯的制备 85
3.1.3乙酰水杨酸的制备 87
3.2醚键的构建 89
3.2.1正丁醚的制备 90
3.2.2苯氧乙酸的制备 92
3.3消除反应 93
3.3.1环己烯的制备 94
3.3.2戊醇的脱水反应 95
3.4卤代反应 97
3.4.11-溴丁烷的制备 97
3.4.2溴乙烷的制备 99
3.5格氏（Grignard）反应 100
3.5.12-甲基-2-己醇的制备 101
3.5.2三苯甲醇的制备 103
3.6Friedel-Crafts酰基化反应 105
3.6.1苯乙酮的制备 105
3.6.2二苯甲酮的制备 107
3.7氧化反应 108
3.7.1环己酮的制备 109
3.7.2己二酸的制备 111
3.8歧化反应 113
3.8.1苯甲醇和苯甲酸的制备 114
3.8.2呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 115
3.9硝化反应 117
3.9.1邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备 117
3.9.2间二硝基苯的制备 118
3.10芳香胺的制备 120
3.10.1苯胺的制备 120
3.10.2邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备 122
3.11酰胺化反应 124
3.11.1乙酰苯胺的制备 124
3.11.2己内酰胺的制备 126
3.12羧酸衍生物的水解反应 127
3.12.1肥皂的制备 128
3.12.2脱乙酰基甲壳质的制备 129
3.13重氮盐的反应 130
3.13.1邻氯苯甲酸的制备——取代反应 131
3.13.2甲基橙的制备——偶合反应 132
3.14缩合反应 135
3.14.1Claisen酯缩合 135
3.14.2Perkin反应 137
3.14.3Skraup反应 139
3.14.4双酚A的制备 140
3.15双烯合成反应 142
3.15.1蒽和马来酸酐的加成 142
3.15.2六氯环戊二烯与顺丁烯二酸酐的加成 143
3.16碳烯和苯炔的反应 144
3.16.17,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备 144
3.16.2三蝶烯的制备 146
3.17霍夫曼酰胺降级反应 148
3.18离子液体的制备 150
3.18.11-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[Bmim]BF4的制备 150
3.18.2L-1-[3-(1-甲氧酰基-2-苯乙基)脲]乙基-3-甲基咪唑氯盐的制备 152

第4章天然有机物的提取和分离154
4.1茶叶中咖啡因的提取 154
4.2黄连中小檗碱的提取 157
4.3肉桂皮中肉桂醛的提取 158
4.4橘皮中橘皮油的提取 160
4.5从果皮中提取果胶 161
4.6紫杉醇的提取 162

第5章有机化合物官能团的检验和结构鉴定方法164
5.1元素的鉴定 164
5.1.1钠熔法 164
5.1.2碳、氢、氮、硫、卤素的鉴定 165
5.2官能团的鉴定 166
5.2.1烯烃、炔烃的鉴定 167
5.2.2芳香烃的鉴定 167
5.2.3卤代烃的鉴定 168
5.2.4醇、酚的鉴定 169
5.2.5醛、酮的鉴定 170
5.2.6羧酸及其衍生物的鉴定 173
5.2.7胺类化合物的鉴定 174
5.2.8一些杂环化合物和生物碱的鉴定 175
5.2.9糖类的鉴定 176
5.2.10氨基酸和蛋白质的鉴定 179
5.3元素分析 182
5.3.1样品制备 182
5.3.2测试流程 182
5.4有机化合物分子量的测定——质谱 182
5.4.1质谱谱图 183
5.4.2质谱谱图的解析 183
5.5核磁共振波谱 184
5.5.1核磁共振理论 184
5.5.2核磁共振氢谱 185
5.5.3核磁共振碳谱 186
5.5.4核磁共振氟谱 187
5.5.5核磁共振磷谱 187

第6章综合性实验188
6.1手性拆分 188
6.1.1布洛芬的拆分 188
6.1.2反-1,2-环己二胺的拆分 190
6.2绿色合成化学 191
6.2.1溴苯的还原偶联反应 192
6.2.2电催化3-氯-4-氟苯胺的合成 193
6.2.3光催化苯频哪醇和苯频哪酮的合成 194
6.3金属有机配合物的合成 196
6.3.1席夫碱锰(Ⅲ)配合物的合成 196
6.3.2二氯二茂钛的合成 198
6.3.3卟啉镁的合成 199
6.4磺胺类药物中间体——对氨基苯磺酰胺的合成 200

第7章常见化学品基本知识203
7.1烷烃试剂 203
7.2烯烃试剂 204
7.3芳香烃试剂 204
7.4卤代烃试剂 205
7.5醇类试剂 207
7.6酚类试剂 210
7.7醚类试剂 211
7.8酮类试剂 212
7.9羧酸及其衍生物试剂 214
7.10含氮化合物试剂 218
7.11其他试剂 221

附录226
附录1水的饱和蒸气压（1~100 ℃） 226
附录 2常用酸碱溶液的相对密度和在水中的溶解度 226

参考文献228