有机化学
第一章绪论
第一节有机化合物与有机化学
一、有机化学的发展
二、有机化合物的特性
第二节有机化合物的化学键
一、价键理论
二、分子轨道理论
第三节共价键的性质
一、键能、键长、键角
二、键的极性、极化性
三、共价键断裂方式及有机化学反应类型
第四节电子效应
一、诱导效应
二、共轭效应
第五节有机化合物结构的表示方法及分类
一、有机化合物结构的表示方法
二、有机化合物的分类
三、 有机化合物的研究方法
第六节有机酸碱理论简介
一、勃朗斯特酸碱理论
二、路易斯酸碱理论
三、亲电试剂和亲核试剂
第七节有机化学与药学之间的关系
第二章烷烃
第一节烷烃的结构
第二节烷烃同系列与同分异构体
一、同系列和同系物
二、同分异构现象
第三节烷烃的命名
一、普通命名法
二、烷基的命名
三、系统命名法
第四节烷烃的构象
一、乙烷的构象
二、丁烷的构象
第五节烷烃的物理性质
第六节烷烃的化学性质
一、自由基取代反应
二、氧化反应
第七节烷烃的来源及其在医药领域的应用
第三章烯烃
第一节烯烃的结构与异构
一、烯烃的结构
二、烯烃的异构
第二节烯烃的命名
一、普通命名法
二、烯基的命名
三、系统命名法
四、顺反异构的表示
第三节烯烃的物理性质
第四节烯烃的化学性质
一、加成反应
二、α-氢卤代反应
三、氧化反应
四、聚合反应
第五节烯烃的制备及其在医药领域的应用
一、烯烃的制备
二、烯烃在医药领域的应用
第四章炔烃与二烯烃
第一节炔烃的结构、异构与命名
一、炔烃的结构
二、炔烃的异构与命名
第二节炔烃的物理性质
第三节炔烃的化学性质
一、炔氢的反应
二、加成反应
三、氧化反应
四、聚合反应
第四节炔烃的制备及其在医药领域的应用
一、炔烃的制备
二、炔烃在医药领域的应用
第五节二烯烃的分类与命名
一、二烯烃的分类
二、二烯烃的命名
第六节共轭二烯烃的稳定性
一、氢化热
二、共轭效应
第七节共振论
一、共振论的基本概念
二、书写共振结构式的规定
三、判断共振结构式稳定性的原则
第八节共轭二烯烃的化学性质
一、亲电加成反应
二、狄尔斯-阿德尔反应
三、聚合反应
第五章脂环烃
第一节脂环烃的分类与命名
一、脂环烃的分类
二、脂环烃的命名
第二节脂环烃的化学性质
一、小环的加成反应
二、取代反应
三、氧化反应
第三节脂环烃的结构与稳定性
一、拜尔张力学说
二、燃烧热与环的稳定性
三、影响环状化合物稳定性的因素
四、现代结构理论对环结构的解释
第四节环己烷的构象
一、船式和椅式构象
二、直立键和平伏键
三、转环作用
第五节取代环己烷的构象
一、一取代环己烷的构象
二、二取代环己烷的构象
三、多取代环己烷的构象
四、十氢化萘的结构
第六节脂环烃在医药领域的应用
第六章芳烃
第一节苯的结构
一、苯的凯库勒式
二、苯的稳定性
第二节苯及其衍生物的命名
第三节苯及其衍生物的物理性质
第四节苯及其衍生物的化学性质
一、亲电取代反应
二、加成反应
三、烷基苯侧链的反应
第五节苯环上取代反应的定位效应
一、定位效应
二、活化与钝化作用
三、定位效应和活性作用的解释
四、二取代苯的定位效应
五、定位效应在合成中的应用
第六节多环与稠环芳烃
一、联苯
二、稠环芳烃
第七节芳香性与休克尔规则
一、芳香性
二、休克尔规则
第八节非苯芳香化合物
一、芳香离子化合物
二、轮烯
三、薁和酚酮
第九节芳烃在医药领域的应用
第七章立体化学基础
第一节同分异构体的分类
一、构造异构
二、立体异构
第二节分子模型的表示方法
一、费歇尔投影式
二、锯架投影式
三、纽曼投影式
第三节平面偏振光与比旋光度
一、偏振光
二、旋光仪和比旋光度
第四节分子的手性与对称因素的关系
一、分子的手性
二、分子的对称因素
第五节含一个手性碳原子化合物的构型
一、手性碳原子
二、对映体的构型标记
三、对映异构体及外消旋体
四、对映体过量和光学纯度
五、旋光异构与生理活性
第六节含两个手性碳原子化合物的对映异构
一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
第七节脂环化合物的立体异构
第八节不含手性碳原子化合物的对映异构
一、含手性轴化合物的对映异构
二、含手性面化合物的对映异构
第九节制备单一手性化合物的方法
一、由天然产物提取
二、外消旋体的拆分
三、不对称合成
第十节立体化学在研究反应机理中的作用
一、自由基取代反应
二、亲电加成反应
第八章卤代烃
第一节卤代烃的分类与命名
一、卤代烃的分类
二、卤代烃的命名
第二节卤代烃的物理性质
第三节卤代烃的化学性质
一、亲核取代反应
二、消除反应
三、与活泼金属的反应
四、还原反应
五、芳环上的亲核取代反应
六、多卤代烃
第四节亲核取代反应机理
一、亲核取代反应机理
二、影响取代反应机理及其活性的因素
三、SN1和SN2反应的立体化学
四、离子对机理
第五节消除反应机理
一、E1和E2消除反应机理
二、影响消除反应机理及其活性的因素
三、消除反应的方向
四、E2反应的立体化学
第六节取代反应与消除反应的竞争
一、烃基的结构
二、试剂的碱性和亲核性
三、溶剂的极性
四、反应温度
第七节卤代烃的制备
一、烃类的卤代
二、烯烃和炔烃的加成
三、由醇制备
四、卤素交换
第八节卤代烃在医药领域的应用
第九章醇、酚、醚
第一节醇
一、醇的结构
二、醇的分类和命名
三、醇的物理性质
四、醇的化学性质
五、醇的制备
第二节酚
一、酚的分类和命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
四、酚的制备
第三节醚
一、醚的命名
二、醚的物理性质
三、醚的化学性质
四、醚的制备
五、冠醚的特性
六、环醚的性质
第四节醇、酚、醚在医药领域的应用
第十章醛、酮
第一节醛、酮的结构与命名
一、醛、酮的结构
二、醛、酮的命名
第二节醛、酮的物理性质
第三节醛、酮的化学性质
一、羰基的亲核加成
二、羰基加成反应的立体化学
三、羰基α-氢的反应
四、氧化反应
五、还原反应
六、康尼扎罗反应和安息香缩合
七、α,β-不饱和醛酮的反应
第四节醛、酮的制备
一、由烯烃氧化制备
二、炔烃水合和同碳二卤代物水解
三、由芳香烃氧化制备
四、由醇氧化或脱氢制备
五、傅-克反应
第五节醛、酮在医药领域的应用
第十一章羧酸
第一节羧酸的结构、分类与命名
一、羧酸的结构
二、羧酸的分类和命名
第二节羧酸的物理性质
第三节羧酸的化学性质
一、羧酸的酸性
二、羧基的反应
三、α-氢的卤代反应
四、 脱羧反应
五、二元羧酸的受热分解反应
第四节羧酸的制备
一、氧化法
二、由腈水解制备
三、格氏试剂与CO2作用
第五节羟基酸与氨基酸
一、羟基酸
二、氨基酸
第六节羧酸在医药领域的应用
第十二章羧酸衍生物
第一节羧酸衍生物的结构与命名
一、羧酸衍生物的结构
二、羧酸衍生物的命名
第二节羧酸衍生物的物理性质
第三节羧酸衍生物的化学性质
一、取代反应
二、羧酸衍生物的相互转化
三、还原反应
四、与格氏试剂的反应
五、异羟肟酸铁反应
六、酰胺的特性
第四节亲核取代反应机理与反应活性
一、亲核取代反应机理
二、反应活性
第五节碳酸衍生物
第六节羧酸衍生物在医药领域的应用
第十三章碳负离子反应及其在合成中的应用
第一节碳负离子的形成与稳定性
一、碳负离子的形成和α-氢的酸性
二、碳负离子的稳定性和互变异构
第二节碳负离子反应
一、碳负离子对醛、酮的亲核加成反应
二、碳负离子对酯的亲核取代反应
三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应
第三节碳负离子在合成中的应用
一、 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化在合成中的应用
二、羟醛缩合和酯缩合反应在合成中的应用
第四节碳负离子反应在医药领域的应用
第十四章糖类化合物
第一节糖的分类
第二节单糖
一、单糖的结构
二、单糖的性质
三、重要的单糖
第三节寡糖
一、非还原性双糖
二、 还原性双糖
三、环糊精
第四节多糖
第十五章胺类化合物
第一节胺的分类、命名与结构
一、胺的分类
二、胺的命名
三、胺的结构
第二节胺的物理性质
第三节胺的化学性质
一、碱性和成盐反应
二、酰化和磺酰化反应
三、与亚硝酸的反应
四、胺的氧化
五、胺的烷基化和季铵化合物
六、芳香胺环上的反应
第四节胺的制备
一、卤代烃氨解
二、含氮化合物的还原
三、盖布瑞尔合成法
四、霍夫曼降解
第五节重氮化反应与重氮盐在合成中的应用
一、重氮化反应
二、重氮基被取代的反应及其在合成中的应用
三、偶合反应及偶氮染料
第六节胺在医药领域的应用
第十六章杂环化合物
第一节杂环化合物的分类与命名
一、杂环化合物的分类
二、杂环化合物的命名
第二节五元单杂环化合物
一、呋喃、噻吩和吡咯
二、咪唑、吡唑和噻唑
第三节六元杂环化合物
一、吡喃
二、吡啶
三、嘧啶
第四节苯稠杂环化合物
一、吲哚
二、苯并吡喃
三、喹啉和异喹啉
第五节稠杂环化合物
一、嘌呤
二、蝶啶
第六节生物碱
一、一般性质
二、几种常见重要的生物碱
第十七章萜类与甾族化合物
第一节萜类化合物
一、定义和分类
二、萜及其含氧衍生物
第二节甾族化合物
一、定义、结构和位置编号
二、甾族化合物的命名
三、甾族化合物的立体化学
四、常见的甾族化合物
第十八章周环反应
第一节周环反应理论基础
一、分子轨道对称性守恒原理
二、前线轨道理论
第二节电环化反应
一、反应特点
二、理论解释
第三节环加成反应
一、反应特点
二、理论解释
第四节σ-迁移反应
一、反应类型及实例
二、理论解释
第五节周环反应在医药领域的应用
附录基础有机反应类型
一、取代反应
二、加成反应
三、消除反应
四、氧化还原反应
五、周环反应
六、重排反应
参考文献